2-氯-N-(3-氨磺酰-苯基)-乙酰胺 | 135202-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(3-氨磺酰-苯基)-乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(3-sulfamoylphenyl)acetamide
• 英文别名: PCM-0102162；3-(2-chloro-acetylamino)-benzenesulfonic acid amide；3-(2-Chlor-acetylamino)-benzolsulfonsaeure-amid；3-Chloracetamino-benzol-sulfonsaeure-(1)-amid；(N-Chloracetyl-anilin-sulfonsaeure-(3))-amid
• CAS: 135202-69-6
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₃S
• mdl: MFCD03965307
• 分子量: 248.69
• InChiKey: GOSZWXQMJCRQFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(3-氨磺酰-苯基)-乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-((2-((2-bromophenyl)amino)ethyl)amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有不同刚性连接体的苯磺酰胺作为碳酸酐酶抑制剂：深入了解对胶质母细胞瘤、胰腺癌细胞和乳腺癌细胞的抗增殖作用

  摘要：

   抽象的 在选择性抑制肿瘤相关碳酸酐酶 (CA) 的化学型中， SLC-0111 （一种带有脲基的苯磺酰胺 CA IX 抑制剂）在体外和体内对癌细胞显示出良好的抗增殖作用，目前处于 Ib/II 期临床发展。为了探索更好地区分酶的不太保守区域所需的结构特征，我们研究了将尿素连接子纳入咪唑烷-2-一循环，这是之前为获得 CA 抑制剂而探索的一种修饰。与先导SLC-0111相比，这个新的化合物库可有效抑制纳摩尔范围内的四种不同的 hCA，并具有不同的异构体选择性特征。测试了几种代表性的 CA IX 抑制剂在缺氧条件下抑制表达 CA IX 的胶质母细胞瘤、胰腺癌细胞和乳腺癌细胞增殖的功效。与之前关于SLC-149 （一种与此处研究的化合物结构相关的磺酰胺）的文献数据不同，我们的数据表明这些衍生物具有与SLC-0111相当的有前途的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2091557
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-氯-N-(3-氨磺酰-苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Jacobs; Heidelberger, Journal of the American Chemical Society, 1917, vol. 39, p. 2437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of New Sulfonamide Carbonic Anhydrase IX Inhibitors Incorporating Nitrogenous Bases
  作者：Alessio Nocentini、Silvia Bua、Carrie L. Lomelino、Robert McKenna、Marta Menicatti、Gianluca Bartolucci、Barbara Tenci、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00399

  日期：2017.12.14

  human (h) carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors. The compounds were designed according to the molecular hybridization approach, in order to modulate the interaction with different CA isozymes and exploit the antitumor effect of uracil and adenine derivatives in parallel and synergic mode to the inhibition of the tumor-associated hCA IX. The sulfonamides were investigated as inhibitors of four

  将嘌呤/嘧啶部分作为尾部掺入经典的苯磺酰胺支架中，可提供两个系列的人（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。根据分子杂交方法设计化合物，以调节与不同CA同工酶的相互作用，并以平行和协同模式利用尿嘧啶和腺嘌呤衍生物的抗肿瘤作用来抑制与肿瘤相关的hCA IX。研究了磺酰胺作为四种同工型的抑制剂，即胞质hCA I / II和跨膜hCA IV / IX。抑制曲线取决于连接两个药效基团的间隔子的长度和位置。X射线晶体学证实了抑制剂与hCA II和hCA IX模拟物的结合模式。评估具有最佳hCA IX抑制功效的化合物对HT-29结肠癌细胞系的抗增殖活性。这体外结果表明，多种作用机制是该化合物的细胞毒性功效的原因。
• Novel 4/3-((4-oxo-5-(2-oxoindolin-3-ylidene)thiazolidin-2-ylidene)amino) benzenesulfonamides: Synthesis, carbonic anhydrase inhibitory activity, anticancer activity and molecular modelling studies
  作者：Wagdy M. Eldehna、Mahmoud F. Abo-Ashour、Alessio Nocentini、Paola Gratteri、Ibrahim H. Eissa、Mohamed Fares、Omnia E. Ismael、Hazem A. Ghabbour、Mahmoud M. Elaasser、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.073

