3-(3-fluorophenyl)-1,4,2-dioxazol-5-one | 54547-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)-1,4,2-dioxazol-5-one
• CAS: 54547-79-4
• 化学式: C₈H₄FNO₃
• 分子量: 181.123
• InChiKey: ZRAGQTJAMNAJOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-fluorophenyl)-1,4,2-dioxazol-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-(3-fluorophenyl)-12bH-benzo[4,5]isothiazolo[2,3-c]-quinazoline 8,8-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Ir（III）/ MPAA催化的N-磺酰基酮亚胺的轻度和选择性C–H酰胺化反应：接触苯并苏木精制的喹唑啉/喹唑啉酮

  摘要：

  已经开发了Ir（III）催化的空前温和的C H H酰胺化，用于弱配位的环状N-磺酰基酮亚胺，由一个单保护的1-氨基酸促进。该方法与催化量的三氟甲磺酸银一起使用1,4,2-二恶唑-5-酮作为强力酰胺化试剂。它具有很高的选择性，不需要化学计量的氧化剂或添加剂。进行了一系列的机械实验，以获取对反应机理的一些见解。该策略可轻松获得具有药学相关功能的新型苯并舒坦-喹唑啉和苯并舒坦-喹唑啉酮杂合支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00125
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酰氯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(3-fluorophenyl)-1,4,2-dioxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Experimental and computational studies on H₂O-promoted, Rh-catalyzed transient-ligand-free ortho-C(sp²)–H amidation of benzaldehydes with dioxazolones

  摘要：

  我们开发了一种高效便捷的无配体、钯催化的苯甲醛与双噁唑酮的邻位C(sp2)-H胺化反应，其中以H2O作为关键促进剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc04904a

文献信息

• Cp*Co(III)-catalyzed C H amidation of azines with dioxazolones
  作者：Yanzhen Huang、Chao Pi、Zhen Tang、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.08.046

  日期：2020.12

  Abstract Cp*Co(III)-catalyzed direct C H amidation of azines has been developed. This conversion could proceed smoothly in the absence of external oxidants, acids or bases, with excellent regioselectivity and broad functional group tolerance. CO2 was released as the sole byproduct, thus providing an environmentally benign amidation process. The products obtained are important intermediates in organic

  摘要已经开发了Cp * Co（III）催化的嗪直接CH酰胺化反应。在没有外部氧化剂，酸或碱的情况下，这种转化可以顺利进行，具有出色的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。二氧化碳作为唯一的副产品释放出来，因此提供了对环境无害的酰胺化工艺。获得的产物是有机合成中的重要中间体。
• Interweaving Visible‐Light and Iron Catalysis for Nitrene Formation and Transformation with Dioxazolones
  作者：Jing‐Jing Tang、Xiaoqiang Yu、Yi Wang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.202016234

  日期：2021.7.19

  transfer reactions with dioxazolones for intermolecular C(sp3)-N, N=S, and N=P bond formation are described. These reactions occur with exogenous-ligand-free process and feature satisfactory to excellent yields (up to 99 %), an ample substrate scope (109 examples) under mild reaction conditions. In contrast to intramolecular C−H amidations strategies, an intermolecular regioselective C−H amidation via

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。
• Oxazolinyl-Assisted C–H Amidation by Cobalt(III) Catalysis
  作者：Ruhuai Mei、Joachim Loup、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.5b02661

  日期：2016.2.5

  Cobalt-catalyzed C–H activation by means of oxazolinyl assistance set the stage for versatile direct amidations with ample substrate scope. Thus, a high-valent cobalt(III) catalyst enabled C–H amidations with excellent levels of positional and chemo-selectivities. Mechanistic studies provided strong support for a kinetically relevant C–H functionalization.

  借助恶唑啉基助剂的钴催化的C–H活化为具有广泛底物范围的通用直接酰胺化奠定了基础。因此，高价钴（III）催化剂可以使C–H酰胺化具有极好的位置选择性和化学选择性。力学研究为动力学相关的C–H功能化提供了有力的支持。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric <i>N</i>-Acyl Nitrene Transfer Reaction: Imidation of Sulfide
  作者：Masaki Yoshitake、Hiroki Hayashi、Tatsuya Uchida

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01373

  日期：2020.5.15

  undesired nitrene dimerization or Curtius rearrangement. Herein, we achieved highly enantioselective imidation of sulfides via catalytic N-acyl nitrene transfer with (OC)ruthenium-salen complex 2b as the catalyst and 3-substituted 1,4,2-dioxazol-5-ones 1 as the nitrene source. Complex 2b can decompose dioxazolones 1 to the desired N-acyl nitrene intermediates without any activation via heating or UV irradiation

  不对称腈转移反应是用于以高度对映选择性的方式构建氮官能团（例如N-磺酰基酰胺和氨基甲酸酯）的有用且强大的工具。另一方面，该领域存在很大的局限性：通过相应的腈中间体进行N-酰基酰胺的转移仍然是困难的，因为N-酰基腈经过不希望的腈二聚或Curtius重排。在本文中，我们通过催化的N-酰基腈转移反应，以（OC）钌-沙仑络合物2b为催化剂，3-取代的1,4,2-二恶唑-5-酮1为腈源，实现了硫化物的高度对映选择性酰亚胺化。配合物2b可以将二恶唑酮1分解为所需的N-酰基腈中间体，而无需通过加热或UV辐射进行任何活化，
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed diamidation of olefins <i>via</i> amidorhodation and further amidation
  作者：Jinlei Wang、Guangfan Zheng、Xingwei Li

  DOI：10.1039/d0cc00952k

  日期：——

  Rh(III)-catalyzed synthesis of vicinal diamides has been realized via elaboration of an authenticated Rh–C(sp3) species generated via initial intramolecular amidorhodation of olefins. The second amidation was achieved using both electrophilic and nucleophilic amidating reagents. The reactions proceeded under mild conditions with good yield, broad substrate scope, and excellent functional-group tolerance

  Rh（III）催化的邻位二酰胺的合成已通过对通过烯烃的初始分子内酰胺化反应生成的经过身份验证的Rh–C（sp 3）物种的实现而实现。使用亲电子和亲核酰胺化试剂均可进行第二次酰胺化。反应在温和的条件下进行，产率高，底物范围广，对官能团的耐受性强。