tert-butyl N-[(2R)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate | 464157-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 464157-78-6
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 316.398
• InChiKey: ULVSBSFPKBBBMJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 氢气 、 镍 、 三氟乙酸 作用下， 生成 N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Direct Organo-Catalytic Asymmetricα-Amination of Aldehydes—A Simple Approach to Optically Activeα-Amino Aldehydes,α-Amino Alcohols, andα-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1790::aid-anie1790>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (E)-azodicarboxylate 、 异戊醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序有机催化 α-胺化和 Passerini 反应从醛中提取去甲司他汀

  摘要：

  重氮二羧酸酯对醛的对映选择性有机催化 α-胺化反应与 Passerini 反应相结合，可以快速获得基于诺斯他汀的肽模拟物。这些中间体通过 N-N 键的脱保护和裂解进一步加工，为天冬氨酸蛋白酶抑制剂提供有用的构建块。化合物 76-86 与单间苯二甲酰胺 91 的偶联提供了人 β-分泌酶 (BACE) 92-102 的中度抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600502

文献信息

• A Hypervalent Iodide-Initiated Fragment Coupling Cascade of N-Allylhydrazones
  作者：Kelly E. Lutz、Regan J. Thomson

  DOI：10.1002/anie.201100888

  日期：2011.5.2

  Highway to the hydrazone: A hypervalent iodide initiated cascade process enables the rapid union of an aldehyde, an allylic hydrazide, and an alcohol (see scheme; Pv=pivaloyl). This process affords a diverse range of functionalized ether adducts, while simultaneously generating a stereodefined alkene and two new vicinal stereocenters. The use of chiral non‐racemic hydrazines and alcohols offers a rapid

  通往的道路：高碘化物引发的级联过程可实现醛，烯丙基酰肼和醇的快速结合（请参阅方案； Pv =新戊酰）。此过程提供了多种功能化的醚加合物，同时生成了立体定义的烯烃和两个新的邻位立体中心。使用手性非外消旋肼和醇可快速进入复杂的“类天然产物”结构。
• An Enantioselective Organocatalytic Route to Chiral 3,6-Dihydropyridazines from Aldehydes
  作者：Steven Ley、Alexander Oelke、Sirirat Kumarn、Deborah Longbottom

  DOI：10.1055/s-2006-951486

  日期：2006.9

  Here we describe a highly enantioselective organocatalytic synthesis of chiral 3,6-dihydropyridazines from achiral ­starting materials which proceeds with good yield via a one-pot ­procedure.

  我们在此描述了一种高度对映选择性的有机催化合成手段，该方法从无手性的起始材料合成手性3,6-二氢吡咯嗪，以良好的产率通过一锅法进行。