ethyl 5-(allyloxy)-2-diazo-3-oxopentanoate | 1092961-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(allyloxy)-2-diazo-3-oxopentanoate
• 英文别名: (E)-2-diazonio-1-ethoxy-1-oxo-5-prop-2-enoxypent-2-en-3-olate
• CAS: 1092961-42-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: FFYGGGAWLQKVCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 、 ethyl 5-(allyloxy)-2-diazo-3-oxopentanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl 2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-3-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  连续的烯烃交叉复分解/氧鎓叶立德形成-重排：抗HIV药物高内酯C的合成。

  摘要：

  带有烯丙基醚官能团的α-重氮-β-酮酸酯经历高度立体选择性的Ru-卡宾催化的烯烃交叉复分解，然后在Rh（2）（OAc）（4）催化的氧鎓叶立德形成/ [2,3]σ重排中一瓶操作，并且具有非对映选择性。该方法已在抗HIV药物高内酯C的简明合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol802334y
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(allyloxy)-3-oxopentanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到ethyl 5-(allyloxy)-2-diazo-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  连续的烯烃交叉复分解/氧鎓叶立德形成-重排：抗HIV药物高内酯C的合成。

  摘要：

  带有烯丙基醚官能团的α-重氮-β-酮酸酯经历高度立体选择性的Ru-卡宾催化的烯烃交叉复分解，然后在Rh（2）（OAc）（4）催化的氧鎓叶立德形成/ [2,3]σ重排中一瓶操作，并且具有非对映选择性。该方法已在抗HIV药物高内酯C的简明合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol802334y

文献信息

• Consecutive Alkene Cross-Metathesis/Oxonium Ylide Formation−Rearrangement: Synthesis of the Anti-HIV Agent Hyperolactone C
  作者：David M. Hodgson、Deepshikha Angrish、Stephanie P. Erickson、Johannes Kloesges、Caroline H. Lee

  DOI：10.1021/ol802334y

  日期：2008.12.18

  oxonium ylide formation/[2,3] sigmatropic rearrangement in a one-flask operation and in a highly diastereoselective manner. The methodology has been demonstrated in a concise synthesis of the anti-HIV agent hyperolactone C.

  带有烯丙基醚官能团的α-重氮-β-酮酸酯经历高度立体选择性的Ru-卡宾催化的烯烃交叉复分解，然后在Rh（2）（OAc）（4）催化的氧鎓叶立德形成/ [2,3]σ重排中一瓶操作，并且具有非对映选择性。该方法已在抗HIV药物高内酯C的简明合成中得到证明。