1-Ethoxycarbonyl-3-formyl-2-buten | 70482-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Ethoxycarbonyl-3-formyl-2-buten
• 英文别名: ethyl (E)-4-methyl-5-oxopent-3-enoate
• CAS: 70482-65-4
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: XFZJEHVYGDYGBH-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethoxycarbonyl-3-formyl-2-buten 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-eth-(E)-ylidene]-4-methyl-5-oxo-pent-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自谷氨酸部分与醛及其与伯胺和烯胺的加合物的 Knoevenagel 加合物

  摘要：

  提出了关于从丙二酸、醛和伯胺衍生物的逐步缩合仿生合成 manzamine 生物碱的假设的评估。本研究的第一部分集中在与各种醛、戊二醛 7 及其酯类似物 17 和 23 的 Knoevenagel 反应上，以制备稳定的二烯 8 衍生物。该反应之前报道仅适用于水杨醛和戊二醛酯，在戊二醛衍生物 7a 的情况下似乎难以控制，但是当从酯 17 和 23 开始时是成功的。该结果允许制备新的二烯 21、22a-c 和 25。本文的第二部分论文报告了关于二烯 21 对伯胺和醛等价物的反应性的初步结果。发现二烯如 21 与伯胺反应得到 1,2-二氢吡啶，如 26 或 27。二烯 21 也显示出与烯胺或恶唑烷衍生物的非对映异构环加合物 30 或 32。环加合物 30 最终显示在酸性介质中与正丁胺反应，得到重排的环戊烯 36 和 37。虽然合成 9 或 10 等衍生物，对应于 manzamine A 的 AB

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200609

文献信息

• Enantioselective All-Carbon (4+2) Annulation by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Lisa Candish、Alison Levens、David W. Lupton

  DOI：10.1021/ja508542n

  日期：2014.10.15

  The enantioselective vinylogous Michael/aldol cascade is an underdeveloped approach to cyclohexenes. Herein we describe a highly enantioselective (most >= 98:2 er) and diastereoselective (all >= 15:1 dr) N-heterocyclic carbene catalyzed cycloisomerization of acyclic dienyl esters to cyclohexyl beta-lactones. Derivatizations avail cyclohexenes bearing four contiguous stereogenic centers, while mechanistic studies support olefin isomerization prior to cyclization.
• Knoevenagel Adducts from Reactions between Glutaconate Moieties and Aldehydes and Their Adducts with Primary Amines and Enamines
  作者：Angela Lopez Giral、Florence Mahuteau-Betzer、Alice Gateau-Olesker、Christian Marazano

  DOI：10.1002/ejoc.200200609

  日期：2003.5

  2-dihydropyridines such as 26 or 27. Diene 21 was also shown to give diastereoisomeric cycloadducts 30 or 32 with enamines or oxazolidine derivatives. The cycloadducts 30 were finally shown to react with n-butylamine in acidic medium to give rearranged cyclopentenes 36 and 37. Although the synthesis of derivatives such as 9 or 10, corresponding to the AB ring system of manzamine A, by this approach have yet

  提出了关于从丙二酸、醛和伯胺衍生物的逐步缩合仿生合成 manzamine 生物碱的假设的评估。本研究的第一部分集中在与各种醛、戊二醛 7 及其酯类似物 17 和 23 的 Knoevenagel 反应上，以制备稳定的二烯 8 衍生物。该反应之前报道仅适用于水杨醛和戊二醛酯，在戊二醛衍生物 7a 的情况下似乎难以控制，但是当从酯 17 和 23 开始时是成功的。该结果允许制备新的二烯 21、22a-c 和 25。本文的第二部分论文报告了关于二烯 21 对伯胺和醛等价物的反应性的初步结果。发现二烯如 21 与伯胺反应得到 1,2-二氢吡啶，如 26 或 27。二烯 21 也显示出与烯胺或恶唑烷衍生物的非对映异构环加合物 30 或 32。环加合物 30 最终显示在酸性介质中与正丁胺反应，得到重排的环戊烯 36 和 37。虽然合成 9 或 10 等衍生物，对应于 manzamine A 的 AB