5-trimethylstannyl-3,3'-bis(2-ethylhexyl)silylene-2,2'-bithiophene | 1228237-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-trimethylstannyl-3,3'-bis(2-ethylhexyl)silylene-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5-trimethylstannyl-3,3′-bis(2-ethylhexyl)silylene-2,2′-bithiophene；[7,7-Bis(2-ethylhexyl)-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-trimethylstannane
• CAS: 1228237-08-8
• 化学式: C₂₇H₄₆S₂SiSn
• 分子量: 581.59
• InChiKey: UGYUTJFDWQWXJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.1±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trimethylstannyl-3,3'-bis(2-ethylhexyl)silylene-2,2'-bithiophene 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2,3,4,5-tetrafluoro-1,6-bis[6-bromo-4,4-di(2-ethylhexyl)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b']dithiophene]benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PHOTOACTIVE POLYMERS
  [FR] NOUVEAUX POLYMÈRES PHOTOACTIFS

  摘要：

  公开号：

  WO2012149189A3
• 作为产物：
  描述：

  44’-双(2-乙基己酯)-55’-双(三甲基锡)-噻吩[32-b:23-d]硅杂环戊二烯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以94%的产率得到5-trimethylstannyl-3,3'-bis(2-ethylhexyl)silylene-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  EP2774931

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Enhancement of charge transport properties of small molecule semiconductors by controlling fluorine substitution and effects on photovoltaic properties of organic solar cells and perovskite solar cells
  作者：Jae Hoon Yun、Sungmin Park、Jin Hyuck Heo、Hyo-Sang Lee、Seongwon Yoon、Jinback Kang、Sang Hyuk Im、Hyunjung Kim、Wonmok Lee、BongSoo Kim、Min Jae Ko、Dae Sung Chung、Hae Jung Son

  DOI：10.1039/c6sc02448c

  日期：——

  of small molecules based on 7,7′-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b′]dithiophene-2,6-diyl)bis(4-(5′-hexyl-[2,2′-bithiophene]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole) with different fluorine substitution patterns (0F–4F). Depending on symmetricity and numbers of fluorine atoms incorporated in the benzo[c][1,2,5]thiadiazole unit, they show very different optical and morphological properties in a film

  我们基于7,7'-（4,4-双（2-乙基己基）-4 H -silolo [3,2- b：4,5 - b '] dithiophene-2,6-制备了一系列小分子具有不同氟取代方式（0F-4F）的二基）双（4-（5'-己基-[2,2'-联噻吩] -5-基）苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑）。取决于并入苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑单元中的氟原子的对称性和数量，它们在膜中显示出非常不同的光学和形态学性质。与1F相比，具有对称和偶数个氟取代图形的2F和4F在薄膜中显示出改进的分子堆积结构和更高的结晶性和3F，因此2F达到了最高的OTFT迁移率，其次是4F。在使用PC 71 BM制造的体异质结太阳能电池中，2F以8.14％的效率实现了最高的光伏性能，而0F则以1.28％的效率实现了最低的效率。此外，以2F作为无掺杂空穴传输材料制备的平面型钙钛矿太阳能电池（PSC）由于其高的电荷传输性能而显示出14
• Organic solar cell and method for fabricating the same
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US10256423B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  An organic solar cell is provided. The organic solar cell includes a photoactive layer in which a low molecular weight conjugated compound as a first organic semiconductor material is mixed with an appropriate amount of a second organic semiconductor material. The first organic semiconductor material includes both electron donors and electron acceptors. The presence of the electron donors and the electron acceptors in the first organic semiconductor material improves the morphology of the photoactive layer, leading to high efficiency of the organic solar cell.

  提供了一种有机太阳能电池。该有机太阳能电池包括一个光活性层，在该光活性层中，将低分子量共轭化合物作为第一有机半导体材料与适量的第二有机半导体材料混合。第一有机半导体材料包括电子给体和电子受体。第一有机半导体材料中电子给体和电子受体的存在改善了光活性层的形态，从而提高了有机太阳能电池的效率。
• Perovskite Solar Cells Employing Dopant-Free Organic Hole Transport Materials with Tunable Energy Levels
  作者：Yongsheng Liu、Ziruo Hong、Qi Chen、Huajun Chen、Wei-Hsuan Chang、Yang Michael Yang、Tze-Bin Song、Yang Yang

  DOI：10.1002/adma.201504293

  日期：2016.1

  small‐molecule hole‐transport materials (HTMs) with tunable energy levels are designed and synthesized for efficient perovskite solar cells. A champion device with efficiency of 16.2% is demonstrated using a dopant‐free DERDTS‐TBDT HTM, while the DORDTS‐DFBT‐HTM‐based device shows an inferior performance of 6.2% due to its low hole mobility and unmatched HOMO level with the valence band of perovskite film.

