(Z)-1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-5-(phenylthio)-4,6-heptadien-3-ol | 128845-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-5-(phenylthio)-4,6-heptadien-3-ol
• 英文别名: (Z)-1-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-5-(phenylthio)-4,6-heptadien-3-ol；(4Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylsulfanylhepta-4,6-dien-3-ol
• CAS: 128845-53-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂SSi
• 分子量: 350.597
• InChiKey: RCGAEVXUTYOXPN-ICFOKQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-5-(phenylthio)-4,6-heptadien-3-ol 在 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (1R*,7aR*)-2,3,5,7a-Tetrahydro-1-(methoxymethoxy)-7-(phenylthio)-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of pyrrolizidines and indolizidines by the intramolecular cycloaddition of azides with electron-rich 1,3-dienes. A synthetic equivalent of a nitrene-diene cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00309a016
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (Z)-1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-5-(phenylthio)-4,6-heptadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of pyrrolizidines and indolizidines by the intramolecular cycloaddition of azides with electron-rich 1,3-dienes. A synthetic equivalent of a nitrene-diene cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00309a016

文献信息

• PEARSON, WILLIAM H.;BERGMEIER, STEPHEN C.;DEGAN, SAMIR;LIN, KO-CHUNG;POON+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 5719-5738
  作者：PEARSON, WILLIAM H.、BERGMEIER, STEPHEN C.、DEGAN, SAMIR、LIN, KO-CHUNG、POON+

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of pyrrolizidines and indolizidines by the intramolecular cycloaddition of azides with electron-rich 1,3-dienes. A synthetic equivalent of a nitrene-diene cycloaddition
  作者：William H. Pearson、Stephen C. Bergmeier、Samir Degan、Ko Chung Lin、Yam Foo Poon、Jeffrey M. Schkeryantz、John P. Williams

  DOI：10.1021/jo00309a016

  日期：1990.10