1,2-bis(4-(octyloxy)phenyl)ethane-1,2-dione | 35763-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-(octyloxy)phenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-bis[4-(octyloxy)phenyl]ethane-1,2-dione；4,4'-bis(2-octyloxy)benzil；4,4'-bis(n-octyloxy)benzil；4,4'-bis(octyloxy)benzil；4,4'-Dioctyloxybenzil；1,2-bis(4-octoxyphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 35763-07-6
• 化学式: C₃₀H₄₂O₄
• 分子量: 466.661
• InChiKey: NWRJXDXFDCLGOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-(octyloxy)phenyl)ethane-1,2-dione 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  完全共轭的供体-受体-供体三嵌段共聚物的合成与表征

  摘要：

  建立一种合成方法以提供带有单个溴取代的端基的单官能远螯聚（3-辛基噻吩）（P3OT），其在制备明确的嵌段共聚物中具有潜在的用途。遥爪P3OT用催化剂转移缩聚5-溴-4-辛基-2-噻吩基由phenylnickel（II）引发剂引发的碘化物（CTCP）通过链生长工艺制备。淬灭反应的条件的优化允许在聚合物的末端安装α-溴官能团。我们通过将它定义为单官能聚合物Ph–P3OT–Br偶联到聚喹喔啉（PQ）带有硼酸酯末端基团，以提供新的一类供体-受体-供体（DA-D）三嵌段共聚物。三嵌段共聚物的形成通过凝胶渗透色谱法（GPC）和1 H NMR光谱法确认。使用紫外可见吸收和荧光光谱法研究了聚合物的光学性质。来自三嵌段共聚物的各个嵌段的荧光的有效猝灭与电子转移的发生是一致的。AFM图像说明了富电子的P3OT和贫电子的PQ块的纳米级相分离。

  DOI：

  10.1021/ma200084z
• 作为产物：
  描述：

  4-正辛氧基溴苯 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-bis(4-(octyloxy)phenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Discotic liquid crystals of transition metal complexes, 31: establishment of mesomorphism and thermochromism of bis[1,2-bis(4-n-alkoxyphenyl)ethane-1,2-dithiolene]nickel complexes

  摘要：

  两系列双[1,2-双(4-正烷基苯基)乙烷-1,2-二硫醇]镍，Cn–Ni（n=1–12），和双[1,2-双(4-正烷氧基苯基)乙烷-1,2-二硫醇]镍，CnO–Ni（n=1–12, 14, 16, 18）已被合成。通过使用不同的扫描量热法、偏光显微镜、温度依赖性X射线衍射技术、电子光谱和循环伏安法，研究了它们的介晶性、热变色性、超分子结构和π受体性质。从X射线衍射和电子光谱结果来看，确定了CnO–Ni 复合物对于 n≤10 展现两种不同颜色的盘状层状（DL）介晶相，而 Cn–Ni 复合物均无介晶相，并且热变色性（棕色→绿色）归因于从 Ni–Ni 键合二聚体到 Ni–S 键合二聚体的缓慢转变。

  DOI：

  10.1039/b007135h

文献信息

• Synthesis and Characterization of Quinoxaline-Based Thiophene Copolymers as Photoactive Layers in Organic Photovoltaic Cells
  作者：Yoon-Suk Choi、Woo-Hyung Lee、Jae-Ryoung Kim、Sang-Kyu Lee、Won-Suk Shin、Sang-Jin Moon、Jong-Wook Park、In-Nam Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.417

