2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[1,1'-biphenyl]-2-ylbenzothiazole；2-Biphenylyl-(2)-benzithiazol；2-(biphenyl-2-yl)benzo[d]thiazole；2-(2-biphenyl)benzothiazole；2-biphenyl-2-yl-benzothiazole；2-(2-Phenylphenyl)-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₉H₁₃NS
• 分子量: 287.385
• InChiKey: ITWFTCCTHWPJIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 2-碘联苯 在 2,2'-联吡啶 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以91%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  镍催化杂芳烃和芳基卤化物/三氟甲磺酸酯的联芳基偶联

  摘要：

  已经建立了镍基催化体系，用于杂芳烃与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的芳基化。Ni（OAc）2 / bipy是芳基溴化物/碘化物的常规催化剂，Ni（OAc）2 / dppf对于芳基氯化物/三氟甲磺酸酯有效。噻唑，苯并噻唑，恶唑，苯并恶唑和苯并咪唑可用作杂芳烃偶联伙伴。还显示了快速合成非布索坦（一种用于痛风和高尿酸血症的药物）。

  DOI：

  10.1021/ol9001587

文献信息

• Photoelectric properties of aromatic triangular tri-palladium complexes and their catalytic applications in the Suzuki–Miyaura coupling reaction
  作者：Xujun Li、Jia Li、Xiaoshuang Wang、Lingang Wu、Yanlan Wang、Giovanni Maestri、Max Malacria、Xiang Liu

  DOI：10.1039/d1dt01597d

  日期：——

  The photoelectric properties and catalytic activities of substituted triphenylphosphine and sulfur/selenium ligand supported aromatic triangular tri-palladium complexes 1–4, abbreviated as [Pd3]+, were investigated. The cyclic voltammogram of [Pd3]+ in CH3CN-nBu4NPF6 showed a single quasi-reversible wave which was consistent with their robust property and provided preliminary proof for their electron

  研究了取代的三苯基膦和硫/硒配体负载的芳族三角三钯配合物1-4的光电性能和催化活性，缩写为 [Pd 3 ] +。[Pd 3 ] +在CH 3 CN- n Bu 4 NPF 6 中的循环伏安图显示出单一的准可逆波，这与其稳健的性质一致，并为其催化中的电子转移过程提供了初步证据。在 267 nm 激发下，[Pd 3 ] +在 77 K 至 287 K 的温度梯度下，在 550 和 780 nm 处表现出强烈的比率荧光。这些特殊的三角形三钯配合物在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中显示出优异的催化活性和与芳基碘化物的专属反应性，而不是其他卤代芳烃。研究了取代基对芳基碘化物和芳基硼​​酸（包括吡啶、吡嗪和噻吩等杂芳烃）的电子和空间位阻效应，大多数底​​物的产率高达 99%。(2-[1,1'-联苯]-2-基苯并噻唑)与选择性环氧合酶-2 (COX-2)抑制剂类似，也用我们的三钯催化剂合成，并得到良好的分离产率（94%）。3
• Nickel-Catalyzed CH Arylation of Azoles with Haloarenes: Scope, Mechanism, and Applications to the Synthesis of Bioactive Molecules
  作者：Takuya Yamamoto、Kei Muto、Masato Komiyama、Jérôme Canivet、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/chem.201101091

  日期：2011.8.29

  Novel nickel‐based catalytic systems for the CH arylation of azoles with haloarenes and aryl triflates have been developed. We have established that Ni(OAc)2/bipy/LiOtBu serves as a general catalytic system for the coupling with aryl bromides and iodides as aryl electrophiles. For couplings with more challenging electrophiles, such as aryl chlorides and triflates, the Ni(OAc)2/dppf (dppf=1,1′‐bis

  对于C新颖的镍基催化体系与卤代芳烃和芳基三氟甲磺酸酯唑h的芳基化得到了发展。我们已经确定，Ni（OAc）2 / bipy / LiO t Bu用作与芳基溴化物和碘化物作为芳基亲电子试剂偶联的一般催化体系。对于与更具挑战性的亲电试剂（例如芳基氯化物和三氟甲磺酸酯）偶联，发现Ni（OAc）2 / dppf（dppf = 1,1'-bis（diphenylphosphino）ferrocene）系统是有效的。噻唑，苯并噻唑，恶唑，苯并恶唑和苯并咪唑可用作杂芳烃偶联伴侣。经过进一步研究，我们发现了使用Mg（O t Bu）2进行本偶联的新方案作为LiO t Bu的温和且便宜的替代品。还描述了试图揭示这种镍催化的杂联芳基偶联机理的尝试。该新开发的方法已成功应用于非布索坦（一种有效治疗痛风和高尿酸血症的黄嘌呤氧化酶抑制剂），他法米第（一种有效治疗TTR淀粉样蛋白多神经病的药物）和texaline（一种天然的抗结核药物）的合成活动）。
• Benzoxazole or Benzothiazole as an Innate Directing Group for Palladium- and Ruthenium-Catalyzed Complementary C–H Arylation: Functionalization of Biorelevant Heterocyclic Scaffolds
  作者：Kapileswar Seth、Mohit Maingle、Steeva Sunny、Loddipalle Sheeba、Firojkhan Rajekhan Pathan

  DOI：10.1055/a-2193-4804

  日期：2024.1

  were used as innate directing groups for Pd(II)- and Ru(II)-catalyzed C–H arylation of the biorelevant heterocycles 2-arylbenzoxazole and 2-arylbenzothiazole with diverse iodoarenes; palladium and ruthenium catalysis could be used complementarily. The use of σ-donor ligands, such as N,N-dimethylacetamide in the Pd(II) catalytic cycle, and σ-donor/π-acceptor ligands, such as PPh3 in the Ru(II) catalytic

  苯并恶唑和苯并噻唑部分用作 Pd(II) 和 Ru(II) 催化的生物相关杂环 2-芳基苯并恶唑和 2-芳基苯并噻唑与多种碘芳烃的 C-H 芳基化的固有导向基团；钯和钌催化可以互补使用。使用σ-供体配体（例如Pd（II）催化循环中的N，N-二甲基乙酰胺）和σ-供体/π-受体配体（例如Ru（II）催化循环中的PPh 3 ）增强了芳基化速率显着，并且受2-芳基苯并恶唑或2-芳基苯并噻唑的C2-芳基环的C-H酸度控制。这些方法对于偶联配偶体而言具有广泛的底物范围，以适应电子中性、富电子以及缺电子的碘芳烃；2-芳基苯并恶唑或2-芳基苯并噻唑的C2-芳基单元在邻位C -H位置表现出高度的位点选择性，仅以良好的产率提供单芳基化衍生物；该反应具有官能团耐受性，适用于克级生产。
• Pd(II)-catalyzed ortho arylation of 2-arylbenzothiazoles with aryl iodides via benzothiazole-directed C–H activation
  作者：Qiuping Ding、Huafang Ji、Dan Wang、Yuqing Lin、Weihua Yu、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.03.030

  日期：2012.7

  A novel and efficient method for the arylation of 2-arylbenzothiazoles is described via C-H activation. The desired C(Ar)-C(Ar) bond formation proceeded efficiently with good functional-group tolerance and high regioselectivity. Proposed mechanism for the arylation of 2-arylbenzothiazole is depicted.
• Vernin,G. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1969, vol. 268, p. 977 - 979
  作者：Vernin,G. et al.

  DOI：——

  日期：——