4,7-bis(3-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1093862-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(3-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(3-hexylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis(3-hexylthiophen-2-yl)benzo[1,2,5]thiadiazole
• CAS: 1093862-54-4
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂S₃
• 分子量: 468.751
• InChiKey: HROONYYMVNHNIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(3-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-hexyl-5-(7-(3-hexyl-5-iodothiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Metal-free organic dyes with benzothiadiazole as an internal acceptor for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.075
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,7-bis(3-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of near-infrared absorbing composites comprised of conjugated macroligands on the surface of PbS nanoparticles

  摘要：

  We report a facile macroligand strategy towards the synthesis of low-bandgap inorganic-organic composites comprised of semiconductor PbS nanoparticles and functional copolymers. For this, thiolfunctional thiophene-based macroligands have been used as coligands for PbS nanoparticles. Thus, solution processable organic-inorganic hybrid materials with absorption in the near-infrared have been obtained. The resulting nanoparticle-polymer composites were characterized in detail by optical and FTIR spectroscopy as well as TEM showing their potential as novel functional inorganic-organic hybrid materials when applied in initial proof-of-concept hybrid photovoltaic devices. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2013.08.038
• 作为试剂：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 、 3-己基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)噻吩 、 disodium;carbonate 在 四(三苯基膦)钯 氮 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 hexanes 、 乙酸乙酯 、 4,7-bis(3-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 作用下， 反应 12.58h， 以The procedure afforded 1.59 g of vibrant orange, 4,7-bis(3-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (Formula 2) in 99% yield的产率得到4,7-bis(3-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Conjugated polymer composition for solar cell and flexible electronics applications

  摘要：

  一种用于太阳能电池和柔性电子设备的聚合物组合物，其中该聚合物是一种p型导电聚合物。p型聚合物包括苯并噻二唑受体和茚并芴供体。此外，可以使用该聚合物制作太阳能电池和柔性电子设备。

  公开号：

  US09035016B2

文献信息

• Alternating Copolymers Based on 2,1,3-Benzothiadiazole and Hexylthiophene: Positioning Effect of Hexyl Chains on the Photophysical and Electrochemical Properties
  作者：Ashraf A. El-Shehawy、Nabiha I. Abdo、Ahmed A. El-Barbary、Jae-Suk Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201100182

  日期：2011.7.5

  A series of donor–acceptor alternating π-conjugated copolymers based on 2,1,3-benzothiadiazole and hexylthiophene units has been synthesized by the palladium-catalyzed Stille cross-coupling method. Various precursory monomers possessing dibromo and bis(tributylstannyl) functionalities were readily prepared in high yields. Microwave-assisted polymerization proved efficient for the production of high-molecular-weight

  通过钯催化的Stille交叉偶联方法合成了一系列基于2,1,3-苯并噻二唑和己基噻吩单元的供体-受体交替π共轭共聚物。具有二溴和双（三丁基甲锡烷基）官能团的各种前体单体很容易以高产率制备。事实证明，微波辅助聚合对于生产高分子量共聚物是有效的，范围从 13550 到 52490 g mol-1。所有共聚物在最常见的有机溶剂中都表现出优异的溶解性。通过热重分析和差示扫描量热法研究了这些共聚物的热性能，聚合物显示出高热稳定性。将苯并噻二唑单元并入聚己基噻吩链会影响光物理和电化学性能。所有聚合物的薄膜吸收光谱相对于溶液中相应的吸收带显着红移，并表现出更宽的吸收带。光学带隙估计在 2.02-1.74 eV 的范围内。最高占据和最低未占据分子轨道能级分别在 –5.37 至 –5.66 eV 和 –3.33 至 –3.44 eV 的范围内。在共聚物P3的沉积膜的X射线衍射分析中，在2θ=5.72°（15
• Quinoxaline derivatives with broadened absorption patterns
  作者：Lidia Marin、Laurence Lutsen、Dirk Vanderzande、Wouter Maes

  DOI：10.1039/c3ob41059e

  日期：——

  Quinoxaline-based semiconducting materials are currently of high interest in the field of organic photovoltaics. The number of structural variations employed has been, however, quite limited to date. In this paper we report on the synthesis of a series of quinoxaline monomers and triads with improved optical features. This was achieved by using conjugated linkers, i.e. ethenyl, butadienyl and/or aryl groups, to graft the solubilizing alkyl side chains onto the central quinoxaline core. The influence of the appended groups on the light-harvesting properties of the materials is briefly discussed.

