2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-4-(2-methylphenyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile | 5282-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-4-(2-methylphenyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-4-(2-methylphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran；2-amino-3-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-4-(2'-methylphenyl)-5-oxo-4H-benzopyran；2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(o-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-4-(2-methylphenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-4-(2-methylphenyl)-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 5282-07-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: QRSPRYZQNBWNDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  416.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-4-(2-methylphenyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 5-(2-methylphenyl)-4-(4-methylphenylamino)-8,8-dimethyl-8,9-dihydro-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型Chromeno [2,3-d]嘧啶-设计，合成和抗氧化活性

  摘要：

  简介：合理设计并合成了十四种新颖的8,8-二甲基-8,9-二氢-5H-铬[2,3-d]嘧啶-6（7H）-衍生物。用于靶分子的合成程序通过简便的方案完成，收率良好至优异（> 80％）。 方法：通过1H NMR，13C NMR，HR-MS和FT-IR光谱分析对所有合成的化合物进行表征。使用DPPH，ABTS，NO和H2O2方法评估了所有新化合物的体外抗氧化活性。 结果：在所有四种测试方法中，新型衍生物中，两种合成的化合物均表现出与抗坏血酸相似的良好抗氧化活性。

  DOI：

  10.2174/1570180814666161123143637
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-4-(2-methylphenyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型不对称双（亚氨基）吡啶席夫碱配合物与离子液体基团的设计作为可回收的绿色催化剂，用于从苯甲醇制备色烯衍生物

  摘要：

  Fe 3 O 4 @SiO 2上新型不对称配体及其包含离子液体（ILs）基团的钴配合物的制备和表征，通过1 H-NMR、13 C-NMR、FTIR、SEM、EDX、TGA、XRD、和VSM。该催化剂用于由醇制备色烯化合物的反应。研究了催化剂用量、温度、溶剂和溶剂用量作为影响反应的因素。为了在最佳条件下合成色烯衍生物，醇衍生物首先被催化剂氧化，然后将丙二腈和二酮添加到反应容器中。对催化剂的回收和再利用进行了研究，结果显示出良好的结果。离子液体基团的存在增加了多相催化剂在绿色溶剂中的溶解度，从而提高了效率并减少了反应时间。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11243-023-00541-y

文献信息

• Fe3O4@SiO2@Propyl–ANDSA: as a new catalyst for one-pot synthesis of 4H-chromene
  作者：Hassan Sanati、Zahra Karamshahi、Ramin Ghorbani-Vaghei

  DOI：10.1007/s11164-018-3638-z

  日期：2019.2

  This work describes a new method for a one-pot multicomponent condensation of a variety of aldehydes with dimedone and malononitrile in water, providing a simple and effectual procedure for preparing 4H-chromene under reflux conditions with magnetic nanoparticles supported on functionalized 7-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid-functionalized silica as catalyst. (Fe3O4@SiO2@Propyl–ANDSA) has been investigated as a novel catalyst in this reaction. This protocol is novel in (1) avoiding toxic solvents (2) introducing a catalyst with ideal features such as chemical stability, low toxicity, cost-effectiveness and, most importantly, easy, fast and comfortable separation using an external magnet.

  本研究描述了一种新的方法，在水相中通过一步法多元共聚技术将多种醛与二甲基二酮和丙二腈反应，使用负载在功能化7-氨基萘-1,3-二磺酸-功能化硅胶上的磁性纳米粒子（Fe3O4@SiO2@丙基-ANDSA）作为催化剂，在回流条件下简单高效地制备了4H-色烯。这种催化剂作为新型催化剂在该反应中被研究。该方案的创新点在于（1）避免了有毒溶vents的应用；（2）引入了一种具有理想特性的催化剂，如化学稳定性、低毒性、成本效益高，最重要的是，利用外置磁铁实现快速、简单和舒适的分离。
• Nano α-Al₂O₃supported ammonium dihydrogen phosphate (NH₄H₂PO₄/Al₂O₃): preparation, characterization and its application as a novel and heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Behrooz Maleki、Samaneh Sedigh Ashrafi

  DOI：10.1039/c4ra07813f

  日期：——

  8-tetrahydrobenzo[b]pyrans and 6-amino-5-cyano-4-aryl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles from the condensation of various aldehydes, malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compounds (1,3-cyclohexanedione or 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione) or 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one, using NH4H2PO4/Al2O3 with good yields. The use of easily available catalyst, shorter reaction times, better yields, the simplicity of the reaction

