4-碘苯胺盐酸盐 | 74367-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘苯胺盐酸盐
• 英文名称: 4-iodoaniline hydrochloride
• 英文别名: p-iodoaniline hydrochloride；(4-Iodophenyl)azanium;chloride；(4-iodophenyl)azanium;chloride
• CAS: 74367-81-0
• 化学式: C₆H₇IN*Cl
• 分子量: 255.486
• InChiKey: XEQNZUYMGIGJQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯胺盐酸盐 在 亚硝酸乙酯 、 ammonium persulfate 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 对溴碘苯
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Bromobenzenes Using Molecular Bromine

  摘要：

  某些取代溴苯在可接受的产率下通过一种新型的桑德迈尔反应合成。这些反应相对较快，并可能通过自由基机制进行。

  DOI：

  10.3390/12112478
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到4-碘苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  氮掺杂石墨烯中的高石墨氮含量可作为一种有效的无金属催化剂，用于还原水中的硝基芳烃

  摘要：

  一步法水热反应合成了氮掺杂石墨烯中较高的石墨N含量，通过在水中少量使用NaBH 4可以高产率地催化硝基芳烃的还原。

  DOI：

  10.1039/c6gc00222f

文献信息

• Highly Chemo- and Regioselective Reduction of Aromatic Nitro Compounds Using the System Silane/Oxo-Rhenium Complexes
  作者：Rita G. de Noronha、Carlos C. Romão、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1021/jo9008657

  日期：2009.9.18

  The reduction of aromatic nitro compounds to the corresponding amines with silanes catalyzed by high valent oxo-rhenium complexes is reported. The catalytic systems PhMe2SiH/ReIO2(PPh3)2 (5 mol %) and PhMe2SiH/ReOCl3(PPh3)2 (5 mol %) reduced efficiently a series of aromatic nitro compounds in the presence of a wide range of functional groups such as ester, halo, amide, sulfone, lactone, and benzyl

  据报道，由高价氧-hen络合物催化的硅烷将芳族硝基化合物还原为相应的胺。PhMe 2 SiH / ReIO 2（PPh 3）2（5 mol％）和PhMe 2 SiH / ReOCl 3（PPh 3）2（5 mol％）催化体系在宽范围的存在下有效还原了一系列芳族硝基化合物官能团的范围，例如酯，卤素，酰胺，砜，内酯和苄基。该方法还允许在脂肪族硝基存在下将二硝基苯区域选择性还原成相应的硝基苯胺和将芳族硝基还原。
• Oral Disinfectants Inhibit Protein-Protein Interactions Mediated by the Anti-Apoptotic Protein Bcl-x_Land Induce Apoptosis in Human Oral Tumor Cells
  作者：Martin Gräber、Michael Hell、Corinna Gröst、Anders Friberg、Bianca Sperl、Michael Sattler、Thorsten Berg

  DOI：10.1002/anie.201208889

  日期：2013.4.15

  been used as oral disinfectants by humans. Both compounds inhibit protein–protein interactions mediated by the anti‐apoptotic protein Bcl‐xL at physiologically relevant concentrations and induce apoptosis in a series of tumor cell lines derived from the tongue and pharynx (see picture). Inhibition of protein–protein interactions is a potential mode of action of drugs in current human use.

  长期以来，洗必泰和阿莱西丁已被人类用作口服消毒剂。两种化合物均在生理相关浓度下抑制抗凋亡蛋白Bcl-x L介导的蛋白-蛋白相互作用，并诱导一系列源自舌头和咽部的肿瘤细胞系的凋亡（见图）。抑制蛋白质之间的相互作用是当前人类使用药物的一种潜在作用方式。
• Water-soluble phosphines
  作者：Peter Machnitzki、Michael Tepper、Kirsten Wenz、Othmar Stelzer、Eberhardt Herdtweck

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00151-0

  日期：2000.5

  para-and meta-guanidiniumphenyl moieties C6H4NHC(NH2)(NR2)+ (R=H, Me) are accessible in high yields by Pd catalyzed PC coupling reactions between iodophenyl guanidines IC6H4NHC(NH)NR2 (meta-, para-isomers; R=H, Me) and phenyl- or diphenylphosphine. The X-ray structure of 3c·MeOH (space group P212121) has been determined, showing a planar guanidinium group in a NHO and NHCl hydrogen bridged arrangement

  单-和双官能胍膦（图3c，图4a，图4b，图5a - 5D，5F）含有对位-和间位guanidiniumphenyl部分C 6 ħ 4 NHC（NH 2）（NR 2）+（R = H，我）是高收率通过钯催化的可访问耦合PC碘苯基胍IC之间的反应6 ħ 4 NHC（NH）NR 2（间位，对位异构体; R = H，Me）的和苯基或二苯膦。3c的X射线结构·测定了MeOH（空间基团P 2 1 2 1 2 1 1），显示出在NH O和NHCl氢桥连接方式中的平面胍基。已经合成了5c的Pd（II）和Mo（0）配合物。讨论了阳离子胍基对5c电子和空间参数的影响。的比较研究图5c，膦酸化的和磺化膦配位体在两相的Pd催化的Suzuki型之间的耦合米-bromophenyldiphenyl氧化膦和对-tolylboronic酸节目5c中要少活性比博士2 PC 6 ħ4 4-PO 3的Na 2。
• Palladium-Mediated11C-Carbonylative Cross-Coupling of Alkyl/Aryl Iodides with Organostannanes: An Efficient Synthesis of Unsymmetrical Alkyl/Aryl [11C-carbonyl]Ketones
  作者：Farhad Karimi、Julien Barletta、Bengt Långström

  DOI：10.1002/ejoc.200400883

  日期：2005.6

  Palladium-mediated 11C-carbonylative cross coupling of alkyl / aryl iodides with organostannanes. An efficient synthesis of un-symmetrical alkyl - aryl [carbonyl-11C]ketones

  钯介导的烷基/芳基碘化物与有机锡烷的 11C-羰基化交叉偶联。不对称烷基-芳基[羰基-11C]酮的有效合成
• Base‐Mediated Generation of Ketenimines from Ynamides: [3+2] Annulation with Azaallyl Anions
  作者：Agathe C. A. D'Hollander、Eugénie Romero、Kamsana Vijayakumar、Camille Le Houérou、Pascal Retailleau、Robert H. Dodd、Bogdan I. Iorga、Kevin Cariou

  DOI：10.1002/adsc.202100047

  日期：2021.6.8

  report that they can undergo a [3+2] cycloaddition with 2-azaallyl anions, obtained from benzylimines under the same reaction conditions. This reaction between two highly reactive intermediates, both generated in situ from bench stable starting materials, gives access to various nitrogen-rich heterocycles. The reaction usually proceeds with excellent diastereoselectivity, in favor of the cis adduct. Deuteration

  在碱性条件和加热条件下，炔酰胺可作为酮烯亚胺的前体，其合成潜力通常因难以获得而受到阻碍。在此，我们报道了它们可以与 2-氮杂烯丙基阴离子进行 [3+2] 环加成反应，在相同的反应条件下，从苄亚胺中获得。两种高反应性中间体之间的这种反应，均由实验室稳定的起始材料原位生成，可用于获得各种富氮杂环。该反应通常以极好的非对映选择性进行，有利于顺式加合物。氘化实验和 DFT 计算有助于使过程的区域和立体选择性以及副产物的形成合理化。