((S)-2-Azidosulfonyl-1-benzyl-ethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 849949-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: ((S)-2-Azidosulfonyl-1-benzyl-ethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-azidosulfonyl-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 849949-22-0
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₄S
• 分子量: 462.529
• InChiKey: KGNMOXNDXKSYIC-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-Azidosulfonyl-1-benzyl-ethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 、 硫代苯甲酸 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-(benzoylsulfamoyl)-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Coupling of β-Substituted Aminoethane Sulfonyl Azides with Thio Acids, toward a New Chemical Ligation Reaction

  摘要：

  A highly efficient coupling of protected beta-substituted aminoethane sulfonyl azides with thio acids is reported. In the case of peptide thio acids, this method encompasses a new chemoselective ligation method. Furthermore, the resulting a-amino acyl sulfonamides can be alkylated with suitable electrophiles to obtain densely functionalized sulfonamide scaffolds.

  DOI：

  10.1021/ol0501119
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-mercapto-3-phenylpropan-2-ylcarbamate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((S)-2-Azidosulfonyl-1-benzyl-ethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-氯代琥珀酰亚胺介导的巯基氧化氯化为Nα保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物及其在合成磺酰基三唑酸中的用途

  摘要：

  描绘了将硫醇有效氧化氯化为Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物的方法。该反应包括使用NHC琥珀酰亚胺和四丁基氯化铵-水在乙腈中原位产生磺酰氯，然后与叠氮化钠反应。该方案简单，直接，温和且产率高。具有简单以及双官能侧链的氨基酸用于获得Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物。此外，磺酰叠氮化物被用于通过Cu（OAc）2 .H 2 O / 2-氨基苯酚与丙酸催化的点击反应来合成非天然氨基酸。

  DOI：

  10.2174/0929866523666161130151218

文献信息

• Synthesis and Applications of β-Aminoethanesulfonyl Azides
  作者：Rob M. Liskamp、Arwin J. Brouwer、Remco Merkx、Katarzyna Dabrowska、Dirk T. Rijkers

  DOI：10.1055/s-2006-926273

  日期：——

  A very efficient method for the synthesis of β-amino­ethanesulfonyl azides is descibed. These aliphatic sulfonyl azides are accessible starting from a variety of protected amino acids, including those having functionalized side chains. Furthermore, these sulfonyl azides can be coupled to thio acids, and can be substituted with different aliphatic amines.

  一种合成β-氨基乙磺酰叠氮化合物的高效方法被详细描述。这些脂肪族磺酰叠氮化合物可通过多种保护氨基酸（包括具有功能化侧链的氨基酸）来制备。此外，这些磺酰叠氮化合物能与硫醇酸进行偶联反应，并能被不同的脂肪胺取代。
• Highly Efficient Coupling of β-Substituted Aminoethane Sulfonyl Azides with Thio Acids, toward a New Chemical Ligation Reaction
  作者：Remco Merkx、Arwin J. Brouwer、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/ol0501119

  日期：2005.3.1

  A highly efficient coupling of protected beta-substituted aminoethane sulfonyl azides with thio acids is reported. In the case of peptide thio acids, this method encompasses a new chemoselective ligation method. Furthermore, the resulting a-amino acyl sulfonamides can be alkylated with suitable electrophiles to obtain densely functionalized sulfonamide scaffolds.
• N-Chlorosuccinimide-Mediated Oxidative Chlorination of Thiols to Nα -Protected Amino Alkyl Sulfonyl Azides and Their Utility in the Synthesis of Sulfonyl Triazole Acids
  作者：Sharnabai. K. M、Krishnamurthy. M、Sagar. N. R、Santhosh. L、Vommina Sureshbabu

  DOI：10.2174/0929866523666161130151218

  日期：2016.12.13

  An efficient oxidative chlorination of thiols to Nα-protected amino alkyl sulfonyl azides is delineated. The reaction involves in situ generation of sulfonyl chloride employing Nchlorosuccinimide and tetrabutylammonium chloride-water in acetonitrile, followed by the reaction with sodium azide. The protocol is simple, straight forward, mild and high yielding. Amino acids with simple as well as bifunctional

  描绘了将硫醇有效氧化氯化为Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物的方法。该反应包括使用NHC琥珀酰亚胺和四丁基氯化铵-水在乙腈中原位产生磺酰氯，然后与叠氮化钠反应。该方案简单，直接，温和且产率高。具有简单以及双官能侧链的氨基酸用于获得Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物。此外，磺酰叠氮化物被用于通过Cu（OAc）2 .H 2 O / 2-氨基苯酚与丙酸催化的点击反应来合成非天然氨基酸。