(3R,4R)-6-t-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy-3-methylhexan-2-one | 548437-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R)-6-t-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy-3-methylhexan-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-3-methylhexan-2-one
• CAS: 548437-21-4
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: JKEQPNOIHAQKSX-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-6-t-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy-3-methylhexan-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S,10S,11R)-5,11-dimethoxy-2,4,6,10-tetramethyltridecane-1,3,9,13-tetraol
  参考文献：
  名称：

  合成芥子油苷a：立体控制的C17-C22和C23-C35降解片段的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]依靠手性酮的不对称醛醇缩合反应，赖皮松内酯A的C（17）-C（22）和C（23）-C（35）降解片段均具有高度立体控制的合成实现了。这允许该抗有丝分裂大环内酯的完整C（17）-C（36）区域的配置分配，以及为计划的总合成提供高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol034558y
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 palladium dichloride 正丁基锂 、 copper diacetate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4R)-6-t-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy-3-methylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成芥子油苷a：立体控制的C17-C22和C23-C35降解片段的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]依靠手性酮的不对称醛醇缩合反应，赖皮松内酯A的C（17）-C（22）和C（23）-C（35）降解片段均具有高度立体控制的合成实现了。这允许该抗有丝分裂大环内酯的完整C（17）-C（36）区域的配置分配，以及为计划的总合成提供高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol034558y

文献信息

• Toward the Synthesis of Reidispongiolide A:  Stereocontrolled Synthesis of the C₁₇−C₂₂ and C₂₃−C₃₅ Degradation Fragments
  作者：Ian Paterson、Kate Ashton、Robert Britton、Henner Knust

  DOI：10.1021/ol034558y

  日期：2003.5.1

  reactions of chiral ketones, a highly stereocontrolled synthesis of each of the C(17)-C(22) and C(23)-C(35) degradation fragments of reidispongiolide A has been achieved. This permits a configurational assignment of the complete C(17)-C(36) region of this antimitotic macrolide, along with providing advanced intermediates for a projected total synthesis.

  [结构：见正文]依靠手性酮的不对称醛醇缩合反应，赖皮松内酯A的C（17）-C（22）和C（23）-C（35）降解片段均具有高度立体控制的合成实现了。这允许该抗有丝分裂大环内酯的完整C（17）-C（36）区域的配置分配，以及为计划的总合成提供高级中间体。