甲基2-(异丙基氨基)-5-嘧啶羧酸酯 | 148741-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 甲基2-(异丙基氨基)-5-嘧啶羧酸酯
• 英文名称: 2-isopropylamino-5-methoxycarbonylpyrimidine
• 英文别名: methyl 2-(propan-2-ylamino)pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 148741-62-2
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 195.221
• InChiKey: BMZVQFVNORDZSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-(异丙基氨基)-5-嘧啶羧酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以850 mg (92%)的产率得到2-(异丙基氨基)-5-嘧啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Compounds having a guanidine structure

  摘要：

  化合物I具有以下结构式，对于促进神经轴突的生长、修复和再生以及治疗神经病和肌病非常有用：##STR1## 其中R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4与它们附着的氮原子一起形成一个杂环。

  公开号：

  US05480884A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-异丙氨基-4-溴嘧啶 、 一氧化碳 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 甲基2-(异丙基氨基)-5-嘧啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Identification and Optimization of New Dual Inhibitors of B-Raf and Epidermal Growth Factor Receptor Kinases for Overcoming Resistance against Vemurafenib

  摘要：

  Epidermal growth factor receptor (EGFR) amplification has been demonstrated to be critical for the inherent and/or acquired resistance against current B-Raf(V600E) inhibitor therapy for melanoma and colorectal cancer patients. We describe the discovery and structure-activity relationship study of a series of 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide analogues as novel dual inhibitors of EGFR and B-Raf(V600E) mutant. One of the most promising compounds, 6a, potently inhibited both of the kinases with IC50 values of 8.0 and 51 nM, respectively. The compound also strongly suppressed the proliferation of a panel of intrinsic and acquired resistant melanoma and/or colorectal cancer cells harboring overexpressed EGFR with submicromolar IC50 values. Further mechanism investigation revealed that 6a could sustainably inhibit the activation of the MAPK path way in the resistant SK-MEL-28 PR30 melanoma cancer cells and WiDr colorectal cancer cells with EGFR amplification. Our results support the hypothesis that the EGFR/B-Raf(V600E) dual inhibition might be a tractable strategy to overcome the intrinsic and acquired resistance of melanoma and/or colorectal cancers against the current B-Raf(V600E) inhibitor therapy.

  DOI：

  10.1021/jm500007h

文献信息

• Compounds having a guanidine structure and pharmaceutical composition
  申请人：Centre National De La Recherche Scientifique(CNRS)

  公开号：US05719187A1

  公开（公告）日：1998-02-17

  Guanidine derivatives are provided useful for promoting growth, repair and regeneration of a neuronal axon and for treating neuropathies and myopathies. The compounds have the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is an isopropyl radical, a benzyl radical which is optionally substituted by one or more (C.sub.1 -C.sub.6)alkoxy radicals or a radical: ##STR2## R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 together with the nitrogen atoms to which they are attached and the carbon atom to which the said nitrogen atoms are attached form a pyrimidine ring of formula II or a pyrimidinium ring of formula IIa: ##STR3##

  提供了一种鸟嘌呤衍生物，用于促进神经轴突的生长、修复和再生，以及治疗神经病和肌病。该化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sub.1是异丙基基团、苄基基团（可选地被一个或多个（C.sub.1-C.sub.6）烷氧基基团取代）或基团：##STR2## R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4与它们连接的氮原子以及连接这些氮原子的碳原子共同形成公式II的嘧啶环或公式IIa的嘧啶阳离子环：##STR3##
• COMPOSES A STRUCTURE GUANIDIQUE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：Etablissement Public dit: CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP0572635B1

  公开（公告）日：1996-12-27
• NOUVEAUX COMPOSES A STRUCTURE GUANIDIQUE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：Etablissement Public dit: CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP0572635A1

  公开（公告）日：1993-12-08
• EP0572635A4
  申请人：——

  公开号：EP0572635A4

  公开（公告）日：1993-09-17
• US5480884A
  申请人：——

  公开号：US5480884A

  公开（公告）日：1996-01-02