tert-butyl N-[(2R)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate | 464157-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 464157-78-6
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 316.398
• InChiKey: ULVSBSFPKBBBMJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 氢气 、 镍 、 三氟乙酸 作用下， 生成 N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Direct Organo-Catalytic Asymmetricα-Amination of Aldehydes—A Simple Approach to Optically Activeα-Amino Aldehydes,α-Amino Alcohols, andα-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1790::aid-anie1790>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (E)-azodicarboxylate 、 异戊醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序有机催化 α-胺化和 Passerini 反应从醛中提取去甲司他汀

  摘要：

  重氮二羧酸酯对醛的对映选择性有机催化 α-胺化反应与 Passerini 反应相结合，可以快速获得基于诺斯他汀的肽模拟物。这些中间体通过 N-N 键的脱保护和裂解进一步加工，为天冬氨酸蛋白酶抑制剂提供有用的构建块。化合物 76-86 与单间苯二甲酰胺 91 的偶联提供了人 β-分泌酶 (BACE) 92-102 的中度抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600502

文献信息

• A Hypervalent Iodide-Initiated Fragment Coupling Cascade of N-Allylhydrazones
  作者：Kelly E. Lutz、Regan J. Thomson

  DOI：10.1002/anie.201100888

  日期：2011.5.2

  Highway to the hydrazone: A hypervalent iodide initiated cascade process enables the rapid union of an aldehyde, an allylic hydrazide, and an alcohol (see scheme; Pv=pivaloyl). This process affords a diverse range of functionalized ether adducts, while simultaneously generating a stereodefined alkene and two new vicinal stereocenters. The use of chiral non‐racemic hydrazines and alcohols offers a rapid

  通往的道路：高碘化物引发的级联过程可实现醛，烯丙基酰肼和醇的快速结合（请参阅方案； Pv =新戊酰）。此过程提供了多种功能化的醚加合物，同时生成了立体定义的烯烃和两个新的邻位立体中心。使用手性非外消旋肼和醇可快速进入复杂的“类天然产物”结构。
• An Enantioselective Organocatalytic Route to Chiral 3,6-Dihydropyridazines from Aldehydes
  作者：Steven Ley、Alexander Oelke、Sirirat Kumarn、Deborah Longbottom

  DOI：10.1055/s-2006-951486

  日期：2006.9

  Here we describe a highly enantioselective organocatalytic synthesis of chiral 3,6-dihydropyridazines from achiral ­starting materials which proceeds with good yield via a one-pot ­procedure.

  我们在此描述了一种高度对映选择性的有机催化合成手段，该方法从无手性的起始材料合成手性3,6-二氢吡咯嗪，以良好的产率通过一锅法进行。
• Norstatines from Aldehydes by Sequential Organocatalytic α-Amination and Passerini Reaction
  作者：Sumaira Umbreen、Manfred Brockhaus、Helmut Ehrenberg、Boris Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200600502

  日期：2006.10

  intermediates were elaborated further by deprotection and cleavage of the N–N bond to provide useful building blocks for aspartic protease inhibitors. Coupling of the compounds 76–86 with the mono-isophthalamide 91 provided moderate inhibitors of human β-secretase (BACE) 92–102. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  重氮二羧酸酯对醛的对映选择性有机催化 α-胺化反应与 Passerini 反应相结合，可以快速获得基于诺斯他汀的肽模拟物。这些中间体通过 N-N 键的脱保护和裂解进一步加工，为天冬氨酸蛋白酶抑制剂提供有用的构建块。化合物 76-86 与单间苯二甲酰胺 91 的偶联提供了人 β-分泌酶 (BACE) 92-102 的中度抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Direct Organo-Catalytic Asymmetricα-Amination of Aldehydes—A Simple Approach to Optically Activeα-Amino Aldehydes,α-Amino Alcohols, andα-Amino Acids
  作者：Anders Bøgevig、Karsten Juhl、Nagaswamy Kumaragurubaran、Wei Zhuang、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1790::aid-anie1790>3.0.co;2-y

  日期：2002.5.17