allyl-4-nitrophenylsulfonate | 33420-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl-4-nitrophenylsulfonate
• 英文别名: allyl 4-nitrobenzenesulfonate；Allyl-4-nitrobenzolsulfonat；Allyl-4-nitrophenyl-sulfonat；p-Nitrobenzolsulfonsaeure-allylester；4-nitro-benzenesulfonic acid allyl ester；4-Nitro-benzolsulfonsaeure-allylester；Prop-2-enyl 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 33420-11-0
• 化学式: C₉H₉NO₅S
• 分子量: 243.24
• InChiKey: PIBPEMTUHTXELD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5 °C
• 沸点：
  383.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-4-nitrophenylsulfonate 、 溶剂黄146 生成 乙酸烯丙酯 、 4-硝基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of allyl arenesulfonates. Cautionary comments concerning the NOTs scale of solvent nucleophilicities

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00217a009
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 allyl-4-nitrophenylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  双（芳基磺酰基）过氧化物介导的环烯醇醚的双官能化

  摘要：

  报道了双（芳基磺酰基）过氧化物介导的环烯醇醚的 1,2-双官能化。Bis(nosyl) peroxide 选择性地磺酰化烯醇醚的 3 位，生成氧碳正离子，该离子被 2 位的羧酸亲核试剂捕获。该反应以良好的收率进行，并耐受各种环状烯醇醚，包括甘醇和各种羧酸，它们充当氧碳离子捕获试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02541

文献信息

• Self-Assembled Thermoresponsive Polymeric Nanogels for ¹⁹F MR Imaging
  作者：Kristyna Kolouchova、Ondrej Sedlacek、Daniel Jirak、David Babuka、Jan Blahut、Jan Kotek、Martin Vit、Jiri Trousil、Rafał Konefał、Olga Janouskova、Bohumila Podhorska、Miroslav Slouf、Martin Hruby

  DOI：10.1021/acs.biomac.8b00812

  日期：2018.8.13

  MRI purposes. The structure of the nanogels is based on amphiphilic copolymers containing two blocks, a hydrophilic poly[N-(2-hydroxypropyl)methacrylamide] (PHPMA) or poly(2-methyl-2-oxazoline) (PMeOx) block, and a thermoresponsive poly[N(2,2difluoroethyl)acrylamide] (PDFEA) block. The thermoresponsive properties of the PDFEA block allow us to control the process of nanogel self-assembly upon its heating

  由于活组织中的氟背景可忽略不计，使用氟化造影剂的磁共振成像（19 F MRI）可以实现图像的高对比度。在这项前期研究中，我们开发了新型的生物相容性，温度响应性且易于合成的聚合物纳米凝胶，其中包含足够浓度的磁性等效氟原子，可用于19 F MRI。纳米凝胶的结构基于两亲共聚物，其中包含两个嵌段，即亲水性聚[ N-（2-羟丙基）甲基丙烯酰胺]（PHPMA）或聚（2-甲基-2-恶唑啉）（PMeOx）嵌段，以及热响应性聚[ N（2,2-二氟乙基）丙烯酰胺]（PDFEA）嵌段。PDFEA嵌段的热响应特性使我们能够控制纳米凝胶在水溶液中加热后的自组装过程。粒度取决于共聚物的组成，具有更长的热响应性嵌段的最有希望的共聚物会形成纳米凝胶，其尺寸适合血管生成成像或细胞标记（约120 nm）。在体外19 ˚FMRI实验揭示了所述共聚物的造影剂的良好的灵敏度，而纳米凝胶被证明是无细胞毒性的几种细胞系。
• Bost; Deebel, 1950, vol. 66, p. 157,160
  作者：Bost、Deebel

  DOI：——

  日期：——
• Solvolysis of allyl arenesulfonates. Cautionary comments concerning the NOTs scale of solvent nucleophilicities
  作者：Dennis N. Kevill、Thomas J. Rissmann

  DOI：10.1021/jo00217a009

  日期：1985.8
• Bis(arylsulfonyl) Peroxide-Mediated Difunctionalization of Cyclic Enol Ethers
  作者：Ruairí O. McCourt、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02541

  日期：2023.2.3

  bis(arylsulfonyl) peroxide-mediated 1,2-difunctionalization of cyclic enol ethers is reported. Bis(nosyl) peroxide selectively sulfonylates the 3-position of enol ethers, generating an oxocarbenium ion that is trapped by a carboxylic acid nucleophile at the 2-position. The reaction proceeds in a good yield and tolerates a variety of cyclic enol ethers, including glycals as well as various carboxylic acids, which

  报道了双（芳基磺酰基）过氧化物介导的环烯醇醚的 1,2-双官能化。Bis(nosyl) peroxide 选择性地磺酰化烯醇醚的 3 位，生成氧碳正离子，该离子被 2 位的羧酸亲核试剂捕获。该反应以良好的收率进行，并耐受各种环状烯醇醚，包括甘醇和各种羧酸，它们充当氧碳离子捕获试剂。