1-Ethoxycarbonyl-3-formyl-2-buten | 70482-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Ethoxycarbonyl-3-formyl-2-buten
• 英文别名: ethyl (E)-4-methyl-5-oxopent-3-enoate
• CAS: 70482-65-4
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: XFZJEHVYGDYGBH-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethoxycarbonyl-3-formyl-2-buten 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-eth-(E)-ylidene]-4-methyl-5-oxo-pent-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自谷氨酸部分与醛及其与伯胺和烯胺的加合物的 Knoevenagel 加合物

  摘要：

  提出了关于从丙二酸、醛和伯胺衍生物的逐步缩合仿生合成 manzamine 生物碱的假设的评估。本研究的第一部分集中在与各种醛、戊二醛 7 及其酯类似物 17 和 23 的 Knoevenagel 反应上，以制备稳定的二烯 8 衍生物。该反应之前报道仅适用于水杨醛和戊二醛酯，在戊二醛衍生物 7a 的情况下似乎难以控制，但是当从酯 17 和 23 开始时是成功的。该结果允许制备新的二烯 21、22a-c 和 25。本文的第二部分论文报告了关于二烯 21 对伯胺和醛等价物的反应性的初步结果。发现二烯如 21 与伯胺反应得到 1,2-二氢吡啶，如 26 或 27。二烯 21 也显示出与烯胺或恶唑烷衍生物的非对映异构环加合物 30 或 32。环加合物 30 最终显示在酸性介质中与正丁胺反应，得到重排的环戊烯 36 和 37。虽然合成 9 或 10 等衍生物，对应于 manzamine A 的 AB

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200609

文献信息

• Enantioselective All-Carbon (4+2) Annulation by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Lisa Candish、Alison Levens、David W. Lupton

  DOI：10.1021/ja508542n

  日期：2014.10.15

  The enantioselective vinylogous Michael/aldol cascade is an underdeveloped approach to cyclohexenes. Herein we describe a highly enantioselective (most >= 98:2 er) and diastereoselective (all >= 15:1 dr) N-heterocyclic carbene catalyzed cycloisomerization of acyclic dienyl esters to cyclohexyl beta-lactones. Derivatizations avail cyclohexenes bearing four contiguous stereogenic centers, while mechanistic studies support olefin isomerization prior to cyclization.