diethyl 2-(furan-2-yl)-4-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohexane-1,3-dicarboxylate | 161265-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(furan-2-yl)-4-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohexane-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 2-[2]furyl-4-hydroxy-4-methyl-6-oxo-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester；2-[2]Furyl-4-hydroxy-4-methyl-6-oxo-cyclohexan-1,3-dicarbonsaeure-diaethylester
• CAS: 161265-84-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: FDERVCFEOHKBSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(furan-2-yl)-4-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohexane-1,3-dicarboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以52%的产率得到ethyl 4-(2-furyl)-3,6-dihydroxy-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Vafina; Galin; Khakimova, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 12, p. 1709 - 1716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 Indion 860 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以69%的产率得到diethyl 2-(furan-2-yl)-4-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohexane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indion 860 catalyzed cascade reaction: a greener approach to functionalized cyclohexanones and their novel analogues

  摘要：

  通过 Indion 860 介导的β-酮酯或 1,3-二酮与烷基/芳基/杂芳基醛的级联反应，可在露天条件下生成官能化环己酮。催化剂可以回收和循环使用。将这一方法与同一锅中的其他反应相结合，可以得到多种多样的新型分子。一些合成的化合物在体外显示出对 PDE4 的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c2ra23039a

文献信息

• Mastagli et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 796
  作者：Mastagli et al.

  DOI：——

  日期：——
• Knoevenagel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, vol. 303, p. 246
  作者：Knoevenagel

  DOI：——

  日期：——
• Catalysis by Amberlyst A-21: A Greener Approach to 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-indazol-3(2<i>H</i>)-ones via Construction of Cyclohexanones
  作者：Manam Sreenivasa Rao、Meda Haritha、Sunder Kumar Kolli、Mandava V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1080/00397911.2013.844260

  日期：2014.4.18

  The 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-3(2H)-one derivatives have been synthesized in good yields via a two-step method in a single pot. The initial step involved the construction of cyclohexanone ring from aromatic aldehydes and beta-ketoester in i-PrOH using an inexpensive and reusable catalyst (i.e., Amberlyst A-21) under mild reaction conditions. The utility of this catalyst has been demonstrated in synthesizing a range of cyclohexanone derivatives. The catalyst can be recovered and recycled, which makes this procedure simple, convenient, economically viable, and environmental friendly. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]
• Knoevenagel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, vol. 303, p. 244
  作者：Knoevenagel

  DOI：——

  日期：——
• Sorokin; Grigor'ev; Ramazanov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 6, p. 781 - 784
  作者：Sorokin、Grigor'ev、Ramazanov、Kriven'ko

  DOI：——

  日期：——