  日期：2011.2.20

  A series of new quinoxaline-based thiophene copolymers (PQx2T, PQx4T, and PQx6T) was synthesized via Yamamoto and Stille coupling reactions. The $M_ws$ of PQx2T, PQx4T, and PQx6T were found to be 20,000, 12,000, and 29,000, with polydispersity indices of 2.0, 1.2, and 1.1, respectively. The UV-visible absorption spectra of the polymers showed two distinct absorption peaks in the ranges 350 - 460 nm and 560 - 600 nm, which arose from the $\pi}-\pi}^*$ transition of oligothiophene units and intramolecular charge transfer (ICT) between a quinoxaline acceptor and thiophene donor. The HOMO levels of the polymer ranged from -5.37 to -5.17 eV and the LUMO levels ranged from -3.67 to -3.45 eV. The electrochemical bandgaps of PQx2T, PQx4T, and PQx6T were 1.70, 1.71, and 1.72 eV, respectively, thus yielding low bandgap behavior. PQx2T, PQx4T, and PQx6T had open circuit voltages of 0.58, 0.42, and 0.47 V, and short circuit current densities of 2.9, 5.29 and 9.05 mA/$cm^2$, respectively, when $PC_71}BM$ was used as an acceptor. For the solar cells with PQx2T-PQx6T:$PC_71}BM$ (1:3) blends, an increase in performance was observed in going from PQx2T to PQx6T. The power conversion efficiencies of PQx2T, PQx4T, and PQx6T devices were found to be 0.69%, 0.73%, and 1.80% under AM 1.5 G (100 mW/$cm^2$) illumination.

  一系列基于喹喔啉的新型噻吩共聚物（PQx2T、PQx4T和PQx6T）通过YAMAMa href=https://www.molaid.com/MS_187332 target="_blank">MOto和Stille偶联反应合成。PQx2T、PQx4T和PQx6T的$M_w$分别为20,000、12,000和29,000，多分散性指数分别为2.0、1.2和1.1。聚合物的紫外-可见吸收光谱显示在350 - 460 nm和560 - 600 nm范围内有两个明显的吸收峰，这源于寡噻吩单元的$\pi}-\pi}^*$跃迁以及喹喔啉受体和噻吩供体之间的分子内电荷转移（ICT）。聚合物的HOMO能级范围为-5.37至-5.17 eV，LUMO能级范围为-3.67至-3.45 eV。PQx2T、PQx4T和PQx6T的电化学带隙分别为1.70、1.71和1.72 eV，因此表现出低带隙特性。当使用$PC_71}BM$作为受体时，PQx2T、PQx4T和PQx6T的开路电压分别为0.58、0.42和0.47 V，短路电流密度分别为2.9、5.29和9.05 mA/$cm^2$。对于以PQx2T-PQx6T:$PC_71}BM$（1:3）混合物为材料的太阳能电池，从PQx2T到PQx6T性能有所提升。在AM 1.5 G（100 mW/$cm^2$）光照下，PQx2T、PQx4T和PQx6T器件的功率转换效率分别为0.69%、0.73%和1.80%。
• Molecular Engineering of Pyrido[3,4-<i>b</i> ]pyrazine-Based Donor-Acceptor-π-Acceptor Organic Sensitizers: Effect of Auxiliary Acceptor in Cobalt- and Iodine-Based Electrolytes
  作者：Bo Liu、Fabrizio Giordano、Kai Pei、Jean-David Decoppet、Wei-Hong Zhu、Shaik M. Zakeeruddin、Michael Grätzel

  DOI：10.1002/chem.201503514

  日期：2015.12.14

  studies of the auxiliary acceptor segment of donor–acceptor–π‐acceptor (D‐A‐π‐A) organic sensitizers are still rare in molecular optimization in the context of cobalt electrolytes. In this work, two novel organic D‐A‐π‐A‐type sensitizers (IQ13 and IQ17) have been developed and exploited in cobalt‐ and iodine‐based redox electrolyte DSSCs, specifically to provide insight into the effect of π‐bridge modification

  由于易于调节其氧化还原电位，因此钴基氧化还原电对已广泛应用于具有极高光电压的高效染料敏化太阳能电池（DSSC）。然而，钴电解质需要有机染料组分中的特定结构变化以获得如此高的光电压。为了获得较高的器件性能，仍然需要满足有机敏化剂分子定制方面的特定要求。除了需要大型电子供体以外，在钴电解质的分子优化中，仍然很少进行对供体-受体-π-受体（D-A-π-A）有机敏化剂辅助受体段的研究。在这项工作中，两种新型的有机D-A-π-A-型敏化剂（IQ13和IQ17）已在基于钴和碘的氧化还原电解质DSSC中进行开发和开发，专门用于深入了解π桥修饰在不同电解质中的作用。研究集中在接枝长烷氧基链的其他吸电子受体能力上。光电瞬态测量表明，含有带有长烷氧基苯基链的吡啶并[3,4- b ]吡嗪部分的IQ17更适用于钴基DSSC。
• Synthesis and Characterization of Poly(5,8-quinoxaline ethynylene)s
  作者：Kathy B. Woody、Elizabeth M. Henry、Subodh Jagtap、David M. Collard

