(2R,5S,6R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,5-dimethyloctan-4-one | 1426324-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S,6R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,5-dimethyloctan-4-one
• CAS: 1426324-32-4
• 化学式: C₂₄H₄₂O₅Si
• 分子量: 438.68
• InChiKey: XNJIIEGVUMNZEH-XQBPLPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,5-dimethyloctan-4-one 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 tert-butyl(2-((4R,5R,6R)-6-((R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  马德洛立德A C1-C11西方片段的合成

  摘要：

  描述了一个合成的马来酰内酯A的C1-11亚基的立体控制合成，该反应利用不对称的硼羟醛反应和顺式选择性异Michael环化反应形成四氢吡喃环，然后有效形成所需的C5α-糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol400280b
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 碘 、 碳酸氢钠 、 (-)-diisopinocampheylboron triflate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 (2R,5S,6R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,5-dimethyloctan-4-one
  参考文献：
  名称：

  马德洛立德A C1-C11西方片段的合成

  摘要：

  描述了一个合成的马来酰内酯A的C1-11亚基的立体控制合成，该反应利用不对称的硼羟醛反应和顺式选择性异Michael环化反应形成四氢吡喃环，然后有效形成所需的C5α-糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol400280b

文献信息

• Synthesis of the C1–C11 Western Fragment of Madeirolide A
  作者：Ian Paterson、Gregory W. Haslett

  DOI：10.1021/ol400280b

  日期：2013.3.15

  The stereocontrolled synthesis of a fully elaborated C1–11 subunit of madeirolide A is described, utilizing an asymmetric boron aldol reaction and a cis-selective hetero-Michael cyclization to form the tetrahydropyran ring, followed by efficient formation of the required C5 α-glycoside.

  描述了一个合成的马来酰内酯A的C1-11亚基的立体控制合成，该反应利用不对称的硼羟醛反应和顺式选择性异Michael环化反应形成四氢吡喃环，然后有效形成所需的C5α-糖苷。