(E)-1-methyl-4-(styrylsulfinyl)benzene | 41103-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-4-(styrylsulfinyl)benzene
• 英文别名: E-2-phenyl-1-(4'-tolylsulfinyl)ethene；(E)-2-phenylvinyl p-tolyl sulfoxide；1-(p-tolylsulfinyl)-2-phenylethene；(+/-)-p-tolyl-trans-styryl sulfoxide；(+/-)-p-Tolyl-trans-styryl-sulfoxyd；1-methyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]sulfinylbenzene
• CAS: 41103-85-9；42970-39-8；63268-44-0；71883-94-8；137693-72-2；56246-14-1
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: NZYCZBAOSXWZJS-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  447.2±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-4-(styrylsulfinyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-styryl(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Deoxygenation of Sulfoxides by Molecular Hydrogen and its Application to the Homologation of Aromatic Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23763
• 作为产物：
  描述：

  (E)-styryl(p-tolyl)sulfane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (E)-1-methyl-4-(styrylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Diederichs, Sophie; Simonet, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 6, p. 561 - 570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free, one-pot highly selective synthesis of (E)-vinyl sulfones and sulfoxides via addition–oxidation of thiols with alkynes
  作者：Qicai Xue、Zhijie Mao、Yan Shi、Haibin Mao、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.135

  日期：2012.4

  We have developed a highly selective one-pot method for the synthesis of (E)-vinyl sulfones and sulfoxides from thiols with terminal alkynes. The sulfones and sulfoxides could be obtained with excellent selectivity in good isolated yields. It is simple, efficient and environmentally benign, and metal-free. The mechanism for the formation of the (E)-vinyl sulfones was also proposed.

  我们已经开发了一种高度选择性的一锅法，用于从具有末端炔烃的硫醇合成（E）-乙烯基砜和亚砜。可以以良好的选择性和良好的分离收率获得砜和亚砜。它简单，高效且对环境无害，并且不含金属。还提出了形成（E）-乙烯基砜的机理。
• Visible-light-induced selective synthesis of sulfoxides from alkenes and thiols using air as the oxidant
  作者：Huanhuan Cui、Wei Wei、Daoshan Yang、Yulong Zhang、Huijuan Zhao、Leilei Wang、Hua Wang

  DOI：10.1039/c7gc01416c

  日期：——

  A highly selective synthesis of sulfoxides from alkenes and thiols was established by visible-light photoredox catalysis at room temperature. This metal-free transformation protocol, which uses inexpensive Rose Bengal as the photocatalyst and air as the green oxidant, opens a new door toward the facile and practical construction of sulfoxides.

  在室温下通过可见光光氧化还原催化建立了从烯烃和硫醇的亚砜的高选择性合成。这种无金属的转化方案使用廉价的玫瑰红作为光催化剂，空气使用为绿色氧化剂，为亚砜的简便实用构建打开了新的大门。
• Studies on Hydrozirconation of 1-Alkynyl Sulfoxides or Sulfones and the Application for the Synthesis of Stereodefined Vinyl Sulfoxides or Sulfones
  作者：Xian Huang、Dehui Duan、Weixin Zheng

  DOI：10.1021/jo0111154

  日期：2003.3.1

  Z-beta-sulfonyl alpha,beta-unsaturated ketones, and Z-beta-alkynyl vinyl sulfones. Although the reaction mechanisms are still not clear, the neighboring group participation of the sulfinyl or sulfonyl group may be playing an important role in this unique hydrozirconation reaction.

  1-炔基亚砜或砜与Cp2Zr（H）Cl在室温下的氢化锆反应主要得到具有良好区域选择性的Z-β-锆化乙烯基亚砜或砜。与1-炔基亚砜相比，1-炔基砜的加氢锆反应显示出巨大的合成潜力，从而可有效制备Z-β-卤代砜，Z-β-磺酰基α，β-不饱和酮和Z-β-炔基乙烯基砜。尽管反应机理仍不清楚，但是亚磺酰基或磺酰基的相邻基团的参与可能在这种独特的加氢锆反应中起重要作用。
• PhB(OH)₂-Promoted Electrochemical Sulfuration–Formyloxylation of Styrenes and Selectfluor-Mediated Oxidation–Olefination
  作者：Yulei Zhao、Xuqiang Guo、Shuai Li、Yuhang Fan、Xuejun Sun、Laijin Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03461

  日期：2021.12.3

  thiophenols/thiols as thiolating agents. Specifically, metal catalysts and external chemical oxidants are not needed in the reaction for the formation of β-formyloxy sulfides, and these sulfides can be further converted to (E)-vinyl sulfones via the Selectfluor-mediated oxidation–olefination. Notably, on the basis of this electrochemical oxidation strategy, β-hydroxy sulfide, β-formyloxy sulfoxide, β-formyloxy

  我们报告了使用市售苯硫酚/硫醇作为硫醇化剂的 PhB(OH) 2促进的苯乙烯电化学硫化-甲酰氧基化反应。具体而言，在形成 β-甲酰氧基硫化物的反应中不需要金属催化剂和外部化学氧化剂，这些硫化物可以通过 Selectfluor 介导的氧化-烯化进一步转化为 ( E )-乙烯基砜。值得注意的是，基于这种电化学氧化策略，β-羟基硫化物、β-甲酰氧基亚砜、β-甲酰氧基砜和（E）-乙烯基亚砜也可以很容易地制备。
• (Diphenoxyphosphoryl)methyl <i>p</i>-tolyl sulfoxide: A new reagent for <i>Z</i>-selective synthesis of racemic and optically active vinyl sulfoxides
  作者：Wanda H. Midura、Ashraf M. Mohamed Ewas、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1080/10426507.2015.1114489

  日期：2016.3.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Racemic and optically active (+)-(S)-(diphenoxyphosphoryl)methyl p-tolyl sulfoxide were prepared and used as Horner olefination reagents. Their reaction with aromatic and aliphatic aldehydes afforded the corresponding racemic and enantiomeric α,β-unsaturated sulfoxides with moderate to high Z-selectivity. The E/Z ratio was found to be dependent on the structure of aldehyde

  图形摘要摘要制备了外消旋的和旋光的(+)-(S)-(二苯氧基磷酰基)甲基对甲苯基亚砜并用作Horner烯化试剂。它们与芳香族和脂肪族醛反应得到相应的外消旋和对映异构 α,β-不饱和亚砜，具有中等至高的 Z 选择性。发现 E/Z 比取决于醛的结构、碱的性质、反应条件和 18-crown-6 的添加。