3-(dimethylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one | 34523-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Dimethylamino-1-phenyl-2-butene-1-one
• CAS: 34523-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: RSGGMKGUTCCVDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-甲基-5-苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  在水介质中清洁高效合成吡唑衍生物

  摘要：

  通过3-（二甲氨基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮与肼在水性介质中的反应合成了一系列5-芳基-1 H-吡唑衍生物，而无需使用任何催化剂。该方法的优点是后处理容易，反应条件温和，收率高以及对环境无害。

  DOI：

  10.1002/jhet.2056
• 作为产物：
  描述：

  S-Phenacyl-N,N-dimethyl-thioessigsaeureimidiumbromid 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-(dimethylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Corsaro, A.; Perrini, G.; Testa, M. G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 71, p. 197 - 206

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  6-甲基吡啶甲酰胺盐酸盐 、 sodium methylate 、 正己烷 、 乙酸乙酯 以 甲醇 、 3-(dimethylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one 为溶剂， 反应 2.0h， 以to obtain 2-(6-methyl-2-pyridinyl)-4-phenylpyrimidine (1.6 g)的产率得到2-(6-methyl-2-pyridinyl)-4-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyridinylpyrimidines having fungicidal activity

  摘要：

  以下是中文翻译结果： 一种新型吡啶基嘧啶衍生物，其化学式如下：##STR1## 一种制备该化合物的方法以及含有该化合物的杀真菌剂，该化合物具有杀真菌作用。

  公开号：

  US04873248A1

文献信息

• Clean and Efficient Synthesis of Isoxazole Derivatives in Aqueous Media
  作者：Guolan Dou、Pan Xu、Qiang Li、Yukun Xi、Zhibin Huang、Daqing Shi

  DOI：10.3390/molecules181113645

  日期：——

  A series of 5-arylisoxazole derivatives were synthesized via the reaction of 3-(dimethyl-amino)-1-arylprop-2-en-1-ones with hydroxylamine hydrochloride in aqueous media without using any catalyst. This method has the advantages of easier work-up, mild reaction conditions, high yields, and an environmentally benign procedure.

  通过3-(二甲基-氨基)-1-芳基丙-2-烯-1-酮与盐酸羟胺在水介质中不使用任何催化剂反应合成了一系列5-芳基异恶唑衍生物。该方法具有后处理容易、反应条件温和、产率高和环境友好的优点。
• Mn(OAc)₃-Promoted Oxidative C_sp³–P Bond Formation through C_sp²–C_sp² and P–H Bond Cleavage: Access to β-Ketophosphonates
  作者：Pan Zhou、Biao Hu、Lingdan Li、Kairui Rao、Jiao Yang、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02391

  日期：2017.12.15

  The Mn(OAc)3-promoted oxidative phosphonylation of N,N-dimethylenaminones with H-phosphonates, involving a chemo- and regioselective Csp2–Csp2 bond cleavage and Csp3–P bond formation in one step, provided successfully functionalized β-ketophosphonates under mild reaction conditions. Oxidative Csp3–H/P–H cross-coupling reactions via Csp3–C(C═O) bond cleavage and mechanistic studies are conducted preliminarily

  Mn（OAc）3促进N，N-二甲基亚氨基酮与H-膦酸酯的氧化膦酰化作用，涉及化学和区域选择性C sp 2 –C sp 2键断裂和C sp 3 –P键形成的一步，成功提供在温和的反应条件下官能化的β-酮膦酸酯。通过C sp 3氧化C sp 3 –H / P–H交叉偶联反应初步进行了-C（C═O）键的裂解和机理研究，并提出了可能的机理。这种新颖的方法以良好的收率获得了良好的收率，显示出操作简便性，广泛的底物范围和大规模的制备方法。
• Preparation of Thiazole-2-thiones through TBPB-Promoted Oxidative Cascade Cyclization of Enaminones with Elemental Sulfur
  作者：Biao Zhang、Donghan Liu、Yulin Sun、Yajing Zhang、Jiayi Feng、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00751

