ethyl (E)-3-ethyl-3-nitroacrylate | 38827-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-ethyl-3-nitroacrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-nitropent-2-enoate；E-β-Nitro-penten-(2)-saeure-aethylester；ethyl (E)-3-nitropent-2-enoate
• CAS: 38827-84-8；52194-42-0；52194-37-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: KYOQRVRMIDRZOR-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-ethyl-3-nitroacrylate 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHIN C.; YONEZAWA Y.; SUZUKI K.; YOSHIMURA I., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 9, 2614-2617

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-Hydroxy-β-nitro-n-valeriansaeure-aethylester 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-ethyl-3-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  Continuous flow based catch and release protocol for the synthesis of α-ketoesters

  摘要：

  利用商业可获得的中微流体流动设备和填充有固定试剂和清除剂的管道的组合，报道了一种新的α-酮酸酯合成方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.23

文献信息

• Organocatalytic Michael addition of aldehydes to trisubstituted nitroolefins
  作者：Leilei Wang、Xiaojing Zhang、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.088

  日期：2012.9

  to be effective to catalyze the Michael addition of aldehydes to 3-substituted 3-nitroacrylates. The reaction provided syn,anti-Michael adducts with good diastereoselectivity and excellent enantioselectivity. Some β-aryl and α-methyl substituted nitroolefins also worked under these conditions, although prolonging reaction time was required. These adducts could be used for assembling 2,3,4-trisubstituted

  发现O -TMS保护的二苯基-脯氨醇和苯甲酸的组合可有效催化醛向3-取代的3-硝基丙烯酸酯的迈克尔加成。该反应提供了具有良好的非对映选择性和优异的对映选择性的顺式，抗迈克尔加合物。尽管需要延长反应时间，但某些β-芳基和α-甲基取代的硝基烯烃也可在这些条件下起作用。这些加合物可用于通过简单的氢化组装2,3,4-三取代的吡咯烷。
• Uncatalyzed, anti-Michael addition of amines to β-nitroacrylates: practical, eco-friendly synthesis of β-nitro-α-amino esters
  作者：Roberto Ballini、Noelia Araújo Bazán、Giovanna Bosica、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.076

  日期：2008.6

  A variety of primary and secondary amines give the conjugate reaction with β-nitroacrylates, via an anti-Michael addition, without any catalyst and/or solvent, allowing good yields of β-nitro-α-amino esters.

  多种伯胺和仲胺可通过抗迈克尔加成反应，与β-硝基丙烯酸酯进行共轭反应，而无需任何催化剂和/或溶剂，可实现良好的β-硝基-α-氨基酯收率。
• Low impact synthesis of β-nitroacrylates under fully heterogeneous conditions
  作者：Alessandro Palmieri、Serena Gabrielli、Roberto Ballini

  DOI：10.1039/c3gc40936h

  日期：——

  We report, a new synthetic approach to β-nitroacrylates by dehydration of the corresponding nitroalkanols, under fully heterogeneous conditions and with low resource consumption.

  我们报告了一种新的β-硝基丙烯酸酯合成方法，通过相应硝基烷醇的脱水，在完全非均相条件下且资源消耗低。
• Visible‐Light‐Driven Photocatalyst‐Free Preparation of ( <i>Z)</i> β‐Nitroacrylate Isomers
  作者：Muhammad Ehtisham Ibraheem Khan、Lorenzo Di Terlizzi、Stefano Protti、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1002/ejoc.202200635

  日期：2022.7.14

  A new easy and efficient protocol for synthesizing poorly available (Z) β-nitroacrylates through visible-light driven conversion of the corresponding (E) isomers is reported. The process can be profitably performed under both batch and flow conditions.

  报道了一种通过相应 ( E ) 异构体的可见光驱动转换来合成低效 ( Z ) β-硝基丙烯酸酯的简单有效的新方案。该过程可以在分批和流动条件下有利地进行。
• More Chips to Nitroolefins: Decatungstate Photocatalysed Hydroalkylation Under Batch and Flow Conditions
  作者：Alexandra Jorea、Benedetta Bassetti、Klaus Gervasoni、Stefano Protti、Alessandro Palmieri、Davide Ravelli

  DOI：10.1002/adsc.202201314

  日期：2023.3.7

  hydroalkylation of nitroalkenes and β-nitroacrylates via a photocatalytic strategy has been optimised under both batch and continuous flow conditions. This target has been achieved by exploiting the potentialities of the decatungstate anion as a versatile hydrogen atom transfer (HAT) photocatalyst for the generation of alkyl radicals from aliphatic heterocycles, amides and cycloalkanes.

  通过光催化策略对硝基烯烃和 β-硝基丙烯酸酯进行加氢烷基化已在间歇和连续流动条件下进行了优化。这一目标是通过利用十钨酸盐阴离子作为多功能氢原子转移 (HAT) 光催化剂的潜力实现的，用于从脂肪族杂环、酰胺和环烷烃中产生烷基自由基。