2-phenyl-6,7-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazine | 124282-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-6,7-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazine
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3-methyl-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazine；6,7-Dimethoxy-3-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-1,3-benzothiazine
• CAS: 124282-03-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: NEOMGLZWXLGHSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-6,7-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazine 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到5,6-Dimethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-benzo[d]isothiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过2-芳基和4-芳基-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噻嗪的氧化环收缩合成1,2-苯并噻唑

  摘要：

  6,7-二甲氧基-2-芳基-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噻嗪（1a-e）的高碘酸钠氧化得到5,6-二甲氧基-1,2-苯并噻唑（4）。N-取代的类似物（6a-c）和后者的4-芳基异构体（11a，b）提供了2-取代的1,2-苯并噻唑烷1-氧化物（7a-c）及其3-芳基类似物（12a， b）分别。观察到的1,3-苯并噻嗪向1,2-苯并噻唑并向1,2-苯并噻唑烷的转化是3,4-二氢-1,3-苯并噻嗪的新环转化反应，代表了1的合成新途径，2-苯并噻唑及其氢化衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80102-2
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-6,7-dimethoxy-4H-1,3-benzothiazine 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 2-phenyl-6,7-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  Expected and unexpected reactions of 1,3-benzothiazine derivatives, II. Formation of isomeric 5,6-dihydro-1,5-benzothiazocines

  摘要：

  A method for the synthesis of medium-sized 1,5-benzothiazocines by ring enlargement of 1,3-benzothiazines has been developed. When N-alkyl-1,3-benzothiazines were reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate in acetonitrile at room temperature, regioisomeric 5.6-dihydro-2H-1,5-benzothiazocines and 5,6-dihydro-4H-1.5-benzothiazocines were obtained as novel ring systems. Dimethyl acetylenedicarboxylate could attack either the nitrogen or the sulfur atom of the thiazines. NMR spectroscopic and X-ray crystallographic investigations confirmed the structures of the products. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.136

文献信息

• 1H and 13C NMR and X-ray studies of 2- and 4-phenyl-6,7-dimethoxy-3methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazines [1]
  作者：A. Kálman、G.Y. Argay、P. Sohár、J. Szabó、L. Fodor、G. Bernáth

  DOI：10.1016/0022-2860(86)85038-4

  日期：1986.7

  diffraction. Crystals of compound 2 (C 17 H 19 NO 2 S) are monoclinic, space group P2 1 /n, with a = 11.428(1), b = 10.048(1), c = 14.161(2) A, s = 100.00(1)°, Z = 4, D c = 1.247 g cm −3 . Crystals of 6 are orthorhombic, space group P 2 1 2 1 2 1 with a = 7.068(1), b = 10.857(1), c = 20.343(1) A, Z = 4, D c = 1.247 g cm −3 . The structures are refined to R = 0.041 for 2728 reflections of 2 and R = 0.039

  摘要 2-和4-苯基-6,7-二甲氧基-3-甲基-3,4-二氢-2 H -1,3-苯并噻嗪 ( 2,6 ) 的立体化学已通过 1 H, 13 C NMR 进行了研究。光谱和 X 射线衍射。化合物 2 (C 17 H 19 NO 2 S) 的晶体为单斜晶系，空间群 P2 1 /n，a = 11.428(1), b = 10.048(1), c = 14.161(2) A, s = 100.00( 1)°，Z = 4，D c = 1.247 g cm -3 。晶体 6 是斜方晶系，空间群 P 2 1 2 1 2 1 a = 7.068(1), b = 10.857(1), c = 20.343(1) A, Z = 4, D c = 1.247 g cm -3 . 对于 2 的 2728 次反射，结构被细化为 R = 0.041，对于 6 的 1671 次反射，R = 0.039。结果明确表明，
• Expected and unexpected reactions of 1,3-benzothiazine derivatives, II. Formation of isomeric 5,6-dihydro-1,5-benzothiazocines
  作者：Lajos Fodor、Péter Csomós、Antal Csámpai、Pál Sohár、Tamás Holczbauer、Alajos Kálmán

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.136

  日期：2011.2

  A method for the synthesis of medium-sized 1,5-benzothiazocines by ring enlargement of 1,3-benzothiazines has been developed. When N-alkyl-1,3-benzothiazines were reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate in acetonitrile at room temperature, regioisomeric 5.6-dihydro-2H-1,5-benzothiazocines and 5,6-dihydro-4H-1.5-benzothiazocines were obtained as novel ring systems. Dimethyl acetylenedicarboxylate could attack either the nitrogen or the sulfur atom of the thiazines. NMR spectroscopic and X-ray crystallographic investigations confirmed the structures of the products. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1,2-benzisothiazoles by the oxidative ring contraction of 2-aryl- and 4-aryl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazines
  作者：János Szabó、Erzsébet Szűcs、Lajos Fodor、Gábor Bernáth、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80102-2

  日期：1989.1

  4-aryl isomers of the latter (11a, b) furnished 2-substituted 1,2-benzisothiazolidine 1-oxides (7a-c) and their 3-aryl analogues (12a, b), respectively. The observed conversions of the 1,3-benzothiazines to 1,2-benzisothiazole and to 1,2-benzisothiazolidines are new ring transformation reactions of 3,4-dihydro-1,3-benzothiazines, representing a new route for the synthesis of 1,2-benzisothiazoles and

  6,7-二甲氧基-2-芳基-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噻嗪（1a-e）的高碘酸钠氧化得到5,6-二甲氧基-1,2-苯并噻唑（4）。N-取代的类似物（6a-c）和后者的4-芳基异构体（11a，b）提供了2-取代的1,2-苯并噻唑烷1-氧化物（7a-c）及其3-芳基类似物（12a， b）分别。观察到的1,3-苯并噻嗪向1,2-苯并噻唑并向1,2-苯并噻唑烷的转化是3,4-二氢-1,3-苯并噻嗪的新环转化反应，代表了1的合成新途径，2-苯并噻唑及其氢化衍生物。