  日期：2021.4.16

  of thiazole-2-thiones via an oxidative cascade cyclization strategy is described. The novel protocol involves the simultaneous formation of two C—S bonds and a C═S bond on the structure of enaminones in a single operation through a cascade of C(sp2)—H/C(sp3)—H bond sulfurations and C(sp3)–H bond thiocarbonylation. This transformation allows for the efficient synthesis of thiazole-2-thiones with broad

  描述了一种通过氧化级联环化策略构建噻唑-2-硫酮的空前方法。该新方案涉及在一次操作中通过级联的C（sp 2）-H / C（sp 3）-H键硫化和在烯胺酮结构上同时形成两个C键和一个C═S键的过程。C（sp 3）–H键硫羰基化。这种转化可以有效地合成简单的烯胺酮与元素硫，并以中等至极好的收率合成具有宽泛耐受性的噻唑-2-硫酮。
• Reactions of Methyl Ketones and (Hetero)arylcarboxamides with N,N-Dimethylacetamide Dimethyl Acetal. A Simple Metal-Free Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted Pyridines
  作者：Benjamin Prek、Uroš Grošelj、Marta Kasunič、Silvo Zupančič、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1071/ch14349

  日期：——

  Two metal-free syntheses of 2,4,6-trisubstituted pyridines 10a–m and 16a–j are described. N,N,6-Trimethyl-4-(substituted)pyridin-2-amines 10 were prepared from aryl or heteroaryl methyl ketones which were transformed with N,N-dimethylacetamide dimethyl acetal (DMADMA) into enaminones 4a–m, followed by treatment with ammonium acetate to give (Z)-3-amino-1-(substituted)but-2-en-1-ones 5a–m. These were

  描述了2,4,6-三取代的吡啶10a - m和16a - j的两种无金属合成方法。由芳基或杂芳基甲基酮制备N，N，6-，三甲基-4-（取代）吡啶-2-胺10，然后用N，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMADMA）转化为烯胺4a – m，然后进行处理用乙酸铵得到（Z）-3-氨基-1-（取代的）丁-2-烯-1-酮5a – m。这些与DMADMA微波辐射下在130℃的密闭容器中进行处理，经由中间体，得到7 - 9最终产物10A -米。N 2，N 2，N 4，N 4-四甲基-6-（取代的）吡啶-2,4-二胺16a – j由一锅法合成，由相应的羧酰胺11a – j通过过量的二甲酰胺处理而制得。 DMADMA在密闭容器中在微波辐射下通过中间体12a – j至15a给出– j最终产品16a – j。烯胺酮5c，5g，5i，5j和5m以及2,4,6-三取代吡啶16a，16b，16g，16i和16j的X射线单晶衍射研究与预期结构一致。
• A simple synthesis of dimethyl 2-[(<i>Z</i>)-3-amino-1-oxo-1-(substituted)but-2-en-2-yl]fumarates: potential intermediates in the synthesis of polysubstituted five- and six-membered heterocycles
  作者：Rok Šinkovec、Uroš Grošelj、Benjamin Prek、Marta Počkaj、Sebastijan Ričko、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1515/znb-2016-0017

  日期：2016.6.1

  this communication, a simple synthesis of dimethyl 2-[(Z)-3-amino-1-oxo-1-(substituted)but-2-en-2-yl]fumarates is described. Methyl ketones were transformed by treatment with N,N-dimethylacetamide dimethyl acetal (DMADMA) into 3-dimethylamino-1-(substituted)but-2-en-1-ones, followed by treatment with ammonium acetate into (Z)-3-amino-1-(substituted)but-2-en-1-ones and addition to dimethyl acetylenedicarboxylate

  摘要 在本文中，描述了 2-[(Z)-3-amino-1-oxo-1-(取代)but-2-en-2-yl] 富马酸二甲酯的简单合成。通过用 N,N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛 (DMADMA) 处理将甲基酮转化为 3-二甲氨基-1-（取代）but-2-en-1-ones，然后用乙酸铵处理转化为 (Z)-3-氨基-1-(取代)but-2-en-1-ones 和加成到二甲基乙炔二羧酸。这些新型多取代丁二烯是用于制备多取代五元和六元杂环的无金属制备的潜在中间体。