2-phenyl-6,7-dimethoxy-4H-1,3-benzothiazine | 23654-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-6,7-dimethoxy-4H-1,3-benzothiazine
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-phenyl-4H-1,3-benzothiazine；6,7-dimethoxy-2-phenyl-4H-benzo[e][1,3]thiazine；6,7-Dimethoxy-2-phenyl-4H-benzo[e][1,3]thiazin；2-Phenyl-6,7-dimethoxy-4H-benzo1,3-thiazin；2-Phenyl-6,7-dimethoxy-4H-1,3-benzothiazin；2-Phenyl-6.7-dimethoxy-4H-1.3-benzothiazin；4H-1,3-Benzothiazine, 6,7-dimethoxy-2-phenyl-
• CAS: 23654-69-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: FMVSILSTBPNIKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  412.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-6,7-dimethoxy-4H-1,3-benzothiazine 在 potassium permanganate 、 过氧化氢苯甲酰 、 水 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5,6-dimethoxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并噻嗪的环转化，通过2-芳基-4H-和4-ARYL-2H-1,3-苯并噻嗪的氧化环收缩，合成苯并异噻唑的5 1

  摘要：

  用过氧化氢将6,7-二甲氧基-2-苯基-4H-1,3-苯并噻嗪（1′a′）氧化生成[2,2'-双（苯甲酰基氨基甲基）-4,4'，5， 5′-四甲氧基二苯基二硫化物（4′）。1'a'的高锰酸钾氧化得到6,7-二甲氧基-2-苯基-4H-1,3-苯并噻嗪-4-酮（5'a'），然后用计算量的过苯甲酸将其氧化以获得相应的1氧化物（6′a′）和1,1-二氧化物（7′）。用高碘酸钠氧化5′a′-c′可引起环收缩，得到1,2-苯并噻唑-3（2H）-1-氧化物（8′a′-c′）。在4-芳基-2H-1,3-苯并噻嗪（1'3'a'-f'）的氧化中观察到类似的环转化。，导致形成3-芳基-5,6-二烷氧基-1,2-苯并噻唑（1′4′a′-f′）。讨论了这些环变换的假定机制。1，3-苯并噻嗪向1，2-苯并噻唑的转化实际上代表1，3-苯并噻嗪的环转化反应和1，2-苯并噻唑衍生物的新合成。新化合物的结构通过ir，1 H和13

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90037-3
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2-phenyl-6,7-dimethoxy-4H-1,3-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  Vinkler; Szabo, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1955, vol. 6, p. 323,330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of dibenzodithiocin derivatives
  作者：P. Sohár、I. Kövesdi、J. Szabó、Á. Katócs、L. Fodor、E. Szücs、G. Bernáth、J. Tamás

  DOI：10.1002/mrc.1260270809

  日期：1989.8

  thyl)aroylamides (la, b) reacted with phosphoryl chloride to give not only the expected 4H‐ and 2H‐1,3‐benzothiazine derivatives (4a, b and 5a, b), but also dibenzodithiocins of new (dibenzo[d,g][1,3]dithiocins 2a, b) and known (dibenzo[b,f][1,5]dithiocins 3a, b) types. The analogous reaction of the 4‐methylaroylamide 8a furnished the 4H‐1,3‐benzothiazine 9a, the dibenzo[b, f][1,5]dithiocin derivative

  N-(3,4-二烷氧基苯硫甲基)芳酰胺 (la, b) 与磷酰氯反应不仅得到预期的 4H- 和 2H-1,3-苯并噻嗪衍生物 (4a, b 和 5a, b)，而且得到新的 (dibenzo[d,g][1,3]dithiocins 2a, b) 和已知的 (dibenzo[b,f][1,5]dithiocins 3a, b) 类型。4-甲基芳酰胺8a的类似反应得到4H-1,3-苯并噻嗪9a、二苯并[b, f][1,5]二硫辛衍生物10a和苄腈。相比之下，8b（8a 的氯类似物）仅提供苄腈和双（4-氯苯基巯基）甲烷（11）。新化合物的结构通过 IR、1H 和 13C NMR 和（部分）通过质谱法确认。温度相关的 1H NMR 研究用于 2a 及其二砜 6a 的构象分析；
• Copper(1) catalysed aromatic nucleophilic substitution: A mechanistic and synthetic comparison with the SRN1 reaction
  作者：W.Russell Bowman、Harry Heaney、Philip H.G. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81695-6

  日期：1984.1

  Evidence is provided to support a mechanism for Cu(1) catalysed aromatic nucleophilic substitution via inner-sphere electron-transfer and a Cu(111) intermediate, and to show the synthetic potential for Cu(1) catalysis relative to the SRN1 reaction.

