1-(2-(benzyloxy)acetyl)pyrrolidin-2-one | 954-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(benzyloxy)acetyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[2-(benzyloxy)acetyl]pyrrolidin-2-one；1-benzyloxyacetyl-pyrrolidin-2-one；1-Benzyloxyacetyl-2-oxo-pyrrolidin；N-(Benzyloxyacetyl)-pyrrolidon-2；N-Benzyloxyacetyl-butyrolactam；1-(2-Phenylmethoxyacetyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 954-98-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: JBVKOXICUZIDOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  385.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)acetyl)pyrrolidin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以4.436 g的产率得到1-(2-羟基乙酰基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过基于FRET的高通量筛选鉴定双鸟苷酸环化酶的小分子调节剂。

  摘要：

  细菌第二信使环二鸟嘌呤单磷酸酯（c-di-GMP）是细胞运动，细胞周期和生物膜形成的关键调节剂，其产生的抗生素耐受性使慢性感染难以治疗。因此，调节c-di-GMP时空产生的双鸟苷酸环化酶可能是控制作为慢性感染一部分的生物膜形成的有吸引力的药物靶标。我们提出了一种基于FRET的生化高通量筛选方法，结合详细的结构活性研究来确定新芽孢杆菌双鸟苷酸环化酶DgcA的合成小分子调节剂。我们确定了一组七个在低微摩尔范围内调节DgcA酶活性的小分子。随后对选定支架的结构活性研究表明，其调节行为具有显着差异，包括轻微的化学取代，这些化学取代将变构酶抑制作用转化为活化作用。鉴定出的化合物代表了新的化学型，并且有可能发展成为化学遗传工具，用于解剖c-di-GMP信号网络和改变c-di-GMP相关的表型。总之，我们的研究强调了c-di-GMP信号抑制剂的详细作用机理研究的重要性，并证明了合成小分子与控制双鸟苷酸环

  DOI：

  10.1002/cbic.201800593
• 作为产物：
  描述：

  苄氧乙酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 1-(2-(benzyloxy)acetyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用连续扩环反应迭代组装大环内酯

  摘要：

  大环内酯可以通过有效的 3 或 4 原子迭代扩环方案由内酰胺和羟基酸衍生物制备。该产品还可以使用基于氨基酸的线性片段进行扩展，这意味着具有精确的羟基和氨基酸序列的大环化合物可以通过从较小的环“生长”它们来高产量地组装，使用一个简单的程序，其中高度稀释不需要。该方法应显着加快多种含氮大环内酯骨架的实际合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201803064

文献信息

• Reductive routes to rigid peptide building blocks: The dependence of a regioselective imide reduction on the nature of an α-alkoxy substituent
  作者：Kevin D. Moeller、Cathleen E. Hanau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60001-1

  日期：1992.10

  The reduction of several N-acylpyrrolidinones has been studied. The regioselectivity of the reductions was found to depend on the nature of the N-acyl group. In one example, the use of a sterically bulky triisopropylsiloxy substituent alpha to the N-acyl carbonyl led to exclusive reduction of the pyrrolidinone carbonyl and the formation of a product that could be used in the synthesis of the 1-azabicyclo[5.3.0]decane ring skeleton found in a key bicyclic Pro-Phe building block.
• Identification of Small‐Molecule Modulators of Diguanylate Cyclase by FRET‐Based High‐Throughput Screening
  作者：Matthias Christen、Cassandra Kamischke、Hemantha D. Kulasekara、Kathleen C. Olivas、Bridget R. Kulasekara、Beat Christen、Toni Kline、Samuel I. Miller

  DOI：10.1002/cbic.201800593

  日期：2019.2

  formation that is part of chronic infections. We present a FRET-based biochemical high-throughput screening approach coupled with detailed structure-activity studies to identify synthetic small-molecule modulators of the diguanylate cyclase DgcA from Caulobacter crescentus. We identified a set of seven small molecules that regulate DgcA enzymatic activity in the low-micromolar range. Subsequent structure-activity

  细菌第二信使环二鸟嘌呤单磷酸酯（c-di-GMP）是细胞运动，细胞周期和生物膜形成的关键调节剂，其产生的抗生素耐受性使慢性感染难以治疗。因此，调节c-di-GMP时空产生的双鸟苷酸环化酶可能是控制作为慢性感染一部分的生物膜形成的有吸引力的药物靶标。我们提出了一种基于FRET的生化高通量筛选方法，结合详细的结构活性研究来确定新芽孢杆菌双鸟苷酸环化酶DgcA的合成小分子调节剂。我们确定了一组七个在低微摩尔范围内调节DgcA酶活性的小分子。随后对选定支架的结构活性研究表明，其调节行为具有显着差异，包括轻微的化学取代，这些化学取代将变构酶抑制作用转化为活化作用。鉴定出的化合物代表了新的化学型，并且有可能发展成为化学遗传工具，用于解剖c-di-GMP信号网络和改变c-di-GMP相关的表型。总之，我们的研究强调了c-di-GMP信号抑制剂的详细作用机理研究的重要性，并证明了合成小分子与控制双鸟苷酸环
• Iterative Assembly of Macrocyclic Lactones using Successive Ring Expansion Reactions
  作者：Thomas C. Stephens、Aggie Lawer、Thomas French、William P. Unsworth

  DOI：10.1002/chem.201803064

  日期：2018.9.18

  Macrocyclic lactones can be prepared from lactams and hydroxyacid derivatives via an efficient 3‐ or 4‐atom iterative ring expansion protocol. The products can also be expanded using amino acid‐based linear fragments, meaning that macrocycles with precise sequences of hydroxy‐ and amino acids can be assembled in high yields by “growing” them from smaller rings, using a simple procedure in which high

  大环内酯可以通过有效的 3 或 4 原子迭代扩环方案由内酰胺和羟基酸衍生物制备。该产品还可以使用基于氨基酸的线性片段进行扩展，这意味着具有精确的羟基和氨基酸序列的大环化合物可以通过从较小的环“生长”它们来高产量地组装，使用一个简单的程序，其中高度稀释不需要。该方法应显着加快多种含氮大环内酯骨架的实际合成。