4-(3,4-二氯苄基)-3-氨基硫脲 | 206559-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3,4-二氯苄基)-3-氨基硫脲
• 英文名称: 4-(3,4-Dichlorobenzyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-amino-3-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]thiourea
• CAS: 206559-55-9
• 化学式: C₈H₉Cl₂N₃S
• 分子量: 250.152
• InChiKey: MVZAMZJSSMCETJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醛 、 4-(3,4-二氯苄基)-3-氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到(E)-N-(3,4-dichlorobenzyl)-2-(furan-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  基于糠醛的发色团的简单合成和结构阐明：线性和非线性光学特性的预测

  摘要：

  缩氨基硫脲与糠醛之间通过简单的缩合反应合成缩氨基硫脲衍生物：TMOH、FMOH、TMEH、FMEH、DCFH和DCMH，产率分别为73%、70%、72%、71%、74%和74%。它们通过光谱技术进行表征，如 UV-Vis、FT-IR、1 H 和13核磁共振。此外，密度泛函理论 (DFT) 分析是通过应用具有 6-311G(d,p) 基组的 M06 水平进行几何优化、自然键轨道 (NBO)、线性和非线性光学 (NLO) 和振动分析。应用 M06/6-311G(d,p) 理论水平的瞬态 DFT 用于计算前沿分子轨道 (FMO)、分子静电势 (MEP) 和 UV-Vis 分析。振动波数和 λ最大值的实验值与基于 DFT 的结果非常吻合。NBO 调查显示，发现标题化合物具有显着的超共轭相互作用，稳定能分别为 57.72、62.66、59.95、58.54、63.59 和 45.6  kcal/mo

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131543
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苄胺 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 4-(3,4-二氯苄基)-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  一些N 4-苄基取代的5-硝基异丁香-3-硫代半金属咔唑的合成，X射线分子结构，生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列的十五个N 4-苄基取代的5-硝基异丁香3-硫代半金属咔唑5a - o并评估了其对脲酶的抑制，植物毒性和细胞毒性的影响。所有化合物 均被证明是该酶的高效抑制剂，显示出抑制活性（IC 50 = 0.87±0.25–8.09±0.23μM）比参考抑制剂硫脲（IC 50  = 22.3± 1.12μM）好得多，因此可以发挥作用作为有说服力的线索，可以进一步研究。在植物毒性测定中，测试了15种硫半脲中的12种，即5a - e，5g，5i和5k - o似乎是活跃的，在最高测试浓度（1000或500μg/ mL）下，表现出微弱或不显着的生长抑制（5-35％）。相反，盐水虾（卤虫）的致死性生物测定中只有一种化合物（即5i）具有活性，显示了LD 50值为2.55×10 -5  M的细胞毒性活性。还对化合物5a – o进行了分子对接研究，以确定它们的可能存在。酶活性位点的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.012

文献信息

• Synthesis, crystal structure, molecular docking studies and bio-evaluation of some <i>N</i> ⁴-benzyl-substituted isatin- 3-thiosemicarbazones as urease and glycation inhibitors
  作者：Humayun Pervez、Nazia Khan、Jamshed Iqbal、Sumera Zaib、Muhammad Yaqub、Muhammad Nawaz Tahir、Muhammad Moazzam Naseer

  DOI：10.1515/hc-2017-0148

  日期：2018.2.23

  Abstract Fifteen N4-benzyl-substituted isatin-3-thiosemicarbazones 5a–o were synthesized and evaluated for their urease and glycation inhibitory potential. Lemna aequinocitalis growth and Artemia salina assays were also done to determine their phytotoxic and toxic effects. All compounds are potent inhibitors of the urease enzyme, displaying inhibition [half maximal inhibitory concentration (IC50)=1

