trans-1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol | 13286-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: (+/-)-trans-1-amino-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；(1S,2S)-1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 13286-65-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: NBUGQUVHXNWCTQ-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  310.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1R,2S)-1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性顺式-1-氨基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘为手性配体的催化不对称合成仲醇

  摘要：

  通过一种简单而直接的方法已经实现了顺式-1-氨基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘5的合成和拆分。借助于BH 3 ·SMe 2，高手性氨基醇已用于催化还原酮，提供了对映体过量的仲醇。相反，当（1S，2R）-N，N-二丁基-1-氨基-2-羟基四氢萘11被用于催化Et 2 Zn对苯甲醛的对映选择性加成时，获得了低对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00061-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 trans-1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型的二聚体Smac模拟物作为有效的IAP拮抗剂，可导致临床候选癌症的治疗（AZD5582）

  摘要：

  设计并制备了一系列基于Smac的AVPI基序的二聚体化合物，作为凋亡蛋白抑制剂（IAPs）的拮抗剂。细胞效能，物理性质和药代动力学参数的优化导致化合物14（AZD5582）的鉴定，该化合物与cIAP1，cIAP2和XIAP的BIR3域有效结合（IC 50分别为15、21和15 nM）。 。该化合物在体外以亚纳摩尔浓度引起cIAP1降解并诱导MDA-MB-231乳腺癌细胞系凋亡。当对带有MDA-MB-231异种移植的小鼠静脉内给药时，14导致在肿瘤细胞内cIAP1降解和caspase-3裂解，并在每周两次服用3.0 mg / kg的剂量后引起实质性的肿瘤消退。在所检查的200多种癌细胞系中，只有一小部分具有14种抗增殖作用，这与其他已发表的IAP抑制剂一致。由于其体外和体内特性，有14种药物被提名为临床开发的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm401075x

文献信息

• [EN] BICYCLIC UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIO-URÉE, GUANIDINE, CYNOGUANIDINE ET D'URÉE BICYCLIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078454A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  公式I的化合物：或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C和X如本文定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病、前列腺炎和盆腔疼痛综合症。
• NOVEL PROCESS FOR PREPARING PHENYLCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES USING NOVEL INTERMEDIATES
  申请人：Khile Anil Shahaji

  公开号：US20130150577A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided herein is a novel process for the preparation of phenylcyclopropylamine derivatives, which are useful intermediates in the preparation of triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds. Provided particularly herein is a novel, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of a substantially pure ticagrelor intermediate, trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine. The intermediate is useful for preparing ticagrelor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in high yield and purity.

  本文提供了一种新颖的制备苯基环丙胺衍生物的过程，这些衍生物在三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的制备中是有用的中间体。特别提供了一种新颖的、商业可行且在工业上具有优势的过程，用于制备一种基本纯净的替卡格雷中间体，即trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺。该中间体可用于高产率和纯度地制备替卡格雷或其药学上可接受的盐。
• (1S,2S)-1-Amino-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene: a new chiral auxiliary for asymmetric Reformatsky reactions
  作者：Fulvia Orsini、Guido Sello、Angelo Maria Manzo、Elvira Maria Lucci

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.04.008

  日期：2005.6

  (1S,2S)-1-Amino-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronapthanlene, synthesized via a chemoenzymatic approach from naphthalene, has been successfully used as a chiral auxiliary in Reformatsky-type reactions between the corresponding alpha-bromoacyloxazolidinone and carbonyl compounds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (1S,2S)-1-氨基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘，通过以萘为原料的化学酶法合成，已被成功用作Reformatsky型反应中的手性助剂，其中相应的α-溴酰氧杂环戊二酮与羰基化合物发生反应。© 2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Substituted aryl 1,4-pyrazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030144297A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Substituted aryl 1,4-pyrazine derivatives and their use in treating anxiety disorders, depression and stress related disorders are disclosed.

  揭示了替代基苯基1,4-吡嗪衍生物及其在治疗焦虑症、抑郁症和与压力有关的疾病中的用途。
• Enantiopure vic-amino alcohols and vic-diamines from (1R,2S)-1,2-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene
  作者：Fulvia Orsini、Guido Sello、G. Bestetti

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00510-9

  日期：2001.11

  (1S,2S)-2-Hydroxy-1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. (1R,2R)-1-hydroxy-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. (1S,2R)-1,2-diamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, (2R,3S)-2-hydroxy-3-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene and (2S,3S)2,3-diammino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene have been synthesized from (1R,2 S)-1,2-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene. The latter was obtained, using a protocol reported in a previous paper, from naphthalene using an Escherichia coli recombinant strain containing the naphthalene dioxygenase gene cloned from Pseudomonas fluorescens N3. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (1S,2S)-2-羟基-1-氨基-1,2,3,4-四氢萘、(1R,2R)-1-羟基-2-氨基-1,2,3,4-四氢萘、(1S,2R)-1,2-二氨基-1,2,3,4-四氢萘、(2R,3S)-2-羟基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘和(2S,3S)-2,3-二氨基-1,2,3,4-四氢萘均是从(1R,2S)-1,2-二羟基-1,2-二氢萘通过合成得到的。后者是按照以前论文中报道的一个方案，从萘使用一种重组的Escherichia coli菌株获得的，该菌株包含从Pseudomonas fluorescens N3中克隆的萘二加氧酶基因。 (C) 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。