2-amino-4-(p-tolyl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile | 340994-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(p-tolyl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(4-methylphenyl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile；2-amino-4-(4-methylphenyl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile
• CAS: 340994-68-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• mdl: MFCD01347677
• 分子量: 234.26
• InChiKey: OUULQITUQQNXSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  97.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(p-tolyl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到4-Amino-2-bromo-6-(4-methylphenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物的杂环化：4-氨基-6-芳基-2-卤代吡啶-3,5-二腈的合成

  摘要：

  描述了在氧化剂存在下由丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物与氢卤酸的反应合成4-氨基-6-芳基-2-卤代吡啶-3，5-二腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.015
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 2-氨基-1-丙烯基-1,1,3-三甲腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-(p-tolyl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Four component DHARMA-synthesis of some densely functionalized 1,8-naphthyridines

  摘要：

  We report the one-pot synthesis of the triethylammonium salts of 5,7-diamino-4-aryl-2-(dicyanomethyl)-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3,6-dicarbonitriles from the reaction of aromatic aldehydes, a malononitrile dimer and triethylamine. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.013

文献信息

• Heterocyclization of michael adducts of β-diketones with arylmethylidene derivatives of malononitrile dimers
  作者：A. Yu. Alekseeva、D. L. Mikhailov、I. N. Bardasov、O. V. Ershov、O. E. Nasakin、A. N. Lyshchikov

  DOI：10.1134/s1070428014020171

  日期：2014.2

  Reaction of arylmethylidene derivatives of malononitrile dimer with 1,3-cyclohexanediones in anhydrous methanol in the presence of sodium methylate as catalyst affords 4-amino-5-aryl-2-methoxy-6-oxo-5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carbonitrile. In the presence of strong electron-donor substituents in the benzene ring the reaction takes another route resulting in 4-amino-2-aryl-6-methoxypyridine-3

  在无水甲醇中，在甲醇钠的催化下，丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物与1,3-环己二酮反应，得到4-氨基-5-芳基-2-甲氧基-6-氧代5,6,7,8,9 ，10-六氢苯并[ b ] [1,8]萘啶-3-甲腈。在苯环中存在强电子给体取代基的情况下，该反应采用另一种途径，从而产生4-氨基-2-芳基-6-甲氧基吡啶-3,5-二腈。
• A new heterocycle: furo[3,2-c]isoselenazole
  作者：Ivan N. Bardasov、Denis L. Mikhailov、Anastasiya U. Alekseeva、Oleg V. Ershov、Viktor A. Tafeenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.032

  日期：2016.6

  New heterocycles, furo[3,2-c]isoselenazoles, were obtained by the reaction of 2-[amino(2-cyano-3-aryloxiran-2-yl)methylene]malononitriles with potassium selenocyanate.

  通过2- [氨基（2-氰基-3-芳基氧杂-2-基）亚甲基]丙二腈与硒代氰酸钾的反应，获得了新的杂环呋喃[3,2- c ]异硒酚。
• Synthesis of polyfunctional 2-thionicotinonitriles
  作者：I. N. Bardasov、D. L. Mikhailov、M. Yu. Belikov、A. Yu. Alekseeva、O. V. Ershov

  DOI：10.1134/s1070428016110087

  日期：2016.11

  of 2-amino-4-arylbuta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitriles with sulfur in benzonitrile affords 4-amino-6-aryl-2-thio-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitriles. They also are synthesized by an authentic synthesis from 4-amino-6-aryl-2-bromopyridine-3,5-dicarbonitriles and sodium hydrosulfide.

  2-氨基-4-芳基丁基-1,3-二烯-1,1,3-三腈与硫在苄腈中反应得到4-氨基-6-芳基-2-硫代1,2-二氢吡啶-3,5-二碳腈。它们也可以由4-氨基-6-芳基-2-溴吡啶-3,5-二腈和氢硫化钠通过可靠的合成方法合成。
• One-pot synthesis of 2-(dicyanomethylene)-1,2-dihydropyridine derivatives
  作者：Ivan N. Bardasov、Anastasiya U. Alekseeva、Denis L. Mihailov、Oleg V. Ershov、Oleg E. Nasakin、Viktor A. Tafeenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.056

  日期：2014.4

  The synthesis of 2-(dicyanomethylene)-1,2-dihydropyridine derivatives from the reactions of arylmethylidene derivatives of malononitrile dimers with 1,3-dicarbonyl compounds is described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MIRC reactions of 4-aryl-2-aminobuta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitriles. Synthesis of 2-amino-6-aryl-5-cyano-4-(dicyanomethylidene)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene-1-carboxylic acid esters and amides
  作者：I. N. Bardasov、D. L. Mikhailov、A. Yu. Alekseeva、O. V. Ershov、Ya. S. Kayukov、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428015060056

  日期：2015.6

  4-Aryl-2-aminobuta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitriles (benzylidene derivatives of malononitrile dimer) reacted with bromo(cyano)acetic acid amide and esters to give the corresponding 2-amino-6-aryl-5-cyano-4-(dicyanomethylidene)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene-1-carboxylic acid amides and esters.