(+/-)-3-<(1-methylethyl)(methylsulfonyl)amino>-1,2-propanediol | 87036-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-<(1-methylethyl)(methylsulfonyl)amino>-1,2-propanediol
• 英文别名: (+/-)-3-[(1-methylethyl)(methylsulfonyl)amino]-1,2-propanediol；N-(2,3-Dihydroxypropyl)-N-(propan-2-yl)methanesulfonamide；N-(2,3-dihydroxypropyl)-N-propan-2-ylmethanesulfonamide
• CAS: 87036-93-9
• 化学式: C₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 211.282
• InChiKey: YDAOXJFCWVBIIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  380.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-<(1-methylethyl)(methylsulfonyl)amino>-1,2-propanediol 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 sodium 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (+/-)-1-<4-(benzyloxy)phenoxy>-3-<(1-methylethyl)(methylsulfonyl)amino>-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂。1.一系列二元（芳氧基）丙醇胺的合成和β-肾上腺素阻断活性。

  摘要：

  已经制备了一系列二元（芳氧基）丙醇胺，并在体内和体外检查了β-肾上腺素受体阻断活性。这些对称化合物由两个（S）-（苯氧基）丙醇胺药效基团组成，它们通过不同长度的亚烷基二氧基或聚（氧乙烯二氧基）连接单元偶联。已经制备了通过药效基团的芳环中的2,2'，3,3'和4,4'位置连接的这种二元化合物的实例。体外和体内试验数据表明，2,2'化合物倾向于是选择性的β2-肾上腺素能阻断剂，4,4'二元化合物倾向于是选择性的β-1肾上腺素阻断剂，而那些具有3,3'的化合物连接表现出中间选择性。4,4'-连接的二元化合物之一4s在体内表现出有效的心脏选择性β受体阻滞作用，

  DOI：

  10.1021/jm00365a004
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基甲烷磺酰胺 、 缩水甘油 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(+/-)-3-<(1-methylethyl)(methylsulfonyl)amino>-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂。1.一系列二元（芳氧基）丙醇胺的合成和β-肾上腺素阻断活性。

  摘要：

  已经制备了一系列二元（芳氧基）丙醇胺，并在体内和体外检查了β-肾上腺素受体阻断活性。这些对称化合物由两个（S）-（苯氧基）丙醇胺药效基团组成，它们通过不同长度的亚烷基二氧基或聚（氧乙烯二氧基）连接单元偶联。已经制备了通过药效基团的芳环中的2,2'，3,3'和4,4'位置连接的这种二元化合物的实例。体外和体内试验数据表明，2,2'化合物倾向于是选择性的β2-肾上腺素能阻断剂，4,4'二元化合物倾向于是选择性的β-1肾上腺素阻断剂，而那些具有3,3'的化合物连接表现出中间选择性。4,4'-连接的二元化合物之一4s在体内表现出有效的心脏选择性β受体阻滞作用，

  DOI：

  10.1021/jm00365a004

文献信息

• KIERSTEAD, R. W.;FARAONE, A.;MENNONA, F.;MULLIN, J.;GUTHRIE, R. W.;CROWLE+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 11, 1561-1569
  作者：KIERSTEAD, R. W.、FARAONE, A.、MENNONA, F.、MULLIN, J.、GUTHRIE, R. W.、CROWLE+

  DOI：——

  日期：——
• US4202978A
  申请人：——

  公开号：US4202978A

  公开（公告）日：1980-05-13
• US4247710A
  申请人：——

  公开号：US4247710A

  公开（公告）日：1981-01-27
• US4329289A
  申请人：——

  公开号：US4329289A

  公开（公告）日：1982-05-11
• US4278608A
  申请人：——

  公开号：US4278608A

  公开（公告）日：1981-07-14