4-(3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole | 1127449-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
• 英文别名: N-(3,4,5-tris(n-dodecyloxy)phenyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole；N-[3,4,5-tri(n-dodecyloxy)phenyl]dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole；7-(3,4,5-tridodecoxyphenyl)-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 1127449-40-4
• 化学式: C₅₀H₈₁NO₃S₂
• 分子量: 808.33
• InChiKey: AEPSFJNYDRRRLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  812.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以88%的产率得到4,10-Diiodo-7-(3,4,5-tridodecoxyphenyl)-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  单壁碳纳米管（SWNTs）与含共轭聚合物的双硫杂[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）的超分子功能化

  摘要：

  芴和二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]包含共轭聚合物吡咯（DTP），{2,7- [9,9- didodecylfluorene] - ALT -2,6- [ Ñ -dodecyldithieno（ 3,2- b：2'，3'- d）吡咯]}（PF-DTP1）和{2,7- [9,9- didodecylfluorene] - ALT -2,6- [ ñ -3,4,5- （n-十二烷氧基）苯基二硫（3,2- b：2'，3'- d）[吡咯]}（PF-DTP2），已成功使用Suzuki缩聚法合成。这些聚合物具有出色的热稳定性，在Ar下分解温度超过365°C。在DTP单元上引入可溶性侧链，并与可溶性二烷基取代的芴结合，产生了具有新型光电特性的高可溶性聚合物。已经研究了这些含DTP的聚合物与单壁碳纳米管（SWNT）的超分子复合物的形成，并且发现这些聚合物可以形成牢固的超分子聚合物-纳米管组装体

  DOI：

  10.1021/ma201610y
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(trimethylsilyl)-4-(3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69.2%的产率得到4-(3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  从Diselenopheno的反应容易还原的材料并[3,2- b：2'，3'-d]吡咯并二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯与四氰乙烯

  摘要：

  使一个新的核芯4 H-二硒吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DSP）与四氰基乙烯反应，并分离出了三-单氰基乙烯基，双-三氰基乙烯基和喹啉三类产物并使用循环伏安法，UV-vis吸收法和差示扫描量热法与相应的4 H -dithieno [3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）衍生物进行比较。有机场效应晶体管是使用溶液加工的薄膜制成，且只有一个衍生物，双-三氰基乙烯基-DSP，具有μ展出晶体管行为Ë达到8.7×10 -4厘米2/ V·s。与DTP衍生物相比，电子传输性质的这种增强归因于硒原子的尺寸更大，而LUMO-LUMO相互作用更强，而在双三氰乙烯基衍生物中，硫族元素具有波函数密度。

  DOI：

  10.1021/jo3020006

文献信息

• A novel ambipolar polymer: from organic thin-film transistors to enhanced air-stable blue light emitting diodes
  作者：Afsoon Fallahi、Faramarz Afshar Taromi、Alireza Mohebbi、Jonathan D. Yuen、Mohsen Shahinpoor

  DOI：10.1039/c4tc00684d

  日期：——

  long-lasting polymer light-emitting diode (PLED) has focused attention on polyfluorene (PFO) keto defect suppression with physical and chemical modifications. This study presents the synthesis and characterization of a new donor–acceptor (DA) polymer, based on naphthalene diimide (NDI) as a strong acceptor and n-phenyl-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (DTP) as a strong donor. This polymer exhibits ambipolar

  开发深蓝色长效聚合物发光二极管（PLED）的研究集中在通过物理和化学修饰的聚芴（PFO）酮缺陷抑制上。这项研究提出了一种新的供体-受体（DA）聚合物的合成和表征，该聚合物基于作为强受体的萘二酰亚胺（NDI）和n-苯基-二硫代[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（DTP）作为强供体。此聚合物表现出更强的n型特性，0.07厘米双极行为2 V -1小号-1，相对于p型0.006厘米2 V -1小号-1。通过混合PNDIT- ALT-DTP进入具有空穴和电子俘获位点的PFO，在简化的聚合物发光二极管（PLED）中实现了显着增强的电致发光（EL）效率。通过将氧化石墨烯（GO）引入PEDOT：PSS的空穴注入层，也可以实现进一步的改进。通过引入5.0 wt％的PNDIT- alt -DTP和0.01 wt％的GO，可以在宽范围的偏置电压下获得纯净而持久的蓝色。与纯PFO PLED的7.0–8.0 V相比，新型混合设备具有更低的3
• A Spray-Processable, Low Bandgap, and Ambipolar Donor−Acceptor Conjugated Polymer
  作者：Timothy T. Steckler、Xuan Zhang、Jungseek Hwang、Ryan Honeyager、Shino Ohira、Xiao-Hong Zhang、Adrian Grant、Stefan Ellinger、Susan A. Odom、Daniel Sweat、David B. Tanner、Andrew G. Rinzler、Stephen Barlow、Jean-Luc Brédas、Bernard Kippelen、Seth R. Marder、John R. Reynolds

  DOI：10.1021/ja809372u

  日期：2009.3.4

  Combining a strong donor, tris(dodecyloxy)phenyl)-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole, with a strong acceptor, 4,8-dithien-2-yl-2 lambda(4)delta(2)-benzo[1,2-c;4,5-c']bis[1,2,5]thiadiazole, has yielded the lowest bandgap, soluble, spray-processable polymer to date. The polymer has access to four different redox states and shows ambipolar behavior in OFETs. Multiple techniques, including transmission/absorption spectroscopy on SWCNTs and reflectance spectroscopy on gold were used to accurately estimate the optical bandgap at 0.5-0.6 eV, which correlates well to theoretical calculations.