3-(4-甲基苯胺基)-1-苯基丁-2-烯-1-酮 | 37003-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲基苯胺基)-1-苯基丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-phenyl-3-p-toluidino-but-2-en-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-p-toluidino-but-2-en-1-on；β-p-Tolylimino-butyrophenon；Benzoylaceton-mono-p-tolylimid；Benzoylaceton-p-methylanil；2-Buten-1-one, 3-[(4-methylphenyl)amino]-1-phenyl-；3-(4-methylanilino)-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 37003-81-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: BABYPXFXJOEQKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯胺基)-1-苯基丁-2-烯-1-酮 在 硫酸 作用下， 生成 2,6-dimethyl-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Wasserman, <1938>68,72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 potassium hydrogensulfate 、 silica gel 作用下， 反应 0.2h， 以96%的产率得到3-(4-甲基苯胺基)-1-苯基丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Solid-State Synthesis of β-Enamino Ketones from Solid 1,3-Dicarbonyl Compounds and Ammonium Salts or Amines

  摘要：

  通过机械化学研磨法，在KHSO4和SiO2的存在下，实现了固态下1,3-二羰基化合物与铵盐或胺的便捷胺化反应。大多数反应在室温下的固态条件下顺利进行，并高产率地得到相应的β-亚氨基衍生物。该方法具有操作简单和条件温和的优势。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087914

文献信息

• Cerium(III) Chloride Heptahydrate (CeCl3 · 7H2O) as an Efficient Enamination Catalyst in Aqueous Media
  作者：M. M. Khodaei、A. R. Khosropour、M. Kookhazadeh

  DOI：10.1007/s11178-005-0363-z

  日期：2005.10

  Cerium(III) chloride heptahydrate CeCl3 · H2O catalyzes enamination of β-dicarbonyl compounds with primary amines in aqueous medium at room temperature to afford the corresponding β-enamino ketones with high chemoselectivity.

  七水合氯化铈(III) CeCl3 · 7H2O 在室温下于水相中催化β-二羰基化合物与一级胺的烯胺化反应，以高化学选择性得到相应的β-烯胺酮。
• Nano-SiO2 catalyzed synthesis of β-enaminones under solvent free conditions
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Malihe Norouzi Sarkati、Mahboobe Zare

  DOI：10.1007/s00706-016-1654-5

  日期：2016.9

  AbstractNano-SiO2 efficiently catalyzed the synthesis of β-enaminones using direct condensation of various (cyclic and acyclic) β-diketones with aromatic and aliphatic amines under solvent-free conditions. This eco-friendly catalyst can be recovered and reused without significant loss of activity. This methodology provides a simple synthetic route to enaminones in excellent yields at room temperature. Graphical

  摘要在无溶剂条件下，使用各种（环状和无环）β-二酮与芳族和脂族胺直接缩合，纳米SiO 2有效催化了β-烯酮的合成。这种环保型催化剂可以回收和再利用，而不会显着降低活性。该方法提供了一种简单的合成途径，可在室温下以优异的产率合成烯胺酮。 图形概要
• Enamination of β-Dicarbonyl Compounds Catalyzed by CeCl₃·7H₂O at ­Ambient Conditions: Ionic Liquid and Solvent-Free Media
  作者：Mohammad Khodaei、Ahmad Khosropour、Mehdi Kookhazadeh

  DOI：10.1055/s-2004-830879

  日期：——

  Enamination of a wide various primary amines was successfully carried out in the presence of catalytic amounts of cerium chloride heptahydrate in ionic liquid and solvent-free conditions as 'green' media under mild reaction conditions.

  在离子液体中催化量的七水氯化铈和无溶剂条件下，在温和的反应条件下，作为“绿色”介质，成功地进行了多种伯胺的烯化。
• Copper-Catalyzed Cascade Cyclization Reaction of Enamines and Electron-Deficient Terminal Alkynes: Synthesis of Polysubstituted Pyrido[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Pei Liu、Ming Yang、Yue Gong、Yang Yu、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03739

  日期：2020.1.3

  A novel copper-catalyzed cascade cyclization reaction between enamines and electron-deficient terminal alkynes has been developed. The reaction provides a new and efficient strategy for the construction of polysubstituted pyrido[1,2-a]indoles by the formation of two rings, three C-C bonds, and one C-N bond in a single step from readily available acyclic starting materials.

  开发了一种新型的铜催化烯胺和电子不足的末端炔烃之间的级联环化反应。该反应通过容易获得的无环起始原料在一个步骤中形成两个环，三个CC键和一个CN键，从而为构建多取代的吡啶并[1,2-a]吲哚提供了新的有效策略。
• Synthesis and characterisation of bis(β-ketoaminato) complexes of cobalt(ii)
  作者：Kiyoshi C. D. Robson、Cory D. Phillips、Brian O. Patrick、W. Stephen McNeil

  DOI：10.1039/b921153e

  日期：——

  Condensation of 1-phenyl-1,3-butanedione with various substituted anilines affords N-aryl substituted β-ketoamines PhC(O)CHC(CH3)Naryl, which, when deprotonated and reacted with Co(OAc)2·4H2O yields a series of bis(β-ketoaminato)cobalt(II) complexes 1b to 6b (aryl = Ph, 1b; p-CH3C6H4, 2b; 2,6-(CH3)2C6H3, 3b; 3,5-(CH3)2C6H3, 4b; p-CF3C6H4, 5b; p-CH3OC6H4, 6b). All six cobalt compounds were characterised by 1H NMR, elemental analysis, magnetic susceptibility, and X-ray crystallography, indicating a uniform tetrahedral geometry in all cases. Electrochemical oxidation potentials indicate sensitivity to aryl substitution at the ortho- and para- positions, but not to meta-substitution, a conclusion supported by DFT calculations.

  1-苯基-1,3-丁二酮与各种取代的苯胺缩合后得到N-芳基取代的δ-酮胺PhC(O)CHC(CH3)Naryl，将其去质子化并与Co(OAc)2Â-4H2O反应后得到一系列双(δ-酮胺)钴(II)配合物1b至6b（芳基=Ph，1b；对-CH3C6H4，2b；2,6-(CH3)2C6H3，3b；3,5-(CH3)2C6H3，4b；对-CF3C6H4，5b；对-CH3OC6H4，6b）。所有六种钴化合物都通过 1H NMR、元素分析、磁感应强度和 X 射线晶体学进行了表征，结果表明所有化合物都具有统一的四面体几何形状。电化学氧化电位表明，该化合物对正位和对位芳基取代敏感，但对元取代不敏感，这一结论得到了 DFT 计算的支持。