trans-1-<(Z)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl>-2-ethoxycyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: trans-1-<(Z)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl>-2-ethoxycyclopropane
• 英文别名: trans-1-((Z)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl)-2-ethoxycyclopropane；(1S,2R)-1-[(Z)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl]-2-ethoxycyclopropane
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: DKBGCITUNFMURY-FXFQRMSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 、 trans-2-ethoxy-1-ethynylcyclopropane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以40%的产率得到1,4-bis(trans-2-ethoxycyclopropyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-Catalyzed Coupling Reactions of 2-Alkoxy-1-ethynylcyclopropanes with Aryl and Ethenyl Halides: Preparation of Cyclopropyl Substituted Ethynylarenes, Eneynes and Enediynes

  摘要：

  2-烷氧基-1-乙炔基环丙烷 1-R 1，容易获得的二氟和对映体纯形态 2,3，经过简单的钯催化交叉偶联反应，与各种单卤和寡卤芳烃 2(a-c)-X, 4, 6, 9, 12，卤代烯烃 14a-d 和 (E/Z)-1,2-二卤乙烯 [(E/Z)-18-X] 反应。转型和转/顺-(2-烷氧基环丙基)-乙炔衍生物 3(a-c)-R 1, 5, 7, 10, 13, 15a-d 和 (E)-19(22) 在良好到优异的收率下独家获得。该偶联反应首次打开了构象均匀的 (2-烷氧基环丙基)乙炔取代芳烃，以及 2-烷氧基环丙基取代烯炔和烯二炔的直接通道。乙炔芳烃 3(a-c)-R 1, 10 和 13 的催化氢化顺利提供了相应的 (E/Z)-[(2-烷氧基环丙基)乙烯基]芳烃 24(a-c)-R 1, 25 和 26，这些化合物不能通过 (E)-2-烷氧基-1-乙烯基环丙烷与卤代芳烃的钯(0)催化偶联反应直接获得。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25528

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Coupling Reactions of 2-Alkoxy-1-ethynylcyclopropanes with Aryl and Ethenyl Halides: Preparation of Cyclopropyl Substituted Ethynylarenes, Eneynes and Enediynes
  作者：Gregory Mcgaffin、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-1994-25528

  日期：——

  2-Alkoxy-1-ethynylcyclopropanes 1-R 1, readily available in diastereo- and enantiopure form, 2,3 undergo facile palladium-catalyzed cross-coupling reactions with various mono- and oligohaloarenes 2(a-c)-X, 4, 6, 9, 12, haloalkenes 14a-d and (E/Z)-1,2-dihaloethenes [(E/Z)-18-X]. The trans- and trans/cis-(2-alkoxycyclopropyl)-ethynyl derivatives 3(a-c)-R 1, 5, 7, 10, 13, 15a-d and (E)-19(22) were exclusively obtained in good to excellent yields. The coupling reaction thus opens the first direct access to configurationally uniform (2-alkoxycyclopropyl)ethynyl substituted arenes, and 2-alkoxycyclopropyl substituted eneynes and enediynes. Catalytic hydrogenation of ethynylarenes 3(a-c)-R 1, 10, and 13 smoothly afforded the corresponding (E/Z)-[(2-alkoxycyclopropyl) ethenyl]arenes 24(a-c)-R 1, 25 and 26, which are not directly accessible by palladium(0)-catalyzed coupling reactions of (E)-2-alkoxy-1-ethenylcyclopropanes with haloarenes.

  2-烷氧基-1-乙炔基环丙烷 1-R 1，容易获得的二氟和对映体纯形态 2,3，经过简单的钯催化交叉偶联反应，与各种单卤和寡卤芳烃 2(a-c)-X, 4, 6, 9, 12，卤代烯烃 14a-d 和 (E/Z)-1,2-二卤乙烯 [(E/Z)-18-X] 反应。转型和转/顺-(2-烷氧基环丙基)-乙炔衍生物 3(a-c)-R 1, 5, 7, 10, 13, 15a-d 和 (E)-19(22) 在良好到优异的收率下独家获得。该偶联反应首次打开了构象均匀的 (2-烷氧基环丙基)乙炔取代芳烃，以及 2-烷氧基环丙基取代烯炔和烯二炔的直接通道。乙炔芳烃 3(a-c)-R 1, 10 和 13 的催化氢化顺利提供了相应的 (E/Z)-[(2-烷氧基环丙基)乙烯基]芳烃 24(a-c)-R 1, 25 和 26，这些化合物不能通过 (E)-2-烷氧基-1-乙烯基环丙烷与卤代芳烃的钯(0)催化偶联反应直接获得。