(+/-)-cis-1-amino-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 7480-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-cis-1-amino-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (+/-)-cis-1-amino-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenol；(+/-)-cis-1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol；cis-1-amino-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；cis-1-amino-2-hydroxy-tetraline；(+/-)-cis-1-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthol；cis-1-Amino-2-hydroxy-tetralin；(1S,2R)-1-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 7480-36-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD04037473
• 分子量: 163.219
• InChiKey: NBUGQUVHXNWCTQ-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106℃
• 沸点：
  310℃
• 密度：
  1.159
• 闪点：
  141℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-1-amino-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 生成 (1R,2S)-1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性顺式-1-氨基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘为手性配体的催化不对称合成仲醇

  摘要：

  通过一种简单而直接的方法已经实现了顺式-1-氨基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘5的合成和拆分。借助于BH 3 ·SMe 2，高手性氨基醇已用于催化还原酮，提供了对映体过量的仲醇。相反，当（1S，2R）-N，N-二丁基-1-氨基-2-羟基四氢萘11被用于催化Et 2 Zn对苯甲醛的对映选择性加成时，获得了低对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00061-x
• 作为产物：
  描述：

  (3ar,9bc)-3a,4,5,9b-tetrahydro-naphtho[1,2-d]oxazol-2-ylamine 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 (+/-)-cis-1-amino-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Pitha,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1961, vol. 26, p. 834 - 846

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 dimethylsulfide borane complex 、 (+/-)-cis-1-amino-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-(4-Chlorophenyl)ethanol 、 (R)-1-(4-氯苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  手性顺式-1-氨基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘为手性配体的催化不对称合成仲醇

  摘要：

  通过一种简单而直接的方法已经实现了顺式-1-氨基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘5的合成和拆分。借助于BH 3 ·SMe 2，高手性氨基醇已用于催化还原酮，提供了对映体过量的仲醇。相反，当（1S，2R）-N，N-二丁基-1-氨基-2-羟基四氢萘11被用于催化Et 2 Zn对苯甲醛的对映选择性加成时，获得了低对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00061-x

文献信息

• Discovery of a Novel Class of Dimeric Smac Mimetics as Potent IAP Antagonists Resulting in a Clinical Candidate for the Treatment of Cancer (AZD5582)
  作者：Edward J. Hennessy、Ammar Adam、Brian M. Aquila、Lillian M. Castriotta、Donald Cook、Maureen Hattersley、Alexander W. Hird、Christopher Huntington、Victor M. Kamhi、Naomi M. Laing、Danyang Li、Terry MacIntyre、Charles A. Omer、Vibha Oza、Troy Patterson、Galina Repik、Michael T. Rooney、Jamal C. Saeh、Li Sha、Melissa M. Vasbinder、Haiyun Wang、David Whitston

  DOI：10.1021/jm401075x

  日期：2013.12.27

  of dimeric compounds based on the AVPI motif of Smac were designed and prepared as antagonists of the inhibitor of apoptosis proteins (IAPs). Optimization of cellular potency, physical properties, and pharmacokinetic parameters led to the identification of compound 14 (AZD5582), which binds potently to the BIR3 domains of cIAP1, cIAP2, and XIAP (IC50 = 15, 21, and 15 nM, respectively). This compound

  设计并制备了一系列基于Smac的AVPI基序的二聚体化合物，作为凋亡蛋白抑制剂（IAPs）的拮抗剂。细胞效能，物理性质和药代动力学参数的优化导致化合物14（AZD5582）的鉴定，该化合物与cIAP1，cIAP2和XIAP的BIR3域有效结合（IC 50分别为15、21和15 nM）。 。该化合物在体外以亚纳摩尔浓度引起cIAP1降解并诱导MDA-MB-231乳腺癌细胞系凋亡。当对带有MDA-MB-231异种移植的小鼠静脉内给药时，14导致在肿瘤细胞内cIAP1降解和caspase-3裂解，并在每周两次服用3.0 mg / kg的剂量后引起实质性的肿瘤消退。在所检查的200多种癌细胞系中，只有一小部分具有14种抗增殖作用，这与其他已发表的IAP抑制剂一致。由于其体外和体内特性，有14种药物被提名为临床开发的候选药物。
• Asymmetric Synthesis of Chiral 1,3-Diaminopropanols: Bisoxazolidine-Catalyzed CC Bond Formation with α-Keto Amides
  作者：Hanhui Xu、Christian Wolf

