potassium 2-methylbenzoate | 16463-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 2-methylbenzoate
• 英文别名: potassium;2-methylbenzoate
• CAS: 16463-31-3
• 化学式: C₈H₇O₂*K
• 分子量: 174.241
• InChiKey: LAJNHJATUXQGSX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.64
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2-methylbenzoate 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 乙酸-D1 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2-methylbenzoic-6-d acid
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed, Weakly Coordination-Assisted Ortho-Alkynylation of (Hetero)aromatic Carboxylic Acids without Cyclization

  摘要：

  It is reported a weakly coordination-assisted alkynylation of aryl and heteroaryl carboxylic acids with iridium catalysis. The reaction is catalyzed by [{Cp*IrCl2}(2)] complex without cyclization, forming ortho-alkynylated aryl and heteroaryl carboxylic acids, and features high functional group tolerance and broad substrate scope under an air atmosphere. 2-(Hetero)aryl-substituted acetic acids were amenable to the alkynylation by forming an unusual six-membered ring cycloiridiated intermediate.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00581
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯二甲醇 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium 2-methylbenzoate 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl 4-[[2-[[(4-isobutoxybenzyl)amino]methyl]benzyl]amino]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,5-DIHYDRO-2,4-BENZODIAZEPINE-3-ONE DERIVATIVE AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种1,5-二氢-2,4-苯并二氮卓-3-酮衍生物及其应用。本发明提供了一种1,5-二氢-2,4-苯并二氮卓-3-酮衍生物，例如如式I所示的化合物，作用于5-HT2A和5-HT2C受体，所述衍生物对5-HT2A的选择性优或类似于匹莫范色林。所述衍生物用于治疗精神分裂症或帕金森病、痴呆相关的行为障碍和精神病。本申请中所述化合物的抗精神病活性等同于匹莫范色林，镇静及运动功能加重的副作用少于匹莫范色林，心脏毒性少于匹莫范色林。

  公开号：

  EP4144725A1

文献信息

• Ru-catalysed C(sp²)–H vinylation/annulation of benzoic acids and alkynes: rapid access to medium-sized lactones
  作者：Xiao-Qiang Hu、Zi-Kui Liu、Ye-Xing Hou、Guodong Zhang、Yang Gao

  DOI：10.1039/d0cc07573f

  日期：——

  annulation of readily available benzoic acids and alkynes is reported for the first time. The carboxylate group acts as both a directing group and an internal nucleophilic reagent to facilitate a C(sp2)–H vinylation/annulation cascade. This reaction avoids the classically oxidative [4+2] annulation, allowing the efficient synthesis of a wide array of eight-membered lactones under oxidant-free conditions

  首次报道了前所未有的钌催化的易获得的苯甲酸和炔烃的[4 + 4]环化反应。羧酸盐基团既是直接基团又是内部亲核试剂，可促进C（sp 2）–H乙烯基化/环化级联反应。该反应避免了经典的[4 + 2]环氧化反应，可在无氧化剂条件下有效合成多种八元内酯。此外，该催化体系可以成功地扩展到[4 + 3]和[4 + 5]环空，以组装七元和九元内酯。
• [EN] INDUSTRIAL METHODS FOR PRODUCING ARYLSULFUR PENTAFLUORIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS INDUSTRIELS POUR PRODUIRE DES PENTAFLUORURES D'ARYLSOUFRE
  申请人：UBE INDUSTRIES

  公开号：WO2012111839A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Industrial methods for producing arylsulfur pentafluorides are disclosed. Methods include reacting arylsulfur halotetrafluoride with hydrogen fluoride in the absence or presence of one or more additives selected from a group of fluoride salts, non-fluoride salts, and unsaturated organic compounds to form arylsulfur pentafluorides.

  揭示了生产芳基硫五氟化物的工业方法。方法包括将芳基硫卤四氟化物与氢氟酸在无添加剂或存在一种或多种来自氟化盐、非氟化盐和不饱和有机化合物组的添加剂的情况下反应，以形成芳基硫五氟化物。
• Regioselective C−H Alkylation via Carboxylate‐Directed Hydroarylation in Water
  作者：Guodong Zhang、Fan Jia、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201800757

  日期：2018.3.26

  afford the corresponding 2‐alkylbenzoic acids in moderate to excellent yields. This C−H alkylation process is generally applicable to diversely substituted electron‐rich and electron‐deficient benzoic acids, along with α,β‐unsaturated olefins including unprotected acrylic acid. The widely available carboxylate directing group can be removed or utilized for further derivatization. Mechanistic investigations

  在催化性[RuCl 2（p- cym）] 2的存在下，以Li 3 PO 4为碱，苯甲酸与水中的烯烃反应，以中等至极好的收率得到相应的2-烷基苯甲酸。这种CH烷基化过程通常适用于各种取代的富电子和缺电子的苯甲酸，以及包括未保护丙烯酸的α，β-不饱和烯烃。广泛使用的羧酸酯导向基团可以被除去或用于进一步的衍生化。机理研究表明，转化是通过钌循环中间体进行的。
• Merging C–H Activation and Strain–Release in Ruthenium-Catalyzed Isoindolinone Synthesis
  作者：Xiao-Qiang Hu、Zi-Kui Liu、Ye-Xing Hou、Ji-Hang Xu、Yang Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02131

  日期：2021.8.20

  2-oxazetidines with carboxylic acid directed C–H activation in catalytic synthesis of isoindolinones is reported for the first time. This reaction opens a new and sustainable avenue to prepare a range of structurally diverse isoindolinone skeletons from readily available benzoic acids. The success of late-stage functionalization of some bioactive acids, and concise synthesis of biologically important skeletons

  首次报道了 1,2-氧氮杂环丁烷的应变释放与羧酸定向 C-H 活化在异吲哚酮催化合成中的合并。该反应开辟了一条新的、可持续的途径，可以从容易获得的苯甲酸制备一系列结构多样的异吲哚啉酮骨架。一些生物活性酸的后期功能化和生物重要骨架的简洁合成的成功证明了其在药物发现中的巨大合成潜力。机理研究表明可能存在 C-H 活化/β-碳消除/分子内环化级联通路。
• One-Pot Synthesis of Phenacyl Esters from Acetophenone, [Bmim]Br₃, and Potassium Salts of Carboxylic Acids Under Solvent-Free Conditions
  作者：Zhang-Gao Le、Zong-Bo Xie、Jian-Ping Xu

  DOI：10.1080/00397910802431115

  日期：2009.1.28

  Abstract One-pot synthesis of phenacyl esters from acetophenone, [Bmim]Br3, and potassium salts of carboxylic acids under solvent-free conditions gave the corresponding phenacyl esters with excellent yields.

  摘要 在无溶剂条件下，由苯乙酮、[Bmim]Br3 和羧酸钾盐一锅法合成苯甲酰酯，得到相应的苯甲酰酯，收率极好。