  喹喘啉基半导体材料目前在有机光伏领域备受关注。然而，迄今为止所采用的结构变化种类相当有限。本文报道了一系列具有改善光学特性的喹喘啉单体和三体的合成。通过使用共轭连接体（即乙烯基、丁二烯基和/或芳基）将增溶的烷基侧链嫁接到中心喹喘啉核心上，实现了这一目标。简要讨论了所附加基团对材料的光捕获特性的影响。
• Single-material organic solar cells with fully conjugated electron-donor alkoxy-substituted bithiophene units and electron-acceptor benzothiadiazole moieties alternating in the main chain
  作者：Martina Marinelli、Massimiliano Lanzi、Andrea Liscio、Alberto Zanelli、Mattia Zangoli、Francesca Di Maria、Elisabetta Salatelli

  DOI：10.1039/d0tc00541j

  日期：——

  7-bis[3-(6-methoxyhexyl)thiophen-2-yl]benzo[c][2,1,3]thiadiazole and 4,7-bis(3-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][2,1,3]thiadiazole – with low dispersity indexes, close to the monodisperse state, after fractionation with methanol. The materials have been thoroughly characterized for their physical and structural properties and then tested for photoconversion efficiency in SMOSCs by using different deposition procedures

  已经制备了由交替的电子给体（D）和-受体（A）部分组成的主链共轭线性聚合物，目的是测试它们在单材料有机太阳能电池（SMOSC）中作为光敏组分的性能。D部分由在噻吩环的3位上带有己氧基，己氧基甲基或己基的联噻吩共单元构成，而A部分由苯并噻二唑基表示。D–A聚合物是通过要求不高的氧化FeCl 3聚合工艺以高收率获得的–分别从相关的前体4,7-双（3-己氧基噻吩-2-基）苯并[ c ] [2,1]开始，3]噻二唑，4,7-双[3-（6-甲氧基己基）噻吩-2-基]苯并[ c] [2,1,3]噻二唑和4,7-双（3-己基噻吩-2-基）苯并[ c ] [2,1,3]噻二唑–分馏后的分散指数低，接近单分散状态用甲醇。对该材料的物理和结构特性进行了全面表征，然后通过使用不同的光敏组分沉积程序，对SMOSC中的光转换效率进行了测试。与开尔文探针力显微镜（KPFM）测量一致，基于共轭3-烷氧基噻吩和苯并噻二唑
• Push–pull thiophene-based small molecules with donor and acceptor units of varying strength for photovoltaic application: beyond P3HT and PCBM
  作者：Martina Marinelli、Andrea Candini、Filippo Monti、Alex Boschi、Mattia Zangoli、Elisabetta Salatelli、Filippo Pierini、Massimiliano Lanzi、Alberto Zanelli、Massimo Gazzano、Francesca Di Maria

  DOI：10.1039/d1tc02641k

  日期：——

  Here is reported an expedient synthesis implementing enabling technologies of a family of thiophene-based heptamers alternating electron donor (D) and acceptor (A) units in a D–A′–D–A–D–A′–D sequence. The nature of the peripheral A groups (benzothiadiazole vs. thienopyrrole-dione vs. thiophene-S,S-dioxide) and the strength of the donor units (alkyl vs. thioalkyl substituted thiophene ring) have been

  这里报道了一种权宜的合成，实施了基于噻吩的七聚体家族在 D-A'-D-A-D-A'-D 序列中交替电子供体 (D) 和受体 (A) 单元的使能技术。外围 A 基团的性质（苯并噻二唑vs.噻吩并吡咯二酮vs.噻吩-S、S-二氧化物）和供体单元的强度（烷基vs.硫代烷基取代的噻吩环）已被改变以微调 D-A 低聚物的化学物理性质，以影响固态的堆积排列以及提高光伏性能。已经通过光谱学、电化学和密度泛函理论计算研究了所有化合物的光电特性。电化学测量和开尔文探针力显微镜 (KPFM) 预测了这些低聚物的双功能行为，表明当与 PCBM 混合时可以将它们用作供体材料，并在与 P3HT 结合时用作受体材料。对其光伏特性的研究证实了这种不寻常的特性，并且表明可以通过不同的替代模式来调整性能。此外，
• Donor-Acceptor Oligomers and Polymers Composed of Benzothiadiazole and 3-Hexylthiophene: Effect of Chain Length and Regioregularity
  作者：Jintu Wang、Huaiying Ye、Hongjiao Li、Chongyu Mei、Jun Ling、Weishi Li、Zhiquan Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201300519

  日期：2013.11

  oligomer OBTThn (n=1–7) and polymer PBTTh1 and PBTTh2 composed of alternative 2,1,3‐benzothiadiazole and 3‐hexylthiophene have been designed and synthesized for the purpose of investigation on the effect of chain length and side‐chain regioregularity on their basic properties and photovoltaic performance. In the OBTThn oligomers and PBTTh1 polymer, all the hexyl side chains on thienyl units orient toward the

  为了研究效果，设计并合成了一系列由供体2,1,3-苯并噻二唑和3-己基噻吩组成的供体-受体低聚物OBTTh n（n = 1-7）和聚合物PBTTh 1和PBTTh 2链长度和侧链区域规则性对其基本性质和光伏性能的影响 在OBTTh n低聚物和PBTTh 1聚合物中，噻吩基单元上的所有己基侧链都朝向相同的方向。延长链长后，OBTTh溶液中的分子内电荷转移（ICT）吸收带从398 nm逐渐红移OBTTh 7为1至505 nm ，PBTTh 1聚合物为512 nm 。同时，HOMO能级从-5.45 eV（OBTTh 1）升高到-5.08 eV（OBTTh 7）和-5.09 eV（PBTTh 1），LUMO能级从-3.11 eV（OBTTh 1）降低到-3.30 eV （OBTTh 7）和-3.33 eV（PBTTh 1），因此对于较高的低聚物和聚合物，能带隙越来越小。理论计算表明，该系列的低聚物