  日期：2017.10

  their anti-proliferative activity against breast cancer MCF-7 and colorectal cancer Caco-2 cell lines. Compound 4c was found to be the most potent derivative against MCF-7 (IC50 = 3.96 ± 0.21 μM), while 4j was the most active member against Caco-2 cells (IC50 = 5.87 ± 0.37 μM). Compound 4c induced the intrinsic apoptotic mitochondrial pathway in MCF-7 cells; evidenced by the enhanced expression of the

  在这里，我们报告了两个系列的新型4/3-（（4-氧代-5-（2-氧吲哚-3-基）噻唑烷二-2-亚基）氨基）苯磺酰胺的合成（4a-m和7a-g）。所有的新制备的磺酰胺都在体外进行了研究，作为金属酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I，II，IV和IX的抑制剂，采用了限流CO 2氢化酶测定法。特别是，hCA同工型II和IX（与肿瘤相关）更容易受到合成衍生物的抑制，hCA II的K I范围为2.6–598.2 nM，hCA IX的K I范围为16.1–321 nM。所有化合物（4a-m和7a-g评估了它们对乳腺癌MCF-7和结肠直肠癌Caco-2细胞系的抗增殖活性。化合物4c中被发现是抗MCF-7的最有效的衍生物（IC 50  = 3.96±0.21μM），而图4j是反对的Caco-2细胞中最活跃的成员（IC 50  = 5.87±0.37μM）。化合物4c诱导MCF-7细胞内
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA MUCOVISCIDOSE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022076625A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR) having core structure (I), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of CFTR mediated diseases, including cystic fibrosis, using such modulators and pharmaceutical compositions, combination pharmaceutical compositions and combination therapies, and processes and intermediates for making such modulators.

  本发明提供了囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）的调节剂，其具有核心结构（I），包含至少一种这样的调节剂的制药组合物，使用这样的调节剂和制药组合物治疗CFTR介导的疾病，包括囊性纤维化，组合制药组合物和组合疗法，以及制造这样的调节剂的过程和中间体。
• Benzenesulfonamides incorporating nitrogenous bases show effective inhibition of β-carbonic anhydrases from the pathogenic fungi Cryptococcus neoformans, Candida glabrata and Malassezia globosa
  作者：Silvia Bua、Sameh M. Osman、Zeid AlOthman、Claudiu T. Supuran、Alessio Nocentini

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.030

  日期：2019.5

  There is an urgent need for new chemotherapic agents to treat human fungal infections due to emerging and spreading globally resistance mechanisms. Among the new targets that have been recently investigated for the development of antifungal drugs there are the metallo-enzymes Carbonic Anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1). The inhibition of the beta-CAs identified in many pathogenic fungi leads to an impairment of parasite growth and virulence, which in turn leads to a significant anti-infective effect. Based on antifungal nucleoside antibiotics, the inhibition of the beta-CAs from the resistance-showing fungi Candida glabrata (CgNce103), Cryptococcus neoformans (Can2) and Malasszia globosa (MgCA) with a series of benzenesulfonamides bearing nitrogenous bases, such as uracil and adenine, is here reported. Many such compounds display low nanomolar (< 100 nM) inhibitory potency against Can2 and CgNce103, whereas the activity of MgCA is considerably less affected (inhibition constants in the range 138.8-5601.5 nM). The beta-CAs inhibitory data were compared with those against alpha-class human ubiquitous isoforms. Interesting selective inhibitory activities for the target fungal CAs over hCA I and II were reported, which make nitrogenous base benzenesulfonamides interesting tools and leads for further investigations in search of new antifungal with innovative mechanisms of action.