2-氟-2-甲基丁烷 | 661-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 2-氟-2-甲基丁烷
• 英文名称: 2-fluoro-2-methylbutane
• 英文别名: 2-Fluor-2-methyl-butan
• CAS: 661-53-0
• 化学式: C₅H₁₁F
• mdl: MFCD02262183
• 分子量: 90.1407
• InChiKey: HLLCNVLEVVFTJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -121°C
• 沸点：
  53.65°C (estimate)
• 密度：
  0.7915 (estimate)
• 介电常数：
  5.8899999999999997

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-2-甲基丁烷 、 五氟化锑 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Crystal structure of the tert-butyl cation

  摘要：

  The structure of the tert-butyl cation (1) could be determined by an X-ray crystal structure analysis of its Sb2F11- salt at -80-degrees-C (P2(1), a = 6.123(2) angstrom, b = 13.758(4) angstrom, c = 7.614(4) angstrom, beta = 100.67(3)degrees; R = 0.029, R(w) = 0.029). Suitable crystals of 1.Sb2F11 were obtained only from a methylene chloride solution of the corresponding tert-pentyl salt by slow decomposition. The cation is planar within our limits of accuracy, the C+-C bonds have an average length of 1.442(5) angstrom, and the C-C+-C bond angles are 120(1)degrees. These results agree with the nutation NMR results of Yannoni, Myhre, et al. and recent ab initio results of Schleyer et al. In the crystal, the cation is surrounded by fluorine atoms from a total of eight counterions. The packing motif of cations and anions is similar to that of CsCl. Several other simple tertiary alkyl salts gave no suitable crystals for an X-ray structure determination.

  DOI：

  10.1021/ja00069a023
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁醇 在 氢氟酸 作用下， 生成 2-氟-2-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Audsley; Goss, Journal of the Chemical Society, 1042 499

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Determination and interpretation of second order rate constants for the addition of hydrogen halides to alkenes
  作者：Robert Borgeaud、Henry Newman、Arabella Schelpe、Veronica Vasco、D. E. Peter Hughes

  DOI：10.1039/b108199n

  日期：2002.3.25

  An extensive range of second order rate constants for the addition of hydrogen halides to alkenes in 98% v/v ethanoic acid (acetic acid)–water have been obtained by conductivity measurements. The rate constants are in the expected order of HF < HCl < HBr < HI. The rates with different alkenes cannot be rationalised solely by a consideration of carbocation stability and it has been necessary to consider

  广泛的二阶速率常数范围，用于添加 卤化氢 到 烯烃 以98％v / v计 乙酸 （醋酸）–水通过电导率测量获得。速率常数按HF
• Mechanistic Study of Silver-Catalyzed Decarboxylative Fluorination
  作者：Niki R. Patel、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00826

  日期：2015.6.5

  components and ligates to Ag(I) under the reaction conditions. The use of donor ligands on Ag(I) provides evidence of oxidation to Ag(II) by Selectfluor. The use of sodium persulfate as an additive in the reaction as well as NFSI as a fluorine source further supports the generation of a Ag(II) intermediate; this data will enable the development of a more efficient set of reaction conditions for the fluorination

  Selectfluor在丙酮/水中的银催化脂肪族羧酸的氟化反应，可在温和而直接的反应条件下获得氟化化合物。尽管该反应提供了从自然界中普遍存在的起始原料库中高效获得氟化烷烃的途径，但对于反应机理的细节知之甚少。我们报告了在脱羧氟化反应中各个反应组分作用的光谱和动力学研究。本文介绍的研究提供了证据，表明Ag（II）是反应中的中间氧化剂。在反应的限速步骤中，Ag（I）-羧酸盐被Selectfluor氧化为Ag（II）。该过程的底物抑制通过羧酸银的形成而发生。水对于溶解反应组分至关重要，并且在反应条件下会与Ag（I）连接。Ag（I）上供体配体的使用提供了Selectfluor氧化为Ag（II）的证据。反应中使用过硫酸钠作为添加剂以及使用NFSI作为氟源进一步支持了Ag（II）中间体的产生。该数据将能够为氟化反应开发一套更有效的反应条件。
• HALOGEN-EXCHANGE FLUORINATION OF CYCLO AND TERTIARY ALKYL HALIDES USING Cu₂O-HF-ORGANIC BASE SOLUTIONS
  作者：Norihiko Yoneda、Tsuyoshi Fukuhara、Seiji Nagata、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1985.1693

  日期：1985.11.5

  Cu2-O-HF-Organic base (tetrahydrofuran or Et2-O) solutions were used successively as a highly reactive halogen-exchange fluorination reagent for the cyclo or tertiary alkyl halides without carbon skeletal rearrangement under the mild conditions.

  在温和的条件下，Cu2-O-HF-有机碱（四氢呋喃或 Et2-O）溶液先后被用作环或叔烷基卤化物的高活性卤素交换氟化试剂，而不会发生碳骨架重排。
• Une evaluation du
  作者：D.U. Robert、G.N. Flatau、A. Cambon、J.G. Riess

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83214-2

  日期：1973.1
• Wiechert,K. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1968, vol. 8, # 2, p. 64 - 65
  作者：Wiechert,K. et al.

  DOI：——

  日期：——