  为制备2-氨基-3-氰基-4-芳基-7,7-二甲基-5,6,7,8-四氢苯并[ b ]吡喃和6-氨基的简单，有效和环境友好的方法被开发出来。来自各种醛，丙二腈和1,3-二羰基化合物（1,3-环己二酮或5,5-二甲基）缩合的-5-氰基-4-芳基-1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑-1,3-环己二酮）或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮，使用NH 4 H 2 PO 4 / Al 2 O 3产量高。使用容易获得的催化剂，更短的反应时间，更好的产率，反应的简单性，非均相系统和容易的后处理是本方法的优点。催化剂的表征是通过FT-IR光谱，X射线衍射（XRD）技术，热分析（TG / DTG）和透射电子显微镜（TEM）进行的。
• A green one-pot three-component synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives using a Fe₃O₄@SiO₂–imid–PMAⁿ magnetic nanocatalyst under ultrasonic irradiation or reflux conditions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Farzaneh Dehghani、Fatemeh Nowroozi Dodeji

  DOI：10.1039/c5ra01021g

  日期：——

  An efficient and environmentally benign procedure for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives has been developed by a one-pot three-component reaction of various aldehydes, malononitrile, and dimedone or hydroxycoumarin in the presence of Fe3O4@SiO2–imid–PMAn nanoparticles as magnetic catalysts under ultrasonic irradiation or reflux conditions in water

  通过在锅中各种醛，丙二腈，二甲酮或羟基香豆素的一锅三组分反应，开发了一种有效的，对环境无害的合成四氢苯并[ b ]吡喃和3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物的方法。 Fe 3 O 4 @SiO 2-亚胺基-PMA n的存在超声辐射或水中回流条件下，纳米颗粒作为磁性催化剂。该新方法具有显着的优点，例如操作简单，产率高，反应时间短以及无需任何繁琐的后处理或纯化。另外，在水介质中的优异催化性能以及催化剂的易于制备，热稳定性和分离使其成为良好的非均相体系，并且是其他非均相催化剂的有用替代品。同样，该催化剂可以很容易地通过磁场回收并在连续的八个反应循环中重复使用而没有明显的活性损失。
• Efficient synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-pyran derivatives via a non-catalytic one-pot three-component reaction
  作者：Cheng-Wei Lü、Jia-Jing Wang、Fei Li、Shi-Jun Yu、Yue An

  DOI：10.1007/s11164-017-3151-9

  日期：2018.2

  Abstract A convenient one-pot multi-component strategy was conducted successfully under catalyst-free conditions employing water and PEG-400 as the efficient and cheap promoting medium. Three types and nearly 50 2-amino-3-cyano-4H-pyran annulated derivatives were synthesized in good to excellent yields by the condensation of a series of aromatic aldehydes with malononitrile and different 1,3-dicarbonyl

  摘要 在无催化剂的条件下，使用水和PEG-400作为高效廉价的促进介质，成功地成功实施了一种方便的单锅多组分策略。通过一系列芳香醛与丙二腈和不同的1,3-二羰基化合物的缩合反应，合成了三种类型的近50种2-氨基-3-氰基-4H-吡喃环化的衍生物，收率良好。宽的底物范围，系统的表征，消除的催化剂，简短的反应时间和简单的纯化程序是该方法的最佳优点。 图形概要
• Silica-coated magnetic NiFe2O4 nanoparticles-supported H3PW12O40; synthesis, preparation, and application as an efficient, magnetic, green catalyst for one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Behrooz Maleki、Hossein Eshghi、Mohammad Barghamadi、Negar Nasiri、Amir Khojastehnezhad、Samaneh Sedigh Ashrafi、Omid Pourshiani

  DOI：10.1007/s11164-015-2198-8

  日期：2016.4

  characterization, its catalytic activity was investigated in the synthesis of tetrahydrobenzo[ b ]pyran and pyrano[2,3- c ]pyrazole derivatives. Graphical Abstract (1) Novel silica-coated magnetic NiFe2O4 nanoparticles-supported H3PW12O40 was fabricated and characterized. (2) Recyclability of the catalyst. (3) Avoiding use of corrosive acid catalysts. (4) Green chemistry.

  摘要通过将Keggin（H 3 PW 12 O 40）杂多酸（HPA）化学 负载在二氧化硅包覆的NiFe上，制备了一种功能强大的磁性负载型酸催化剂NiFe 2 O 4 @SiO 2 -H 3 PW 12 O 40。2 O 4磁性纳米粒子。XRD，TEM，SEM，VSM和FTIR证实，Keggin HPA分散在二氧化硅包覆的NiFe 2 O 4表面上磁性纳米粒子。磁性可回收的催化剂可以容易地循环至少六次而不会显着降低催化活性。充分表征后，在四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物的合成中研究了其催化活性 。 图形摘要 （1）制备并表征了新型的二氧化硅包覆的磁性NiFe 2 O 4纳米粒子负载的H 3 PW 12 O 40。（2）催化剂的可回收性。（3）避免使用腐蚀性酸催化剂。（4）绿色化学。