4,4-二氯-3-氧代丁酸乙酯 | 6082-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4,4-二氯-3-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,2-dichloroacetoacetate
• 英文别名: ethyl dichloroacetoacetate；4,4-Dichlor-3-oxo-butansaeure-ethylester；Ethyl-γ,γ-chloracetylacetat；γ,γ-Dichlor-acetoessigsaeure-ethylester；4,4-dichloro-3-oxobutyric acid ethyl ester；4,4-dichloro-acetoacetic acid ethyl ester；4,4-Dichlor-acetessigsaeure-aethylester；ethyl 4,4-dichloro-3-oxobutanoate
• CAS: 6082-74-2
• 化学式: C₆H₈Cl₂O₃
• 分子量: 199.034
• InChiKey: SIJOCEACGCHNSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二氯-3-氧代丁酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 ethyl [1-(4-{2-[4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]ethyl}phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于痕量甲苯磺酰zone的三唑形成：应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应的无金属替代物

  摘要：

  三重T技巧！在环境条件下，通过使伯胺与功能性α，α-二氯甲苯磺酰基氢react反应，可以轻松实现基于甲苯磺酰hydr的无痕三唑的形成。这种快速有效的替代方案可提供完全保留构型的专有1,4-取代的三唑“点击产品”。许多天然产物所固有的伯胺可通过这种方式进行修饰，而无需保护基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201108850
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4,4-二氯-3-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  多氟甲基吡唑类化合物的制备方法、中间体及 制备方法

  摘要：

  本发明公开了多氟甲基吡唑类化合物的制备方法、中间体及制备方法。本发明提供了一种化合物1的制备方法，其包括以下步骤：有机溶剂中，将化合物2与甲基肼进行环合反应，得到化合物1；其中，R1为C1～C4的烷基；R2为甲基或乙基；x为2或3。本发明的制备方法原料廉价易得、反应条件温和、操作安全、环境友好、生产成本低、反应转化率高、副产物异构体含量低、反应收率高、制得的产品纯度高、适合于工业化生产。

  公开号：

  CN106467492B

文献信息

• Synthesis of an Antibacterial Compound Containing a 1,4-Substituted 1<i>H</i>-1,2,3-Triazole: A Scaleable Alternative to the “Click” Reaction
  作者：Roger Hanselmann、Gabriel E. Job、Graham Johnson、Rongliang Lou、Jacek G. Martynow、Maxwell M. Reeve

  DOI：10.1021/op900252a

  日期：2010.1.15

  The copper-catalyzed “click” reaction of an azide with an alkyne has become a popular method to build up 1,4-substituted 1H-1,2,3-triazoles in medicinal chemistry and this approach was used on a laboratory scale during the preparation of novel macrolide 1. However, the manufacture of the key azide component, as well as its subsequent use in the presence of a copper catalyst on a large scale, was associated

  叠氮化物与炔烃的铜催化的“点击”反应已成为在药物化学中构建1,4-取代的1 H -1,2,3-三唑的流行方法，并且该方法在实验室规模内得到了应用。新型大环内酯类化合物的制备1。然而，关键叠氮化物组分的制造以及其随后在铜催化剂的存在下的大规模使用与潜在的安全隐患有关。因此，开发了一种序列，其中通过α，α-二氯甲苯磺酰基cyclo与胺的环缩合，完成了1，4-取代的1 H -1,2,3-三唑在1中的构建。
• Smrt et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1955, vol. 20, p. 285,289
  作者：Smrt et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ashani,Y.; Cohen,S., Israel Journal of Chemistry, 1965, vol. 3, p. 101 - 105
  作者：Ashani,Y.、Cohen,S.

  DOI：——

  日期：——
• Herstellung von Dichloroacetylketen-diäthylacetal aus Dichloroketen und Keten-diäthylacetal und seine Umwandlung in weitere Produkte
  作者：Hans D. SCHARF、Erwin SPORRER

  DOI：10.1055/s-1975-23914

  日期：——
• Reactions of Diethyl Dibromomalonate and Ethyl 2,2-Dichloroacetoacetate with Water and Carbonyl Compounds (Aldehydes and Ketones) in the Presence of Pentacarbonyliron
  作者：A. B. Terent’ev、T. T. Vasil’eva、N. E. Mysova、O. V. Chakhovskaya

  DOI：10.1023/b:rujo.0000045179.42952.58

  日期：2004.7

  Diethyl dibromomalonate and ethyl 2,2-dichloroacetoacetate are effectively reduced with the system pentacarbonyliron-proton-donor compound (water or butyl methyl ketone) to give the corresponding hydrodehalogenation products. These results provide a support for the previous assumption that the key reaction stage is reduction with pentacarbonyliron of initially formed radical to anion which is then involved in proton transfer.