2,3-dihydro-7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,4-benzothiazepine | 111708-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,3-dihydro-7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,4-benzothiazepine
• 英文别名: 2,3-dihydro-7,8-dimethoxy-1,4-benzothiazepine；6,7-dimethoxy-4-phenyl-1,4-benzothiazepine；7,8-dimethoxy-5-phenyl-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepine
• CAS: 111708-72-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: SQMDUNNJHLULIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  430.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,4-benzothiazepine 在 potassium permanganate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以54.5%的产率得到2,3-dihydro-7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,4-benzothiazepine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并硫氮杂衍生物的合成和光谱研究

  摘要：

  3,4-二甲氧基苯硫酚钠 (1) 与 2-溴乙胺 (2) 反应得到 2'-氨基乙基-3,4-二甲氧基苯硫醚盐酸盐 (3)。酰基衍生物 4a-c 与磷酰氯的环闭合提供了 2,3-二氢-1,4-苯并硫氮杂 5a-c。在与环化竞争的反应中，酰胺 4 分解为 2'-氯乙基-3,4-二甲氧基苯基硫醚 (7) 和相应的腈。制备了 5c 的一些衍生物 (8-10)。5b、c 的硼氢化钠还原产生 2,3,4,5-四氢-1,3-苯并噻氮杂 11a、b。使用取代的乙酰氯，化合物 5c 和 10 被转化为 β-内酰胺衍生物 12a-f 和 13，其构型和构象由核磁共振光谱测定；在类似的反应条件下，类似的化合物 5a、b 得到烯酰胺 14、15 和 16。

  DOI：

  10.1139/v87-027
• 作为产物：
  描述：

  2-((3,4-dimethoxyphenyl)thio)ethan-1-amine hydrochloride 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.5h， 生成 2,3-dihydro-7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,4-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并硫氮杂衍生物的合成和光谱研究

  摘要：

  3,4-二甲氧基苯硫酚钠 (1) 与 2-溴乙胺 (2) 反应得到 2'-氨基乙基-3,4-二甲氧基苯硫醚盐酸盐 (3)。酰基衍生物 4a-c 与磷酰氯的环闭合提供了 2,3-二氢-1,4-苯并硫氮杂 5a-c。在与环化竞争的反应中，酰胺 4 分解为 2'-氯乙基-3,4-二甲氧基苯基硫醚 (7) 和相应的腈。制备了 5c 的一些衍生物 (8-10)。5b、c 的硼氢化钠还原产生 2,3,4,5-四氢-1,3-苯并噻氮杂 11a、b。使用取代的乙酰氯，化合物 5c 和 10 被转化为 β-内酰胺衍生物 12a-f 和 13，其构型和构象由核磁共振光谱测定；在类似的反应条件下，类似的化合物 5a、b 得到烯酰胺 14、15 和 16。

  DOI：

  10.1139/v87-027

文献信息

• Reactions of 1,3-benzothiazines and 1,4-benzothiazepines with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Lajos Fodor、Péter Csomós、Gábor Bernáth、Pál Sohár、Tamás Holczbauer、Alajos Kálmán

  DOI：10.1007/s00706-010-0269-5

  日期：2010.4

  AbstractSubstituted 2H-1,3-benzothiazines and 2,3-dihydro-1,4-benzothiazepines react with dimethyl acetylenedicarboxylate in aqueous methanol to give new, unexpected condensed-skeleton heterocycles. The structures of the new compounds were determined by 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR), two-dimensional (2D) heteronuclear multiple-bond correlation (HMBC), infrared (IR), and for one derivative

  摘要取代的2 H -1,3-苯并噻嗪和2,3-二氢-1,4-苯并硫氮杂s与乙酰二羧酸二甲酯在甲醇水溶液中反应，生成新的，意想不到的稠骨架杂环。新化合物的结构由1 H和13 C核磁共振（NMR），二维（2D）异核多键相关（HMBC），红外（IR）以及对于一种衍生物的X射线确定分析。 图形概要
• An unexpected isomerization of 1,3-benzothiazine and isoquinoline-condensed β-lactams
  作者：Lajos Fodor、Péter Csomós、Ferenc Fülöp、Antal Csámpai、Pál Sohár

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.08.030

  日期：2010.11

  A series of novel aryl-substituted beta-lactams condensed with 1,3-benzothiazines, isoquinolines or 1,4-benzothiazepine were obtained by means of the Staudinger reaction and isomerized in the presence of sodium methoxide to the thermodynamically more stable form. The structures of the new molecules were determined by NMR spectroscopy. Theoretical calculations corroborate the experimentally observed structure-reactivity relationships. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• SZABO J.; BERNATH G.; KATOCS A.; FODOR L.; SOHAR P., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 1, 175-181
  作者：SZABO J.、 BERNATH G.、 KATOCS A.、 FODOR L.、 SOHAR P.

  DOI：——

  日期：——
• SZABO, J.;BERNATH, G.;KATOCS, ATOCSA;FODOR, L.;SOHAR, P., MAGY. KEM. FOLYOIRAT, 93,(1987) N 6, 269-276
  作者：SZABO, J.、BERNATH, G.、KATOCS, ATOCSA、FODOR, L.、SOHAR, P.

  DOI：——

  日期：——