  摘要 合成了 15 种 N4-苄基取代的靛红-3-缩氨基硫脲 5a-o，并评估了它们的脲酶和糖基化抑制潜力。还进行了 Lemna aequinocitalis 生长和卤虫试验以确定它们的植物毒性和毒性作用。所有化合物都是脲酶的有效抑制剂，显示抑制作用 [半数最大抑制浓度 (IC50)=1.08±0.12–11.23±0.19 μm] 优于参考抑制剂硫脲 (IC50=22.3±1.12 μm)。化合物 5c、5d、5h、5j、k 是有效的抗糖化剂，显示出比参考抑制剂芦丁更好的糖化抑制活性（IC50 值 209.87±0.37–231.70±6.71 vs. 294.5±1.5 μm）。在植物毒性试验中，11 种缩氨基硫脲 5a-d、5g、5h、5j-l、5n,o 是有活性的，表明对 L. 的生长有 5-100% 的抑制作用。aequinocitalis 在最高测试浓度（1000 或 500 微克/毫升）。在盐水虾
• 10.17344/acsi.2017.36
  作者：Pervez, Humayun、Khan, Nazia、Iqbal, Jamshed、Zaib, Sumera、Yaqub, Muhammad、Naseer, Muhammad Moazzam

  DOI：10.17344/acsi.2017.36

  日期：——
• Synthesis, X-ray molecular structure, biological evaluation and molecular docking studies of some N 4 -benzyl substituted 5-nitroisatin-3-thiosemicarbazones
  作者：Humayun Pervez、Nazia Khan、Sumera Zaib、Muhammad Yaqub、Muhammad Moazzam Naseer、Muhammad Nawaz Tahir、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.012

  日期：2017.2

  as persuasive leads for further studies. In phytotoxicity assay, twelve out of fifteen thiosemicarbazones tested i.e. 5a–e, 5g, 5i and 5k–o appeared to be active, exhibiting weak or non-significant (5–35%) growth inhibition at the highest tested concentrations (1000 or 500 μg/mL). In contrast, only one compound i.e. 5i was active in the brine shrimp (Artemia salina) lethality bioassay, demonstrating

  合成了一系列的十五个N 4-苄基取代的5-硝基异丁香3-硫代半金属咔唑5a - o并评估了其对脲酶的抑制，植物毒性和细胞毒性的影响。所有化合物 均被证明是该酶的高效抑制剂，显示出抑制活性（IC 50 = 0.87±0.25–8.09±0.23μM）比参考抑制剂硫脲（IC 50  = 22.3± 1.12μM）好得多，因此可以发挥作用作为有说服力的线索，可以进一步研究。在植物毒性测定中，测试了15种硫半脲中的12种，即5a - e，5g，5i和5k - o似乎是活跃的，在最高测试浓度（1000或500μg/ mL）下，表现出微弱或不显着的生长抑制（5-35％）。相反，盐水虾（卤虫）的致死性生物测定中只有一种化合物（即5i）具有活性，显示了LD 50值为2.55×10 -5  M的细胞毒性活性。还对化合物5a – o进行了分子对接研究，以确定它们的可能存在。酶活性位点的结合方式。
• A facile synthesis and structural elucidation for furfural based chromophores: Prediction of linear and nonlinear optical properties
  作者：Rifat Jawaria、Muhammad Khalid、Jallat Khan、Muhammad Usman Khan、Ataualpa Albert Carmo Braga、Sidra Zahoor、Mohammed Mujahid Alam、Muhammad Imran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131543

  日期：2022.2

  13CNMR. Furthermore, density functional theory (DFT) analysis was performed by applying M06 level with 6–311G(d,p) basis set for geometry optimization, natural bond orbitals (NBOs), linear and nonlinear optical (NLO) and vibrational analyses. Time-dependent DFT applying M06/6–311G(d,p) level of theory was used for computing frontier molecular orbitals (FMOs), molecular electrostatic potential (MEP) and

  缩氨基硫脲与糠醛之间通过简单的缩合反应合成缩氨基硫脲衍生物：TMOH、FMOH、TMEH、FMEH、DCFH和DCMH，产率分别为73%、70%、72%、71%、74%和74%。它们通过光谱技术进行表征，如 UV-Vis、FT-IR、1 H 和13核磁共振。此外，密度泛函理论 (DFT) 分析是通过应用具有 6-311G(d,p) 基组的 M06 水平进行几何优化、自然键轨道 (NBO)、线性和非线性光学 (NLO) 和振动分析。应用 M06/6-311G(d,p) 理论水平的瞬态 DFT 用于计算前沿分子轨道 (FMO)、分子静电势 (MEP) 和 UV-Vis 分析。振动波数和 λ最大值的实验值与基于 DFT 的结果非常吻合。NBO 调查显示，发现标题化合物具有显着的超共轭相互作用，稳定能分别为 57.72、62.66、59.95、58.54、63.59 和 45.6  kcal/mo