cis-bicyclo<4.1.0>hept-3-ene | 88090-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: cis-bicyclo<4.1.0>hept-3-ene
• 英文别名: cis-Norcaren；Nor-caren-(3), Bicyclo<4.1.0>hepten-(3)；Bicyclo<4.1.0>hept-3-en；cis-Bicyclo(4.1.0)heptene-3；Norcaren-(3)；Norcaren；(1R,6S)-Bicyclo[4.1.0]hept-3-ene；(1S,6R)-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene
• CAS: 88090-52-2
• 化学式: C₇H₁₀
• 分子量: 94.1564
• InChiKey: JBFDZEJAJZJORO-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  110.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-bicyclo<4.1.0>hept-3-ene 生成 2-[(1S,2R)-2-(2-羟乙基)环丙基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  dl-甲基巯基甲酸酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00421a024
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 potassium tert-butylate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 cis-bicyclo<4.1.0>hept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Homoconjugation and Homoaromaticity. III.¹ The 3-Bicyclo [3.1.0]hexyl System^2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01476a016

文献信息

• Reaction d'elimination-1,3
  作者：H. Blancou、E. Casadevall

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80144-5

  日期：——

  The reaction of cis and rans 2-iodomethyl 1-tosyloxycyclohexanes and 4-enes with nBuLi was studied and found to be stereospecific, the products being respectively bicyclo(4.1.0)hexane (ene) cis and methylene cyclohexane (ène). A parallel is drawn between this reaction and alkaline deshydrohalogenation of cyclic 1,2-halohydrins; a reaction pathway is proposed.

  的反应顺式和失败者2-碘甲基-1- tosyloxycyclohexanes和4 -烯用nBuLi进行了研究并发现是立体有择的，产品分别为双环（4.1.0）己烷（烯）顺式和亚甲基环己烷（烯）。该反应与环状1,2-卤代醇的碱性脱氢卤化反应相似。提出了反应途径。
• Molecules with Twist Bent Bonds. A Comparison of the Thermal and Transition-Metal-Complex Promoted Rearrangements of st]Derivatives of trans-Bicyclo[4.1.0]hept-3-ene
  作者：Paul G. Gassman、Kata Mlinarić-Majerski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80613-9

  日期：1988.1

  7-Methyl-trans-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene has been synthesized and the thermal and transition-metal-complex promoted rearrangements of trans-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene, 7-methyl-trans-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene, and 7,7-dimethyl-trans-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene have been compared.

  已经合成了7-甲基-反-双环[4.1.0]庚-3-烯，并且热和过渡金属络合物促进了反-双环[4.1.0]庚-3-烯7-甲基-的重排。比较了反式-双环[4.1.0]庚-3-烯和7,7-二甲基-反式-双环[4.1.0]庚-3-烯。
• Parallel and Competitive Pathways for Substrate Desaturation, Hydroxylation, and Radical Rearrangement by the Non-heme Diiron Hydroxylase AlkB
  作者：Harriet L. R. Cooper、Girish Mishra、Xiongyi Huang、Marilla Pender-Cudlip、Rachel N. Austin、John Shanklin、John T. Groves

  DOI：10.1021/ja3059149

  日期：2012.12.19

  form of the non-heme diiron hydroxylase AlkB was investigated using the diagnostic probe substrate norcarane. The reaction afforded C2 (26%) and C3 (43%) hydroxylation and desaturation products (31%). Initial C-H cleavage at C2 led to 7% C2 hydroxylation and 19% 3-hydroxymethylcyclohexene, a rearrangement product characteristic of a radical rearrangement pathway. A deuterated substrate analogue, 3

  使用诊断探针底物去甲卡烷研究了纯化的高活性形式的非血红素二铁羟化酶 AlkB。该反应得到C2 (26%) 和C3 (43%) 羟基化和去饱和产物(31%)。C2 处的初始 CH 裂解导致 7% C2 羟基化和 19% 3-羟甲基环己烯，这是自由基重排途径特征的重排产物。氘代底物类似物 3,3,4,4-norcarane-d(4) 大大减少了 C3 醇 (8%) 和去饱和产物 (5%) 的量，而自由基重排醇现在是主要产物（ 65%）。产物比率的这种变化表明〜20对于C3处的CH羟基化和去饱和途径都有很大的动力学氢同位素效应，所有去饱和作用均源自C3而非C2处的夺氢。数据表明，AlkB 通过从 C2 或 C3 中最初夺走 CH 氢而与降卡烷反应，并且 C3 羟基化、C3 去饱和和 C2 羟基化/自由基重排这三种途径是平行且竞争的。因此，C3处的初始自由基要么与铁氧中心反应形成醇，要么通过第二次
• The transition metal complex promoted isomerization of trans-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene to cis-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene
  作者：Paul G. Gassman、Steven M. Bonser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86005-0

  日期：1983.1

  An unprecedented isomerization of a trans-1,2-disubstituted cyclopropane to a cis-1,2-disubstituted cyclopropane has been achieved with both rhodium(I) and platinum(II) catalysts.

  用铑（I）和铂（II）催化剂都已经实现了反式1,2-二取代的环丙烷前所未有的异构化为顺式1,2-二取代的环丙烷。
• Molecules with twist bent bonds. The synthesis, properties, and reactions of trans-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene and certain methylated derivatives
  作者：Paul G. Gassman、Steven M. Bonser、Kata Mlinaric-Majerski

  DOI：10.1021/ja00189a046

  日期：1989.3