2-呋喃-2-基-3H-苯并咪唑-5-羧酸 | 174422-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-呋喃-2-基-3H-苯并咪唑-5-羧酸
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-1H-benzimidazole -5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-furyl)benzimidazol-6-carboxylic acid；2-(furan-2-yl)-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 174422-10-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃
• mdl: MFCD02182735
• 分子量: 228.207
• InChiKey: DIZBQMTZXOUFTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃-2-基-3H-苯并咪唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Furan-2-yl-1H-benzoimidazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Goeker, Hakan; Tebrizli, Emin; Abbasoglu, Ufuk, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 1, p. 53 - 58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3,4-二氨基苯甲酸 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到2-呋喃-2-基-3H-苯并咪唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  皮肤损伤——带有五元环系统的苯并咪唑衍生物的结构活性关系

  摘要：

  在寻找多功能化合物支架的过程中，我们研究了一类带有五元环的苯并咪唑衍生物的结构活性关系。新合成的和已知的化合物分为三类，它们在苯并咪唑环的 5 位呈现不同的取代基（-H、-COOH 或 -SO3H）和在 2 位呈现不同的杂环（噻吩、呋喃或吡咯）。合成并测试了所有衍生物，以确定它们对紫外线的光保护特性、对不同自由基的体外抗氧化能力（DPPH 和 FRAP 测试）、抗真菌抑制活性（皮肤癣菌和白色念珠菌）、抗病毒和抗增殖活性。构效关系研究表明化合物 10 在苯并咪唑环上带有一个吡咯杂环，

  DOI：

  10.3390/molecules25184324

文献信息

• Synthesis and characterization of novel classes of PDE10A inhibitors - 1H-1,3-benzodiazoles and imidazo[1,2-a]pyrimidines
  作者：Rafał Moszczyński-Pętkowski、Jakub Majer、Małgorzata Borkowska、Łukasz Bojarski、Sylwia Janowska、Mikołaj Matłoka、Filip Stefaniak、Damian Smuga、Katarzyna Bazydło、Krzysztof Dubiel、Maciej Wieczorek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.043

  日期：2018.7

  compounds containing [1,2,4]triazolo [1,5-a]pyridine (I), pyrazolo [1,5-a]pyridine (II), 1H-1,3-benzodiazole (III) and imidazo [1,2-a]pyrimidine (IV) backbones were designed and synthesized for PDE10A interaction. Among these compounds, 1H-1,3-benzodiazoles and imidazo [1,2-a]pyrimidines showed the highest affinity for PDE10A enzyme as well as good metabolic stability. Both classes of compounds were identified

  含有[1,2,4]三唑[1,5- a ]吡啶（I），吡唑并[1,5- a ]吡啶（II），1 H -1,3-苯并二唑（III）和咪唑[设计并合成了1,2- α ]嘧啶（IV）骨架用于PDE10A相互作用。在这些化合物中，1 H -1,3-苯并二唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶类化合物对PDE10A酶的亲和力最高，且代谢稳定性良好。这两类化合物均被鉴定为选择性和有效的PDE10A酶抑制剂。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel spiro-pentacylamides as acetyl-CoA carboxylase inhibitors
  作者：Qiangqiang Wei、Liankuo Mei、Yifei Yang、Hui Ma、Hongyi Chen、Huibin Zhang、Jinpei Zhou

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.014

  日期：2018.8

  Acetyl-CoA carboxylase (ACC) catalyzes the rate-determining step in de novo lipogenesis and plays an important role in the regulation of fatty acid oxidation. Therefore, ACC inhibition offers a promising option for intervention in nonalcoholic fatty liver disease (NAFLD), type 2 diabetes (T2DM) and cancer. In this paper, a series of spiropentacylamide derivatives were synthesized and evaluated for

  乙酰辅酶A羧化酶（ACC）催化从头产生脂肪的速率决定步骤，并在脂肪酸氧化的调节中起重要作用。因此，ACC抑制为非酒精性脂肪肝疾病（NAFLD），2型糖尿病（T2DM）和癌症的干预提供了有希望的选择。本文合成了一系列螺戊酰酰胺衍生物，并对其在体外对A549，H1975，HCT116，SW620和Caco-2细胞系的ACC1 / 2抑制活性和抗增殖作用进行了评估。化合物60显示有效的ACC1 / 2抑制活性（ACC1 IC 50  = 0.527μM，ACC2 IC 50  = 0.397μM）和针对A549，H1975，HCT116，SW620和Caco-2细胞系的最有效的抗增殖活性，与IC 50值分别为1.92μM，0.38μM，1.22μM，2.05μM和5.42μM。进一步的分子对接研究表明，化合物6o维持两个羰基和蛋白质骨架NHs之间的氢键（Glu-B2026和Gly-B1958）。
• Inhibition of aflatoxin B1 biosynthesis and down regulation of aflR and aflB genes in presence of benzimidazole derivatives without impairing the growth of Aspergillus flavus
  作者：P. Dhanamjayulu、Ramesh Babu Boga、Alka Mehta

  DOI：10.1016/j.toxicon.2019.09.018

  日期：2019.12

  aflatoxin B1 biosynthesis was observed in presence of 6-NFBD. These benzimidazole derivatives also showed good anti-aflatoxigenic activity in rice, though the IC50 concentrations in rice were comparatively higher than those in YES medium. This study summarizes the most notable structure-activity relationship (SAR) of 2-(2-Furyl) benzimidazoles for anti-aflatoxigenic and anti-fungal activities. These molecules

