2-(phenyl(piperidin-1-yl)methyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenyl(piperidin-1-yl)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[Phenyl(piperidin-1-yl)methyl]phenol
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: DNFRACWFJARMGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenyl(piperidin-1-yl)methyl)phenol 、 乙酰丙酮 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-(3-oxo-1-phenylbutyl) phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  多取代的苯基乙酸酯的合成通过的FeCl 3的2-（芳基（哌啶-1-基）甲基）苯酚和1,3-二酮介导的多米诺反应

  摘要：

  一锅法多米诺反应涉及路易斯酸介导的2-（芳基（哌啶-1-基）甲基）苯酚和1,3-二酮的亲核取代/分子内环化/逆克莱森缩合反应。乙酸2-（3-氧代-1-苯基丁基）苯酯的收率好至极好（77％–95％）。产品的结构已经完成通过多米诺生成两个新的σ-键（C C和C通过使用的FeCl O）具有宽的官能团耐受性3调解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.045
• 作为产物：
  描述：

  disodium hydrogenphosphate 、 1-二苯甲基-哌啶 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(phenyl(piperidin-1-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Compounds enhancing antitumor activity of other cytotoxic agents

  摘要：

  这项发明涉及某些杂环化合物及其药用可接受的盐，这些化合物对于使多药耐药肿瘤细胞对抗癌药物和多药耐药形式的疟疾、结核病、利什曼病和阿米巴痢疾对化疗药物具有敏感性是有用的。这些化合物及其药用可接受的盐还是人类MDR1基因编码的P-糖蛋白的活性药物转运能力的抑制剂，以及来自真核和原核生物（例如，来自疟原虫的pfmdr，以及小鼠mdr1和mdr3基因产物）的某些其他相关的ATP结合盒转运蛋白的抑制剂。

  公开号：

  US06130217A1

文献信息

• Metal-free iodine-promoted direct synthesis of unsymmetrical triarylmethanes
  作者：Ying-Chun Gu、Jie Huang、Run-Shi Wu、Qi Yang、Ya-Qin Yu、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/d0nj00032a

  日期：——

  Completely unsymmetrical triarylmethanes were prepared in a one-pot reaction via o-QM intermediates generated in situ.

  完全不对称的三芳基甲烷通过一锅法反应制备，通过原位生成的o-QM中间体。
• Direct synthesis of completely unsymmetrical triarylmethanes via Fe(III) salt‐mediated <i>in situ o</i> ‐quinone methides process
  作者：Qi Yang、Run‐Shi Wu、Ke‐Xin Wu、Ying‐Chun Gu、Ya‐Qin Yu、Da‐Zhen Xu

  DOI：10.1002/aoc.5716

  日期：2020.8

  straightforward synthetic approach to completely unsymmetrical triarylmethanes through the situ‐generated o‐quinone methides from readily available starting materials has been successfully developed. In the presence of an Fe(III) salt, three different aromatic rings, including salicylaldehydes, arylboronic acids, and arenes, were incorporated into one molecule in a single step under the base/ligand‐free

  通过一个高效和简单的合成方法来完全不对称三芳基甲烷的原位-生成ø -quinone甲基化物从容易获得的起始材料已研制成功。在存在Fe（III）盐的情况下，在无碱/无配体的条件下，将三个不同的芳环（包括水杨醛，芳基硼酸和芳烃）一步一步结合到一个分子中。相关的反应显示出高的化学选择性，并提供了多种完全不对称的三芳基甲烷产物，收率高至优异。
• FeCl₃-Mediated Synthesis of β-Alkynyl Ketones via Domino Nucleophilic-Substitution/Intramolecular-Cyclization/Reverse Claisen Condensation of <i>N</i>-Cyclohexyl Propargylamines and 1,3-Diketones
  作者：Yongjia Shang、Xiaoqian Hu、Xinwei He、Jiajia Tao、Guang Han、Fuli Wu、Jie Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00281

  日期：2015.5.1

  The synthesis of β-alkynyl ketones was achieved in good to excellent yields by an iron-catalyzed domino reaction of N-cyclohexyl propargylamines and 1,3-diketones. A plausible mechanism involving nucleophilic substitution, intramolecular cyclization, and reverse Claisen condensation for this process is proposed.

  通过铁催化的N-环己基炔丙基胺和1,3-二酮的多米诺反应，可以很好地合成β-炔基酮。提出了一个可能的机制，涉及该过程的亲核取代，分子内环化和反向克莱森缩合。
• Copper-Catalyzed Regioselective Intramolecular Oxidative α-Functionalization of Tertiary Amines: An Efficient Synthesis of Dihydro-1,3-Oxazines
  作者：Mohit L. Deb、Suvendu S. Dey、Isabel Bento、M. Teresa Barros、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1002/anie.201304654

  日期：2013.9.9

  Traffic control: The hydroxy functional group directs the α‐functionalization of tertiary amines, synthesizing 1,3‐oxazines by CO bond formation. Reaction occurs with both benzylic and non‐benzylic amines. In the case of naphthoxazine synthesis, 100 % diastereoselectivity was observed. A tentative two‐pathway mechanism is proposed for the reaction.

  交通控制：羟基官能团指导叔胺的α-官能化，通过CO键的形成合成1,3-恶嗪。与苄基和非苄基胺都发生反应。在萘并恶嗪合成的情况下，观察到100％的非对映选择性。对于该反应，提出了一种暂定的两种途径的机制。
• Catalyst-Free Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans via a Formal [4+1] Annulation of Propargylamines with Sulfur Ylides
  作者：Xinwei He、Mengqing Xie、Qiang Tang、Youpeng Zuo、Ruxue Li、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01557

  日期：2019.9.20

  A simple, general route to the 2,3-dihydrobenzofurans substituted at C3 by an aryethynyl or aryl group, starting from propargylamine and its derivatives with benzoyl sulfonium salts, has been developed. This reaction involved an in situ generated o-quinone methide (o-QM) intermediate followed by [4+1] annulation with sulfur ylides. Notably, this protocol's features include moderate to excellent yields

  从炔丙基胺及其衍生物与苯甲酰基sulf盐开始，已经开发了一种简单的通用路线，该路线是在C3处被炔基或芳基取代的2,3-二氢苯并呋喃。该反应涉及原位生成的邻醌甲基化物（o-QM）中间体，然后用硫酰化物进行[4 + 1]环化。值得注意的是，该方案的功能包括中等至优异的收率和非对映选择性（通常> 20：1 dr），易于操作，以及可通过CC和CO键形成带有乙炔基或芳基的通用2,3-二氢苯并呋喃。一锅没有任何催化剂的混合水溶液。