  设计并合成了具有可调能级的共轭小分子空穴传输材料（HTM），用于高效钙钛矿太阳能电池。使用无掺杂剂的DERDTS-TBDT HTM展示了效率为16.2％的冠军设备，而基于DORDTS-DFBT-HTM的设备由于其低空穴迁移率和与价无可比拟的HOMO水平而显示出6.2％的劣等性能。钙钛矿膜乐队。
• Balancing intermolecular interactions by variation of pendent alkyl chains for high performance organic photovoltaics
  作者：Joo-weon Ock、Dongjin Kim、Hyunjung Kim、Hyeseung Jung、Hae Jung Son、Min Jae Ko、Joonseok Koh、BongSoo Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.10.036

  日期：2017.2

  hexyl (Hex). Characterization of the molecular films revealed that all of the molecules were crystalline with mainly edge-on orientation, while the Eh-Hex and Eh-Eh molecules having Eh groups on the core units manifested higher crystallinity than the molecule (Oct-Eh) having Oct groups on the core units. Of the small molecule:PC71BM blend films, only the Eh-Hex case exhibited both good intermolecular

  理解附加的烷基侧链的作用是增强光伏性能的关键问题，因为侧链控制分子的溶解度，膜的结晶度和形态。为此，我们合成了三个新的平面芳族主链分子（Eh-Hex，Eh-Eh和Oct-Eh），其中芳族核心单元上附加的烷基侧链为2-乙基己基（Eh）或正辛基（十月）和侧端的那些是Eh或己基（十六进制）。分子膜的表征显示，所有分子均具有主要沿边缘取向的结晶，而在核心单元上具有Eh基团的Eh-Hex和Eh-Eh分子的结晶度高于该分子（Oct-Eh）在核心单元上具有Oct组。在小分子：PC 71 BM共混膜中，只有Eh-Hex案例显示出良好的分子间堆积和均匀分布的分子通道纳米网络，从而保持了Eh-Hex与PC 71 BM域之间的广泛界面接触。另一方面，Eh-Eh分子与PC 71 BM的相容性差，而Oct-Eh分子与PC 71 BM的相容性差。这些形态上的差异导致使用小分子PC 71的器件在光伏性能方面的显着差异BM混合膜。使用Eh-Hex：PC
• Pyridalthiadiazole-Based Narrow Band Gap Chromophores
  作者：Zachary B. Henson、Gregory C. Welch、Thomas van der Poll、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ja209331y

  日期：2012.2.29

  levels both in solution and in the bulk. Substitution of different alkyl chains on D(2) gives rise to controllable melting and crystallization temperatures and tailored solubility. Alterations to the core donor D(2) lead to readily identifiable changes in all properties studied. Finally, the regiochemistry of the pyridal N-atom in the PT heterocycle was investigated. The tailoring of structures via subtle

  含有吡啶并 [2,1,3] 噻二唑 (PT) 单元的 π 共轭材料最近在溶液处理的分子本体异质结 (BHJ) 有机光伏器件中实现了 6.7% 的创纪录功率转换效率。认识到这类新分子系统的重要性，并为了建立更具体的路径来预测所需固态特性的改进，我们着手系统地改变分子框架并评估结构-性能关系。因此，提供了 13 种结构相关的 D(1)-PT-D(2)-PT-D(1) 化合物的合成和性质，其中 D 表示与 PT 相比相对富电子的芳香链段。使用吸收光谱、循环伏安法、热重分析、差示扫描量热法和溶解度分析。对封端 D(1) 单元的更改允许对溶液中和本体中的电子能级进行精细控制。D(2) 上不同烷基链的取代产生可控的熔化和结晶温度以及定制的溶解度。对核心供体 D(2) 的改变导致所有研究性质的容易识别的变化。最后，研究了 PT 杂环中吡啶 N 原子的区域化学。通过所呈现的分子系列中的细微结构修改来定制结