  提供证据来支持通过内球电子转移和Cu（111）中间体催化Cu（1）催化芳香亲核取代的机制，并显示相对于S RN 1反应的Cu（1）催化合成潜力。
• Cycloaddition reactions of 1,3-benzothiazines—I.
  作者：L. Fodor、J. Szabó、P. Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97668-9

  日期：1981.1

  3-benzothiazine (1) and 6,7-dimethoxy-4-phenyl-2H-1,3-benzothiazine (2) react with substituted acetyl chlorides to give linearly, and new angularly condensed β-lactam derivatives (4,5). Heating of the latter compounds with hydrogen chloride in anhydrous ethanol leads to the formation of the corresponding 4H- and 2H-1,3-benzothiazinium chloride, respectively. The configurations of these compounds (the mutual

  6,7-二甲氧基-2-苯基-4H-1,3-苯并噻嗪（1）和6,7-二甲氧基-4-苯基-2H-1,3-苯并噻嗪（2）与取代的乙酰氯反应，线性生成，和新的角缩合β-内酰胺衍生物（4,5）。后一化合物与氯化氢在无水乙醇中的加热分别导致形成相应的4H-和2H-1,3-苯并噻嗪鎓氯化物。这些化合物的构型（取代基相对于β-内酰胺环的相互位置）通过1 H和13 C研究确定，也利用了芳族溶剂引起的位移。
• Cycloaddition reactions of 1,3-benzothiazines - 6. Reactions of 1,3-benzothiazine derivatives with substituted acetyl chlorides
  作者：Pál Sohár、Lajos Fodor、János SzabÓ、Gábor BernÁth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98814-3

  日期：——

  react with substituted acetyl chlorides to give angularly condensed β -lactams (3a-d, 10, 11). The cis compound 11 was epimerised to the trans derivative 12. From the interaction of 2-phenyl-6,7-dimethoxy-4H-1,3-benzothiazine (7) and α -chloro-phenylacetyl chloride two stereoisomeric β -lactam derivatives (9a, b) were isolated, whereas in the other cases studied the reactions leading to β -lactams proved

  6、7-二甲氧基-2H-1，3-苯并噻嗪衍生物（1、8）与取代的乙酰氯反应，得到角状缩合的β-内酰胺（3a-d，10、11）。顺式化合物11被差向异构体反式衍生物12。由2-苯基-6,7-二甲氧基-4H-1,3-苯并噻嗪（7）与α-氯-苯基乙酰氯的两种立体异构体β-内酰胺衍生物（分离了9a，b），而在其他情况下，研究证明导致β-内酰胺的反应是立体特异性的。4-甲基-6，7-二甲氧基-2H-1，3-苯并噻嗪的类似反应（5）提供了酰胺6a，c，d。通过IR和NMR光谱阐明了新化合物的结构和非对映异构体的构型。
• Synthesis of 1,2-benzisothiazoles by the oxidative ring contraction of 2-aryl- and 4-aryl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazines
  作者：János Szabó、Erzsébet Szűcs、Lajos Fodor、Gábor Bernáth、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80102-2

  日期：1989.1

  4-aryl isomers of the latter (11a, b) furnished 2-substituted 1,2-benzisothiazolidine 1-oxides (7a-c) and their 3-aryl analogues (12a, b), respectively. The observed conversions of the 1,3-benzothiazines to 1,2-benzisothiazole and to 1,2-benzisothiazolidines are new ring transformation reactions of 3,4-dihydro-1,3-benzothiazines, representing a new route for the synthesis of 1,2-benzisothiazoles and

  6,7-二甲氧基-2-芳基-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噻嗪（1a-e）的高碘酸钠氧化得到5,6-二甲氧基-1,2-苯并噻唑（4）。N-取代的类似物（6a-c）和后者的4-芳基异构体（11a，b）提供了2-取代的1,2-苯并噻唑烷1-氧化物（7a-c）及其3-芳基类似物（12a， b）分别。观察到的1,3-苯并噻嗪向1,2-苯并噻唑并向1,2-苯并噻唑烷的转化是3,4-二氢-1,3-苯并噻嗪的新环转化反应，代表了1的合成新途径，2-苯并噻唑及其氢化衍生物。