methyl 2-(N-benzyl-2,2-dichloroethanamido)propenoate | 160848-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(N-benzyl-2,2-dichloroethanamido)propenoate
• 英文别名: Methyl 2-[benzyl-(2,2-dichloroacetyl)amino]prop-2-enoate
• CAS: 160848-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₂NO₃
• 分子量: 302.157
• InChiKey: OWQGPYOIDMXRMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-benzyl-2,2-dichloroethanamido)propenoate 以70%的产率得到(S)-甲基 1-苄基-5-氧代吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸的自由基环化方法

  摘要：

  在沸腾的苯或甲苯中用氢化三丁基锡处理丝氨酸衍生的N-（α-卤代乙酰胺基）脱氢丙氨酸衍生物可得到焦谷氨酸，收率为47-84％。当以二氯和三氯酰胺为起始原料时，发现自由基环化反应以不利的5-内-trig方式区域选择性地进行，是最有效的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00288-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基甲基)丝氨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-(N-benzyl-2,2-dichloroethanamido)propenoate
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸的自由基环化方法

  摘要：

  在沸腾的苯或甲苯中用氢化三丁基锡处理丝氨酸衍生的N-（α-卤代乙酰胺基）脱氢丙氨酸衍生物可得到焦谷氨酸，收率为47-84％。当以二氯和三氯酰胺为起始原料时，发现自由基环化反应以不利的5-内-trig方式区域选择性地进行，是最有效的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00288-8

文献信息

• A new and efficient preparation of α,β-dehydroamino acids
  作者：Karen Goodall、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00459-p

  日期：1995.5

  A new one-pot synthesis of dehydroamino acids has been developed by reaction of β-hydroxy-α-amino acids with dichloroacetyl chloride and a tertiary amine base. The reaction proceeds in 58–89% yield.

  通过β-羟基-α-氨基酸与二氯乙酰氯和叔胺碱的反应，开发了一种新的一锅合成脱氢氨基酸。反应以58-89％的收率进行。
• New route to pyroglutamates viaα-chloro amide radical cyclisation
  作者：Karen Goodall、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1039/p19940003257

  日期：——

  The tributyltin hydride mediated radical Cyclisation of N-(α-chloroacetamido)dehydroalanine derivatives prepared from serine proceeds regioselectively to give pyroglutamates in 47–74% yield– the cyclisation of the intermediate carbamoylmethyl radical proceeds in a ‘disfavoured’ 5-endo-trig manner.

  由丝氨酸制备的N-（α-氯乙酰氨基）脱氢丙氨酸衍生物的氢化三丁基锡介导的自由基环化进行区域选择性，以47-74％的产率得到焦谷氨酸盐–中间氨基甲酰基甲基自由基的环化以“不利的” 5-内-触发方式进行。
• Baker, S. Richard; Goodall, Karen; Parsons, Andrew F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 7, p. 837 - 852
  作者：Baker, S. Richard、Goodall, Karen、Parsons, Andrew F.、Wilson, Michelle

  DOI：——

  日期：——
• Goodall, Karen; Parsons, Andrew F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 2, p. 312 - 325
  作者：Goodall, Karen、Parsons, Andrew F.

  DOI：——

  日期：——