endo-5-Vinylbicyclo<2.2.2>oct-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: endo-5-Vinylbicyclo<2.2.2>oct-2-ene
• 英文别名: 5-endo-vinylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene；7-Ethenylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene；(1R,4R,5S)-5-ethenylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: OVAIKAHGQOHGBD-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 endo-5-Vinylbicyclo<2.2.2>oct-2-ene 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-cyclopropylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  exo-8-Cyclopropyl-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene (1-exo) 的气相热反应

  摘要：

  标题化合物 1-exo（带有少量的 C8 差向异构体 1-endo）通过 Wolff-Kishner 还原 1,3-环己二烯和环丙基乙烯酮的环加合物来制备。[1,3]-迁移产物 2-endo 是通过在环外 π 键处对内-5-乙烯基双环 [2.2.2] 辛-2-烯进行有效的选择性环丙烷化反应合成的。1-exo 的气相热反应使 C8 差向异构化为 1-endo，[1,3]-迁移到 2-exo 和 2-endo，直接裂解为环己二烯和乙烯基环丙烷，CPC 重排按以下相对动力学顺序进行：kep > k13 > kf > kCPC。

  DOI：

  10.3390/molecules19021527
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 三氟化硼乙醚 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 endo-5-Vinylbicyclo<2.2.2>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  exo-8-Cyclopropyl-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene (1-exo) 的气相热反应

  摘要：

  标题化合物 1-exo（带有少量的 C8 差向异构体 1-endo）通过 Wolff-Kishner 还原 1,3-环己二烯和环丙基乙烯酮的环加合物来制备。[1,3]-迁移产物 2-endo 是通过在环外 π 键处对内-5-乙烯基双环 [2.2.2] 辛-2-烯进行有效的选择性环丙烷化反应合成的。1-exo 的气相热反应使 C8 差向异构化为 1-endo，[1,3]-迁移到 2-exo 和 2-endo，直接裂解为环己二烯和乙烯基环丙烷，CPC 重排按以下相对动力学顺序进行：kep > k13 > kf > kCPC。

  DOI：

  10.3390/molecules19021527

文献信息

• Synthetic Studies toward Polytwistane Hydrocarbon Nanorods
  作者：Martin Olbrich、Peter Mayer、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jo502618g

  日期：2015.2.20

  toward the polymerization of acetylene starting from precursors that would provide a helical bias for the formation of polytwistane. Both transition-metal-catalyzed and radical polymerizations were investigated. Two potential initiator molecules were synthesized that could be used for either approach. Although the intended regioselectivities were not observed, unusual organopalladium complexes and numerous

  概述了引人入胜的烃纳米棒聚twistane的合成策略。我们的方法旨在从前体开始聚合乙炔，该前体会为聚捻度的形成提供螺旋偏压。研究了过渡金属催化的聚合和自由基聚合。合成了两个潜在的引发剂分子，可用于任何一种方法。尽管未观察到预期的区域选择性，但获得了不同寻常的有机钯配合物和许多具有新颖碳骨架的化合物。
• Lermontov, S. A.; Belikova, N. A.; Skornyakova, T. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1982 - 1989
  作者：Lermontov, S. A.、Belikova, N. A.、Skornyakova, T. G.、Pekhk, T. I.、Lippmaa, E. T.、Plate, A. F.

  DOI：——

  日期：——
• Gas Phase Thermal Reactions of exo-8-Cyclopropyl-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene (1-exo)
  作者：Phyllis Leber、Anthony Nocket、William Hancock-Cerutti、Christopher Bemis、Wint Khine、Joseph Mohrbacher III、John Baldwin

  DOI：10.3390/molecules19021527

  日期：——

  the cycloadduct of 1,3-cyclohexadiene and cyclopropylketene. The [1,3]-migration product 2-endo was synthesized by efficient selective cyclopropanation of endo-5-vinylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene at the exocyclic π-bond. Gas phase thermal reactions of 1-exo afforded C8 epimerization to 1-endo, [1,3]- migrations to 2-exo and 2-endo, direct fragmentation to cyclohexadiene and vinylcyclopropane, and CPC rearrangement

  标题化合物 1-exo（带有少量的 C8 差向异构体 1-endo）通过 Wolff-Kishner 还原 1,3-环己二烯和环丙基乙烯酮的环加合物来制备。[1,3]-迁移产物 2-endo 是通过在环外 π 键处对内-5-乙烯基双环 [2.2.2] 辛-2-烯进行有效的选择性环丙烷化反应合成的。1-exo 的气相热反应使 C8 差向异构化为 1-endo，[1,3]-迁移到 2-exo 和 2-endo，直接裂解为环己二烯和乙烯基环丙烷，CPC 重排按以下相对动力学顺序进行：kep > k13 > kf > kCPC。