  黄曲霉毒素是由某些普遍存在的腐生真菌产生的诱变次生代谢产物。这些污染了农作物，对全世界的人类和牲畜构成了严重的健康威胁。苯并咪唑及其衍生物是具有杀真菌活性的生物活性杂环化合物。在本研究中，测试了第二和第六位取代的苯并咪唑衍生物的抗真菌和抗黄曲霉活性。在酵母提取物蔗糖（YES）培养基以及大米中在存在和不存在测试化合物的情况下培养的黄曲霉黄曲霉毒株。2-（2-呋喃基）苯并咪唑（FBD）在50μg/ mL时完全抑制了真菌的生长。但是，FBD的极性衍生物就是。6-NFBD，6-AFBD，6-CAFBD，和6-CFBD并没有损害真菌的生长，但有效地抑制了黄曲霉毒素B1的生物合成。在6-NFBD的存在下，观察到了参与黄曲霉毒素B1生物合成调控的aflR基因和aflB结构基因的显着下调。这些苯并咪唑衍生物在水稻中也显示出良好的抗黄曲霉活性，尽管水稻中的IC50浓度相对高于YES培养基中的IC50浓度。这
• COMPOSITION FOR INHIBITING SYNTHESIS OF MYCOTOXIN WITHOUT AFFECTING THE GROWTH OF THE FUNGI
  申请人：VIT University

  公开号：US20180317484A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  A composition for inhibiting the growth of mycotoxins without affecting the growth of fungi is provided. The mycotoxin is an Aflatoxin and the fungus is an Aspergillus . The anti-aflatoxin composition comprises benzimidazole derivatives of Formula, where the A is hydrogen or C1-C6 alkyl or C6-C14 aryl; B is C1-C10 alkyl or C6-C14 aryl or oxygen, sulfur, nitrogen containing heteroaryl; C and D are hydrogen or C1-C6 alkyl or C1-C6 alkoxyl or C6-C14 aryl; E is hydrogen or nitro or cyano or carboxyl or acetamidoxime or amidoxime or C1-C6 alkyl or C1-C6 alkoxyl or C6-C14 aryl or oxygen, sulfur, and nitrogen containing heteroaryl; F is hydrogen or C1-C6 alkyl or C1-C6 alkoxyl or C6-C14 aryl or oxygen, sulfur, and nitrogen containing heteroaryl, and mixture thereof with corresponding salts.

  提供了一种用于抑制霉菌毒素生长而不影响真菌生长的组合物。该霉菌毒素是黄曲霉毒素，真菌是曲霉属。抗黄曲霉素组合物包括公式的苯并咪唑衍生物，其中A为氢或C1-C6烷基或C6-C14芳基；B为C1-C10烷基或C6-C14芳基或含氧、硫、氮的杂环；C和D为氢或C1-C6烷基或C1-C6烷氧基或C6-C14芳基；E为氢或硝基或氰基或羧基或乙酰肟基或肟基或C1-C6烷基或C1-C6烷氧基或C6-C14芳基或含氧、硫、氮的杂环；F为氢或C1-C6烷基或C1-C6烷氧基或C6-C14芳基或含氧、硫、氮的杂环，以及相应盐的混合物。
• Effects of N-terminus modified Hx-amides on DNA binding affinity, sequence specificity, cellular uptake, and gene expression
  作者：Konstantinos Kiakos、Vijay Satam、Pravin C. Patil、Jeffrey Sweers、Michael Bowerman、Sam Tzou、Kevin Olsen、Megan Lee、Helmut Schaschl、Bernhard K. Keppler、Daniel Hochhauser、Moses Lee、John A. Hartley、Luke Pett

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128158

  日期：2021.9

  gene promoter, and inhibit protein complex binding. Interestingly, the 4-pyridyl analog 6a exhibits greater binding affinity for the target DNA sequence and abolishes the protein:ICB2 interaction in vitro, at a lower concentration, compared to the prototypical compound HxIP 3. Analogues 6b-e, display improved DNA sequence specificity, but reduced binding affinity for the cognate sequence, relative

  设计并合成了五个 X-HxIP（Hx-酰胺）6a-e，其中N端对茴香基部分进行了修饰，目的是优化 DNA 结合、提高细胞摄取/核渗透和增强对拓扑异构酶 IIα ( TOP2A ) 基因表达。修饰包括氟苯基和其他具有不同分子形状、大小和极性的杂环。像他们的母体化合物HxIP 3，所有五个X HxIP类似物优先结合到它们的同源序列5'-TACGAT-3'，其被发现嵌入在5'侧翼反转CCAAT盒-2（ICB2）站点中TOP2A基因启动子，并抑制蛋白质复合物结合。有趣的是，与原型化合物 HxIP 3相比，4-吡啶基类似物6a对目标 DNA 序列表现出更大的结合亲和力，并在体外以较低的浓度消除蛋白质：ICB2 相互作用。与未修饰的 HxIP 3 相比，类似物6b-e显示出改进的 DNA 序列特异性，但降低了对同源序列的结合亲和力，其中聚酰胺6b和6e是最具序列选择性的。然而，与3和6b不同，6a无法