(E)-1-methyl-2-(2-tosylvinyl)benzene | 56759-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-2-(2-tosylvinyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-2-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]benzene
• CAS: 56759-27-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: GBSOJOOPJYAQML-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 silver nitrate 、 溶剂红 43 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-methyl-2-(2-tosylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic synthesis of alkynylsulfones and alkenylsulfones using sulfonylhydrazides and alkynes

  摘要：

  本研究介绍了一种通过光催化合成炔基砜和烯基砜的高效、温和的方法。其中一些炔基砜通过激活 Nrf2/ARE 通路，表现出卓越的体外抗氧化活性，最高可达 8 倍。

  DOI：

  10.1039/d3ob00729d

文献信息

• Electrosynthesis of vinyl sulfones from alkenes and sulfonyl hydrazides mediated by KI: Аn electrochemical mechanistic study
  作者：Alexander O. Terent'ev、Olga M. Mulina、Dmitry A. Pirgach、Alexey I. Ilovaisky、Mikhail A. Syroeshkin、Nadezhda I. Kapustina、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.047

  日期：2017.12

  sulfones were prepared from alkenes and sulfonyl hydrazides via electrochemical oxidative sulfonylation. The reaction proceeds in an experimentally convenient undivided electrochemical cell equipped with graphite and iron electrodes employing KI as a redox catalyst and a supporting electrolyte. Applying extremely high current density up to 270 mA/cm2 permits rapid synthesis in a compact reactor and

  由烯烃和磺酰肼通过电化学氧化磺酰化反应制备了各种乙烯基砜。该反应在配备了石墨和铁电极且使用KI作为氧化还原催化剂和支持电解质的实验方便的未分隔电化学电池中进行。施加高达270 mA / cm 2的极高电流密度，可以在紧凑的反应器中以小表面积电极快速合成。利用循环伏安法提出了一种可能的反应机理。在该反应中阳极和阴极过程的结合使得可以在温和的条件下以中等至高的产率获得产物。
• Iodine-mediated synthesis of (E)-vinyl sulfones from sodium sulfinates and cinnamic acids in aqueous medium
  作者：Jian Gao、Junyi Lai、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c5ra10896a

  日期：——

  With water as the reaction medium, a green and efficient method has been developed for the synthesis of (E)-vinyl sulfones via I2-mediated decarboxylative cross-coupling reactions of sodium sulfinates with cinnamic acids. This synthetic route could effectively avoid the use of toxic organic solvents and transition metal catalysts, and the target products could be obtained with moderate to excellent

  以水为反应介质，已经开发了一种绿色有效的方法，用于通过亚磺酸钠与肉桂酸的I 2介导的脱羧交叉偶联反应合成（E）-乙烯基砜。该合成路线可有效避免使用有毒的有机溶剂和过渡金属催化剂，在绿色和温和的条件下，可以以中等至极好的收率获得目标产物。
• Radical Heck-type reaction of styrenes with sulfonyl hydrazides on water at room temperature
  作者：Wen-Hui Bao、Wei-Wei Ying、Xu-Dong Xu、Guo-Dong Zhou、Xiao-Xiao Meng、Wen-Ting Wei、Yan-Yun Liu、Qiang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.059

  日期：2019.1

  vinyl sulfones is developed. The reaction is performed under economical TBAI/TBHP system on water in open air at room temperature, which proceeds through the radical addition to styrenes followed by hydrogen-abstraction. When compared to known approaches for the synthesis of vinyl sulfones from alkenes, this radical Heck-type strategy is practical, green and does not go through HI elimination process

  在此，开发了苯乙烯与磺酰肼的金属自由基Heck型反应以合成乙烯基砜。该反应在经济的TBAI / TBHP体系下于室温下在露天水中在水上进行，该反应通过自由基加成至苯乙烯中，然后进行氢吸收来进行。当与从烯烃合成乙烯基砜的已知方法相比时，这种自由基的Heck型策略是可行的，绿色的，并且不会经历HI消除过程。此外，该方案可以扩展到炔烃的碘磺酰化以合成碘乙烯基砜。
• 一种水相中乙烯基砜衍生物的绿色制备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN108623503B

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明涉及一种水相中乙烯基砜衍生物的绿色合成方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入烯烃类化合物(1a)、式2a的磺酰肼类化合物、四丁基碘化铵(TBAI)、过氧化叔丁醇(TBHP)和溶剂水，将反应瓶置于一定温度、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全，经后处理得到目标产物乙烯基砜衍生物(I)；
• Copper-Catalyzed Heck-Type Couplings of Sulfonyl Chlorides with Olefins: Efficient and Rapid Access to Vinyl Sulfones
  作者：Lixia Liu、Pan Xue、Qiulin Chen、Chengming Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153319

  日期：2021.9

  A copper-catalyzed redox-neutral alkene sulfonylation reaction has been developed. This reported protocol can be easily scale up to a gram scale, and smoothly applied to the late-stage modification of several bioactive molecules.

  已开发出铜催化的氧化还原-中性烯烃磺酰化反应。该报告的协议可以轻松扩展到克级，并顺利应用于几种生物活性分子的后期修饰。