2-(4-bromobenzyl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromobenzyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(4-Bromophenyl)methyl]benzaldehyde；2-[(4-bromophenyl)methyl]benzaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: VXPQYVZUEXNUTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobenzyl)benzaldehyde 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 48.0h， 以60%的产率得到2-溴蒽
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的简便合成：布朗斯台德酸催化羰基化合物在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇中的脱水环芳构化

  摘要：

  通过在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFIP) 中使用布朗斯台德酸催化剂，可以很容易地实现芳香醛和酮的环芳构化。在催化量的三氟甲磺酸存在下，联芳基-2-基乙醛和2-苄基苯甲醛依次进行分子内阳离子环化和脱水，分别得到非并苯和并苯。此外，在 α 位带有环戊烯部分的联芳基-2-基乙醛经历了前所未有的环芳构化，包括扩环以提供三亚苯。HFIP 通过抑制副反应有效地促进了环化，这可能是阳离子中间体稳定的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601406
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 、 2-甲基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 2-氨基-N-甲基乙酰胺 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以67 %的产率得到2-(4-bromobenzyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用 2-氨基-N-甲基-乙酰胺作为 L,L 型瞬态导向基团对芳香醛进行邻-C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  报道了使用 2-氨基-N-甲基-乙酰胺作为简单、高效且可商购的 L,L 型瞬态导向基团 (TDG)，对芳香醛进行 Pd 催化的邻-C(sp 3 )–H芳基化反应。该反应表现出优异的底物相容性，并以高达 78% 的中高收率生成所需的产物。还测试了进一步的酸催化环化和脱水芳构化，并提供了一些多环芳烃，收率高达 96%。2-甲基苯甲醛邻-C(sp 3)的X射线晶体结构)–H 钯化中间体得到。然后，提出了一种涉及形成 [5,6]-稠合钯环的合理反应机制。这种方法为开发新型 L、L 型 TDG 提供了宝贵的见解。

  DOI：

  10.1039/d3ob00024a

文献信息

• Glycinamide hydrochloride as a transient directing group: Synthesis of 2-benzylbenzaldehydes by C(sp³)−H arylation
  作者：Fei Wen、Zheng Li

  DOI：10.1080/00397911.2020.1802759

  日期：2020.11.16

  Abstract Glycinamide hydrochloride as an inexpensive and commercially available transient directing group for the C(sp3)−H arylation of 2-methylbenzaldehydes is described. A series of practical 2-benzylbenzaldehydes bearing various functional groups are efficiently synthesized in satisfactory yield by this strategy. This method can also be extended to gram scale. Graphical Abstract

  摘要描述了甘氨酰胺盐酸盐作为一种廉价且市售的瞬态导向基团，用于 2-甲基苯甲醛的 C(sp3)-H 芳基化。通过该策略以令人满意的收率有效地合成了一系列具有各种官能团的实用2-苄基苯甲醛。这种方法也可以扩展到克级。图形概要
• Semicarbazide: A Transient Directing Group for C( <i>sp</i> ³ )−H Arylation of 2‐Methylbenzaldehydes
  作者：Fei Wen、Zheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201901392

  日期：2020.1.7

  Semicarbazide as an effective transient directing group for C(sp3)−H arylation of 2‐methylbenzaldehydes is described. Various substituted 2‐benzylbenzaldehydes are efficiently synthesized by this strategy. The salient features of this protocol are the use of inexpensive transient directing group, wide scope of substrates with good functional group compatibility, up to 98% yield, and applicability to

  氨基脲是2-甲基苯甲醛的C（sp 3）-H芳基化的有效瞬态导向基团。通过这种策略可以有效地合成各种取代的2-苄基苯甲醛。该协议的显着特征是使用廉价的瞬态导向基团，具有良好的官能团相容性，高达98％的收率以及适用于克规模的底物范围广。
• Nano palladium catalyzed C(sp3) H bonds arylation by a transient directing strategy
  作者：Jianxia Chen、Chaolumen Bai、Hongpeng Ma、Dan Liu、Yong-Sheng Bao

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.055

  日期：2021.1

  Abstract Reported herein is the first example of heterogeneous palladium catalyzed C(sp3)-H bonds arylation by a transient-ligand-directed strategy. Using supported palladium (metallic state) nanopariticles as catalyst, a wide range of aryl iodides undergo the coupling with various o-methylbenzaldehyde derivatives to assemble a library of highly selective and functionalized o-benzylbenzaldehydes. The

  摘要本文报道的是通过瞬时配体定向策略的非均相钯催化的C（sp3）-H键芳基化的第一个例子。使用负载的钯（金属态）纳米粒子作为催化剂，各种芳基碘化物与各种邻甲基苯甲醛衍生物进行偶联，以组装高度选择性和功能化的邻苄基苯甲醛文库。催化剂的稳定性很容易在四次运行中恢复，而没有明显的活性损失。反应前后的催化剂的XPS分析表明，该反应可以通过以Pd0开始的催化循环来进行。
• Palladium-catalyzed benzylic C(sp3)–H arylation of o-alkylbenzaldehydes
  作者：Lan Lei、Ping Wu、Zhuqing Liu、Jiang Lou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152865

  日期：2021.3

  The palladium-catalyzed benzylic C(sp3)–H arylation of o-alkylbenzaldehyde derivatives was achieved utilizing 2-dimethylaminoethylamine as a novel transient directing group. The γ-C(sp3)–H arylation reaction efficiently afforded a variety of arylated o-alkylbenzaldehydes and polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in one pot, exhibiting high functional group tolerance with broad substrate scope. The

  钯催化的邻烷基苯甲醛衍生物的苄基C（sp 3）-H芳基化反应是利用2-二甲基氨基乙胺作为新型的瞬态导向基团实现的。的γ -C（SP 3）-H的芳基化反应有效地得到各种芳基化Ó以一个锅煮-alkylbenzaldehydes和多环芳香烃（PAHs），表现出与广泛的底物范围高的官能团耐受性。脂族二胺助剂代表用于C H活化的简单，廉价，易于获得和可除去的导向基团。结果o在温和的条件下，可以将苄基苯甲醛产品多样化地转化为潜在重要的合成中间体。
• A three-step sequence strategy for facile construction of donor–acceptor type molecules: triphenylamine-substituted acenes
  作者：Chen Zhang、Ming Tang、Bing Sun、Weizhou Wang、Ying Yi、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1139/cjc-2019-0254

  日期：2020.1

  A new synthetic strategy was successfully developed for highly efficient construction of triphenylamine-substituted polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), including anthracenes, tetraphenes, pent...

  成功开发了一种新的合成策略，用于高效构建三苯胺取代的多环芳烃（PAHs），包括蒽、四苯、戊...