  DOI：10.1021/ma201347z

  日期：2011.12.13

  analogues. Here we report the synthesis and preliminary characterization of new class of electron-poor poly(arylene ethynylene)s (PAEs) that contain 5,8-quinoxaline ethynylene repeat units. While various PAE copolymers consisting of alternating electron-rich and electron-poor units display lower bandgaps than poly(phenylene ethynylene)s, the poly(5,8-quinoxaline ethynylene) (PQE) reported in this study

  大多数共轭有机聚合物是富含电子的材料，而电子贫乏（即电子接受）的类似物则少得多。在这里，我们报告的合成和初步表征的新型电子贫乏的聚（亚芳基乙炔）（PAEs）包含5,8-喹喔啉乙炔重复单元。尽管由富电子和贫电子的单元交替组成的各种PAE共聚物的带隙低于聚苯撑乙炔撑，但本研究报道的聚（5,8-喹喔啉乙炔撑）（PQE）具有较高的电子亲和力和较低的带隙（2.25 eV）高于许多这些供体-受体材料。与在喹喔啉之间没有乙炔键的聚（5,8-喹喔啉）（PQ）相比，PQE的吸收光谱发生了红移，这与共轭度更高的平面主链一致。此外，PQE的电化学还原电位比相应的PQ和含喹喔啉单元作为电子贫乏组分的供体-受体交替PAE共聚物都低。
• 두 개의 적층형 유기 태양전지 소자용 유기 반도체 화합물, 및 이를 포함하는 유기전자소자
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101535066B1

  公开（公告）日：2015-07-09

  본 발명은 우수한 전기특성을 가지는 적층형 유기 태양전지의 유기반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 유기전자소자에 관한 것으로, 본 발명의 유기반도체 화합물은 열적안정성, 용해도 및 전하이동도가 높아 이를 함유하는 적층형 유기 태양전지 소자에서 우수한 성능을 나타낸다.

  本发明涉及有机基底化合物，其是用于具有优异电学特性的堆叠有机太阳能电池，其制造方法以及包含该有机基底化合物的有机电子器件。本发明的有机基底化合物具有高热稳定性、溶解度和载流子迁移率，因此在包含该有机基底化合物的堆叠有机太阳能电池器件中表现出优异的性能。
• Amphiphilic paramagnetic neutral gold dithiolene complexes
  作者：Romain Perochon、Lydia Piekara-Sady、Witold Jurga、Rodolphe Clérac、Marc Fourmigué

  DOI：10.1039/b820819k

  日期：——

  benzils with P(4)S(10) in 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) as solvent allows for a direct synthesis of neutral radical, gold dithiolene complexes based on 1,2-bis-(4-alkoxy-phenyl)ethylene-1,2-dithiolate ligands with n-butyl, n-octyl and n-dodecyl chains. The three neutral and soluble complexes Au-OC(4), Au-OC(8) and Au-OC(12) exhibit a near infrared (NIR) absorption band around 1.5 mum and EPR characteristics

  在1,3-二甲基-2-咪唑啉酮（DMI）中用P（4）S（10）硫化苯作为溶剂可直接合成基于1,2-双-（4 -具有正丁基，正辛基和正十二烷基链的-烷氧基-苯基）乙烯-1,2-二硫醇酯配体。三种中性和可溶性复合物Au-OC（4），Au-OC（8）和Au-OC（12）在1.5毫米左右的近红外（NIR）吸收带和EPR特性证实了自旋密度的强烈离域富电子的二硫烯配体上。将Au-OC（4）和Au-OC（12）的X射线晶体结构与相应的镍配合物进行了比较。它们的特征是烷基链分离成层状结构，自由基络合物堆积成交替的自旋链，通过磁化率的温度依赖性得到证实，这证明了反铁磁相互作用和单重态基态。在偏光显微镜和DSC实验下的观察结果并未揭示Au-OC（12）的热致行为。