3β,20α-dihydroxy-5α-pregnane | 17182-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,20α-dihydroxy-5α-pregnane
• 英文别名: 3β-acetyloxy-20(R)-hydroxy-5αH-pregnane；(20R)-3β-Acetoxy-5α-pregnanol-(20)；3β-Acetoxy-5α-pregnan-20β-ol；UC1023；(10S)-3c-Acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1-hydroxy-aethyl)-(5tH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Essigsaeure-(20β_F-hydroxy-5α-pregnanyl-(3β)-ester)；3β-acetoxy-5α-pregnan-20β_F-ol；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[(1R)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 17182-23-9
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: RDRFJIOUMNDZPW-KKYFFNGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  448.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,20α-dihydroxy-5α-pregnane 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (20S)-20-Chlor-5α-pregnan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  光化学反应-VII：光化学片段化剂N-chlor-22,26-亚氨基胆甾醇zu 20-氯-pregnanen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92546-3
• 作为产物：
  描述：

  (5α,14α,17β)-pregn-20-en-3β-ol-3-acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3β,20α-dihydroxy-5α-pregnane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of (20S)-3.BETA.-acetoxybisnorchol-5-enic acid with lead tetraacetate. Structure of pregnane derivatives and a dimer.

  摘要：

  3β-乙酰氧基双去氢胆甾-5-烯酸（1）与四乙酰铅在苯中反应生成了⊿20和⊿17（20）化合物（2a和2b）以及20α-和20β-乙酰氧基化合物（3a和3b），同时生成微量的20-酮化合物（4）和一个二聚体（5）。化合物5的结构被确定为3'β-乙酰氧基孕-5'-烯-20'α-基3β-乙酰氧基双去氢胆甾-5-烯酸酯（见图1）。用甲苯或二甲苯代替苯，导致2b的生成减少，同时生成了17-乙基化合物（2c）。在各种条件下对反应进行了研究（见表I），并讨论了反应机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.822

文献信息

• An efficient enzymatic preparation of 20-pregnane succinates: chemoenzymatic synthesis of 20β-hemisuccinyloxy-5αH-pregnan-3-one
  作者：Leandro N. Monsalve、Mayra Y. Machado Rada、Alberto A. Ghini、Alicia Baldessari

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.006

  日期：2008.2

  Lipase-catalyzed transesterification of the 20 hydroxyl group in a series of pregnanes afforded novel 20-ethyl succinates that are not possible to prepare following the traditional synthetic methods. The reaction is stereoselective. The enzyme reacts selectively with the 20β epimers therefore only the 20β-succinyloxy derivatives are obtained. These compounds are obtained in variable yield, depending

  脂肪酶催化的一系列孕烷中20个羟基的酯交换反应提供了新型20-琥珀酸琥珀酸酯，无法按照传统的合成方法制备。该反应是立体选择性的。该酶与20β差向异构体选择性反应，因此仅获得20β-琥珀酰氧基衍生物。在可变产率得到的这些化合物，这取决于在环A的酶促方法所允许的取代，在第一次，20β-hemisuccinyloxy-5α合成ħ -pregnan -3-酮，新型化合物，其前体有用类固醇-蛋白质结合物。
• Stereoselectivity of sodium borohydride reduction of saturated steroidal ketones utilizing conditions of Luche reduction
  作者：Eva Šťastná、Ivan Černý、Vladimír Pouzar、Hana Chodounská

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.04.010

  日期：2010.10

  A series of keto steroids were reduced with sodium borohydride in the presence of cerium(III) chloride or samarium(III) iodide (Luche reduction). The ratios of axial and equatorial alcohols were determined by HPLC and the results were compared with those obtained by a standard sodium borohydride reduction. The best results were obtained with the 2-keto derivative 1, 7-keto derivatives 5 and 6, and

