2-methyl-3-(5-methylfuran-2-yl)propanal | 77521-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-(5-methylfuran-2-yl)propanal
• 英文别名: 2-Methyl-1-<5-methyl-furyl-(2)>-propanal-(3)；2-(5-methyl-furan-2-ylmethyl)-propionaldehyde
• CAS: 77521-90-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: IUINOKZVSILFOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(5-methylfuran-2-yl)propanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-Methyl-6-(5-methyl-furan-2-yl)-hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Rogers, Christine; Keay, Brian A., Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 5, p. 611 - 622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 生成 2-methyl-3-(5-methylfuran-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  FRANCKE W.; REITH W., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 21, 2029-2032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Halogen Bond‐Catalyzed Friedel−Crafts Reactions of Furans Using a 2,2’‐Bipyridine‐Based Catalyst
  作者：Huimiao Zhang、Patrick H. Toy

  DOI：10.1002/adsc.202001019

  日期：2021.1.5

  to catalyze Friedel−Crafts reactions of furans. Electrophiles used successfully in these reactions included various enones, an aldehyde, and a carboxylic acid anhydride. The yields of the reactions were generally good using a moderate catalyst loading (0.025 or 0.1 equiv.) at a relatively low temperature (room temp. or 50 °C) in acetonitrile. The catalyst used was designed with a biaryl scaffold so

  基于2，2'-联吡啶骨架的卤素键供体已经合成，并用于催化呋喃的Friedel-Crafts反应。在这些反应中成功使用的亲电试剂包括各种烯酮，醛和羧酸酐。在相对较低的温度（室温或50℃）下，在乙腈中使用适度的催化剂负载量（0.025或0.1当量），反应的收率通常很高。使用的催化剂设计有联芳基支架，因此，如果确实证明它是有效的卤素键供体有机催化剂，则其对映体富集的形式可能会用作立体选择性催化剂。
• 2,9-dioxabicyclo[4.2.1]Nonan - darstellung, massenspektroskopie und umlagerung eines neuen heterocyclischen systems
  作者：Wittko Francke、Wolfgang Reith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92897-7

  日期：1981.1

  Nine different methyl-substituted compounds of a new acetal system 5 are synthesized from 4-(5-methyl-2-furyl)alkanoles 1 and are rearranged to ketones 6; mass spectroscopic fragmentation patterns are described.

  由4-（5-甲基-2-呋喃基）链烷醇1合成九种不同的乙缩醛系统5的甲基取代的化合物，并将其重排为酮6；描述了质谱碎裂模式。
• The effect of side chain substituents on the intramolecular diels-alder reaction of the furan diene: the synthesis of (±)-1,4-epoxycadinane
  作者：Christine Rogers、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99462-0

  日期：1989.1

  The effect of side chain substituents on the Intramolecular Diels-Alder reaction of the Furan diene (IMDAF) is reported in which the side chain connecting the furan diene to the dienophile contain four carbon atoms. The synthesis of 1,4-epoxycadinane utilizing this methodology is described.

  报道了侧链取代基对呋喃二烯（IMDAF）的分子内Diels-Alder反应的影响，其中将呋喃二烯与亲二烯体连接的侧链包含四个碳原子。描述了利用这种方法合成1,4-环氧丙烷。
• ROGERS, CHRISTINE;KEAY, BRIAN A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 1349-1352
  作者：ROGERS, CHRISTINE、KEAY, BRIAN A.

  DOI：——

  日期：——
• Rogers, Christine; Keay, Brian A., Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 5, p. 611 - 622
  作者：Rogers, Christine、Keay, Brian A.

  DOI：——

  日期：——