  DOI：10.1002/anie.201105778

  日期：2011.12.16

  Three high‐yielding steps lead to the formation of chiral 1,3‐diaminopropanols from aliphatic and aromatic α‐keto amides. In this approach, a nitroaldol reaction, which is catalyzed by Cu(SO2CF3)2 and the bisoxazolidine ligand L1, is followed by two mild reduction reactions (see scheme). Laborious protection and deprotection steps can be avoided by using this method.

  三个高产步骤导致由脂肪族和芳香族α-酮酰胺形成手性1,3-二氨基丙醇。在这种方法中，由Cu（SO 2 CF 3）2和双恶唑烷配体L1催化的硝基羟醛反应之后是两个温和的还原反应（参见方案）。使用此方法可以避免繁琐的保护和脱保护步骤。
• Chemoenzymatic Preparation of Enantiopure Isomers of 4-Aminochroman-3-ol and 1-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  作者：Verónica Recuero、Gonzalo de Gonzalo、Rosario Brieva、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/ejoc.200600385

  日期：2006.9

  Enantiomerically pure N-protected cis-4-aminochroman-3-ol (key precursor in the synthesis of novel HIV second-generation protease inhibitors), its trans isomer and both cis- and trans-1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol, useful chiral catalysts in organic synthesis, have been successfully prepared through a lipase-catalyzed kinetic acylation of the alcohol moiety, employing as substrates the

  对映体纯 N 保护的 cis-4-aminochroman-3-ol（合成新型 HIV 第二代蛋白酶抑制剂的关键前体）、其反式异构体以及 cis- 和 trans-1-amino-1,2,3， 4-四氢萘-2-醇是有机合成中有用的手性催化剂，已通过脂肪酶催化的醇部分动力学酰化成功制备，使用相应的 N-苄氧羰基保护衍生物作为底物。在测试的生物催化剂中，洋葱假单胞菌和南极假丝酵母 B 脂肪酶在酰化过程中显示出优异的对映选择性，具体取决于所采用的反应条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Regio and stereocontrolled synthesis of aryl cis aminoalcohols from cis glycols
  作者：Mahesh K. Lakshman、Barbara Zajc

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00334-6

  日期：1996.4

  Reaction of aryl substituted cis diols with α-acetoxyisobutyryl chloride results in the formation of trans vicinal chlorohydrin acetates where the halide is benzylic. Displacement of chloride with azide ion, deprotection of the ester and reduction of the azide furnishes the requisite cis aminoalcohols. This facile four-step procedure results in the exclusive replacement of a benzylic hydroxyl with

  芳基取代的顺式二醇与α-乙酰氧基异丁酰氯的反应导致反式邻氯氯代乙酸酯的形成，其中卤化物是苄基的。用叠氮化物离子置换氯离子，使酯脱保护并还原叠氮化物，提供了必需的顺式氨基醇。这种简便的四步操作程序可将苄基羟基专门替换为氨基，并保留了立体化学结构。这组转化通常适用于多种顺式二醇，并且总收率非常好。
• Novel method for the preparation of intermediates useful for the synthesis fo vitamin d analogues
  申请人：Hansen Torngaard Erik

  公开号：US20070135395A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention relates to novel methods for the preparation of intermediates which are useful in the synthesis of cacipotriol. The present invention relates further to the use of intermediates produced with said methods for making calcipotriol or calcipotriol monohydrate.

  本发明涉及一种新的方法，用于制备在合成卡西泊酯过程中有用的中间体。本发明进一步涉及使用采用上述方法制备的中间体来制备卡西泊酯或卡西泊酯一水合物。