1-methoxy-trans-7,8-dichloro-2,3,5,6-dibenzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene | 58426-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-methoxy-trans-7,8-dichloro-2,3,5,6-dibenzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene
• 英文别名: 1-methoxy-trans-7,8-dichloro-2,3,5,6-dibenzobicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene；(15S,16S)-15,16-dichloro-1-methoxytetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
• CAS: 58426-68-9；58426-69-0
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂O
• 分子量: 305.204
• InChiKey: SYKRVNSPZBOOCV-VUROTCPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 1-methoxy-trans-7,8-dichloro-2,3,5,6-dibenzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene 在 silver(I) acetate 作用下， 反应 72.0h， 生成 anti-8-chlorodibenzobicyclo <3.2.1> octa-3,6-dien-2-one 、 rac-(5R,10R,11S)-12-chloro-5-methoxy-10,11-dihydro-5H-5,10-methanodibenzo[a,d][7]annulen-11-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  1-取代的反式7,8-二氯二苯并双环[2.2.2]辛二烯的乙酰水解

  摘要：

  -7,8-二氯二苯并双环[2.2.2] octa-2的1-甲氧基（），1-甲基（），1-甲氧甲氧基（）和1-硝基（）衍生物的制备和银助乙酰化，描述了5-二烯。鉴定出具有二苯并双环[3.2.1]辛二烯骨架的重排产物。对于该化合物，P 8：P 7比率（源自C 8 -Cl和C 7 -C1键电离的产物比率）为1.3。对于和，相应的P8 P7比分别为0.4和33。乙酰化导致C 8电离而产生可检测量的产物-C1键。数据支持Cristol的建议，即这些溶剂化重排的过渡态比苄基阳离子更类似于离子类中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96064-8
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二氯乙烯 、 9-甲氧基蒽 在 2,6-二叔丁基苯酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1-methoxy-trans-7,8-dichloro-2,3,5,6-dibenzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  1-取代的反式7,8-二氯二苯并双环[2.2.2]辛二烯的乙酰水解

  摘要：

  -7,8-二氯二苯并双环[2.2.2] octa-2的1-甲氧基（），1-甲基（），1-甲氧甲氧基（）和1-硝基（）衍生物的制备和银助乙酰化，描述了5-二烯。鉴定出具有二苯并双环[3.2.1]辛二烯骨架的重排产物。对于该化合物，P 8：P 7比率（源自C 8 -Cl和C 7 -C1键电离的产物比率）为1.3。对于和，相应的P8 P7比分别为0.4和33。乙酰化导致C 8电离而产生可检测量的产物-C1键。数据支持Cristol的建议，即这些溶剂化重排的过渡态比苄基阳离子更类似于离子类中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96064-8

文献信息

• Bridged polycyclic compounds. LXXXII. Multiple mechanisms for oxymercuration of some dibenzobicyclo[2.2.2]octatrienes
  作者：Stanley J. Cristol、John S. Perry、Ronald S. Beckley

  DOI：10.1021/jo00873a006

  日期：1976.5
• Acetolyses of 1-Substituted trans-7,8-Dichlorodibenzobicyclo [2.2.2] octadienes
  作者：H.Y. Elnagar、K.H. Chow、A.T. Johnson、R. Somanathan、P. Nunez、M.J. Watson、C.S. Parsons、E.J. Grubbs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96064-8

  日期：1986.1

  of the 1-methoxy (), 1-methyl (), 1-carbomethoxy (), and 1-nitro () derivatives of -7,8-dichlorodibenzobicyclo [2.2.2] octa-2,5-dienes are described. Rearranged products possessing the dibenzobicyclo [3.2.1] octadiene skeleton were identified. With compound , the P8:P7 ratio (ratio of products derived from ionizations of C8-Cl and C7-C1 bonds) was 1.3. For and , the corresponding P8 P7 ratios were 0

  -7,8-二氯二苯并双环[2.2.2] octa-2的1-甲氧基（），1-甲基（），1-甲氧甲氧基（）和1-硝基（）衍生物的制备和银助乙酰化，描述了5-二烯。鉴定出具有二苯并双环[3.2.1]辛二烯骨架的重排产物。对于该化合物，P 8：P 7比率（源自C 8 -Cl和C 7 -C1键电离的产物比率）为1.3。对于和，相应的P8 P7比分别为0.4和33。乙酰化导致C 8电离而产生可检测量的产物-C1键。数据支持Cristol的建议，即这些溶剂化重排的过渡态比苄基阳离子更类似于离子类中间体。