N-((5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl)methyl)propan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl)methyl)propan-1-amine
• 英文别名: N-[[5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl]methyl]propan-1-amine
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO
• mdl: MFCD07411387
• 分子量: 249.74
• InChiKey: DMTITNUXDJOJSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl)methyl)propan-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-3-bromo-5-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-4-phenyl-1-propylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / Cu催化N-（2-呋喃基甲基）烷基酰胺的呋喃-Yne环化反应，获得具有2-Pyridone亚基的稠密官能化查尔酮衍生物

  摘要：

  报道了由N-（2-呋喃基甲基）炔基酰胺合成具有2-吡啶酮亚基的查耳酮衍生物的方案。这种合成涉及在室温下空气中Pd / Cu催化的氧化呋喃-炔环化反应，并可能通过炔烃的核钯反应形成乙烯基钯中间体，并以呋喃环作为亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00618
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-((5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl)methyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导[2+2+1]脱芳构级联环化吲哚/呋喃炔烃合成磺酰基多环化合物

  摘要：

  在此，我们报道了可见光诱导的吲哚/呋喃炔烃与 NaHSO 3的 [2+2+1] 脱芳族级联环化，提供了一系列不同的高应变磺酰基多环化合物。与我们之前的工作相比，该方法不需要使用额外的牺牲氧化剂，反应范围更广。初步机理研究表明，吲哚部分引发了反应，该反应通过单电子氧化途径进行。分子内加成捕获SO 2形成的烯基自由基, 并将所得物质环化以提供最终产品。此外，DFT 计算表明，吲哚环或侧链上的基团可能影响 IM-RC-I 反应位点的单电子分布，该分布可能是螺环化的决定性因素。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200331

文献信息

• Synthesis of arylfuran derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Marina M. S. Andrade、Ícaro F. Protti、Vinícius G. Maltarollo、Ygor F. G. da Costa、Wesley G. de Moraes、Nicole F. Moreira、Giovana G. Garcia、Gabriel F. Caran、Flaviano M. Ottoni、Ricardo J. Alves、Carolina P. S. Moreira、Helen R. Martins、Maria Silvana Alves、Renata B. de Oliveira

  DOI：10.1007/s00044-021-02711-y

  日期：2021.5

  antibiotics, with consequent emergence of multidrug resistant bacterial strains. Then, because the urgent need to find novel and alternative antibacterial agents, the present work focuses on the synthesis of arylfuran derivatives with potential antimicrobial activity. Eighteen arylfuran derivatives were synthesized and evaluated for their antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia

  细菌感染代表了严重的医疗保健问题，这主要是由于抗生素的滥用和过度使用以及随之而来的多药耐药细菌菌株的出现。然后，由于迫切需要寻找新型和替代的抗菌剂，因此本工作着重于具有潜在抗菌活性的芳基呋喃衍生物的合成。合成了18种芳基呋喃衍生物，并评价了其对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。其中，七个在结构上含有氨基的化合物表现出活性，其中化合物24对两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌）最有效，MIC = 49 µM）和革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌，MIC = 98 µM）细菌，除了对铜绿假单胞菌表现出适度的活性（MIC = 770 µM）。另外，基于计算机模拟研究，这是一种类药物化合物，因为它没有违反任何预测口服生物利用度的规则。在这种情况下，显着的抗菌潜力和与已知抗生素的低相似性表明了化合物24的创新之处。
• Access to Densely Functionalized Chalcone Derivatives with a 2-Pyridone Subunit via Pd/Cu-Catalyzed Oxidative Furan–Yne Cyclization of <i>N</i>-(2-Furanylmethyl) Alkynamides under Air
  作者：Yongjie Yang、ChengCheng Fei、Kai Wang、Bo Liu、Dingxin Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00618

  日期：2018.4.20

  A protocol for synthesis of chalcone derivatives with a 2-pyridone subunit from N-(2-furanylmethyl) alkynamides is reported. This synthesis involves Pd/Cu-catalyzed oxidative furan–yne cyclization at room temperature in air and may proceed via nucleopalladation of the alkyne to form a vinylpalladium intermediate, with a furan ring acting as the nucleophile.

  报道了由N-（2-呋喃基甲基）炔基酰胺合成具有2-吡啶酮亚基的查耳酮衍生物的方案。这种合成涉及在室温下空气中Pd / Cu催化的氧化呋喃-炔环化反应，并可能通过炔烃的核钯反应形成乙烯基钯中间体，并以呋喃环作为亲核试剂。
• Visible‐Light‐Induced [2+2+1] Dearomative Cascade Cyclization of Indole/Furan Alkynes to Synthesize Sulfonyl Polycycles
  作者：Jiajun Luo、Guohui Zeng、Xiaohui Cao、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.202200331

  日期：2022.7.5

  visible-light-induced [2+2+1] dearomative cascade cyclization of indole/furan alkynes with NaHSO3, providing an array of diverse highly strained sulfonyl polycycles. Compared to our previous work, this method does not require the use of additional sacrificial oxidants and have wider reaction scope. Preliminary mechanistic studies suggest that the indole moiety initiated the reaction, which proceeded via single-electron

  在此，我们报道了可见光诱导的吲哚/呋喃炔烃与 NaHSO 3的 [2+2+1] 脱芳族级联环化，提供了一系列不同的高应变磺酰基多环化合物。与我们之前的工作相比，该方法不需要使用额外的牺牲氧化剂，反应范围更广。初步机理研究表明，吲哚部分引发了反应，该反应通过单电子氧化途径进行。分子内加成捕获SO 2形成的烯基自由基, 并将所得物质环化以提供最终产品。此外，DFT 计算表明，吲哚环或侧链上的基团可能影响 IM-RC-I 反应位点的单电子分布，该分布可能是螺环化的决定性因素。