  在氯化铈（III）或碘化sa（III）的存在下，用硼氢化钠还原一系列酮类固醇（Luche还原）。通过HPLC测定轴向和赤道醇的比例，并将结果与​​通过标准硼氢化钠还原获得的结果进行比较。用2-酮衍生物1、7-酮衍生物5和6以及12-酮衍生物8获得最好的结果，其中铈（III）离子的加入导致轴向/赤道比的倒置。20-酮衍生物11的卢氏还原将（20S）/（20R）醇的混合物中的（20S）-醇的比例从标准的硼氢化钠还原中的5％提高至35％。
• Formolysis of 3β-acetoxy-5α-pregnan-20α-yl p-toluenesulfonate
  作者：F.B. Hirschmann、D.M. Kautz、S.S. Deshmane、H. Hirschmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91602-3

  日期：1971.1

  In contrast to its 20-epimer, the formolysis of 3β-acetoxy-5α-pregnan-20α-yl tosylate proceeds predominantly without enlargement of the D ring. The products were identified as 17β-methyl-18-nor-5α, 17α-pregn-13-en-3β-yl acetate (2b), 3β-acetoxy-5α-pregnan-20α-yl formate (13), 3β-acetoxy-17-α-methyl-D-homo-5α-androstan-17αβ-yl formate (14). 5α-pregn-20-en-3β-yl acetate (12b) and 3β-acetoxy-5α-pregnan-20β-yl

  与它的20个末端相反，甲苯磺酸3β-乙酰氧基-5α-pregnan-20α-甲苯磺酸酯的形成主要在不扩大D环的情况下进行。产物鉴定为17β-甲基-18-nor-5α，17α-pregn-13-en-3β-乙酸乙烯酯（2b），3β-乙酰氧基-5α-pregnan-20α-甲酸甲酸酯（13），3β-乙酰氧基-17-α-甲基-D-homo-5α-雄烷-17αβ-甲酸甲酸酯（14）。5α-pregn-20-en-3β-乙酸乙烯酯（12b）和3β-乙酰氧基-5α-pregnan-20β-甲酸甲酸酯（15）。在2b降解过程中，制备了两种顺式-13,14二醇，其中一种对具有和不参与氢键合的氢的OH拉伸带具有异常大的Δv。这个大值（99厘米-1）归因于13α，14α-二醇的分子变形。该二醇的这种构型和相对产率将表明2b中13,14双键的β面更易于加入OsO 4和其他试剂。据报道该双键的催化氢化。建议了可
• 14β-Hydroxysteroide, V. Synthese von Derivaten der Digipurpurogenine I und II
  作者：Peter Welzel、Rita Moschner、Aranka Ponty、Uwe Pommerenk、Hansgeorg Sengewein

  DOI：10.1002/jlac.198219820317

  日期：1982.3.12

  Die photochemische Umlagerung der 12-Ketosteroide 9b und 9c zu ungesättigten Aldehyden vom Typ 2 und deren intramolekulare Prins-Reaktion wurde zur Synthese der 14β-Hydroxysteroide 20 und 21 verwendet. Außerdem wurden die Triphenylzinnhydrid-Reduktion des Dienons 23 und die Überführung von 22 in 20 über das Chlorhydrin 26 untersucht.

  12-酮类固醇9b和9c的光化学重排为2型不饱和醛及其分子内Prins反应用于合成14β-羟基类固醇20和21。此外，还研究了氢化三苯锡将二烯酮23还原并通过氯醇26将22转化为20的现象。
• Steroide und Sexualhormone. 238. Mitteilung [1]. Die Synthese von 14?O, 18N-Ep (oxy�thanoimino)-Steroiden
  作者：Frau L. Berner-Fenz、H. Berner、W. Graf、H. Wehrli

  DOI：10.1002/hlca.19700530839

  日期：——

  The synthesis of the title compound 3 is described. The reaction sequence will serve as a model for a partial synthesis of batrachotoxinin A (2).

  描述了标题化合物3的合成。该反应序列将作为部分合成巴曲毒素A（2）的模型。