methyl 4-[(2-propynylthio)methyl] phenyl ether | 353493-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 4-[(2-propynylthio)methyl] phenyl ether
• 英文别名: 1-methoxy-4-prop-2-ynylsulfanylmethylbenzene；4-methoxybenzyl(prop-2-yn-1-yl)sulfane；1-methoxy-4-[(2-propyn-1-ylthio)methyl]-benzene；1-Methoxy-4-(prop-2-ynylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 353493-95-5
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: UPWHSTCRVPSDKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(2-propynylthio)methyl] phenyl ether 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 acetic acid 4-(4-methoxybenzylsulfanyl)-1-phenylbut-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  炔丙基硫与三甲基甲硅烷基重氮甲烷的铁催化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010247u
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 4-[(2-propynylthio)methyl] phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  寻找阿霍烯的最佳结合点：控制其血液稳定性和癌症细胞毒性的结构-活性关系

  摘要：

  阿霍烯化学型的细胞毒性可以用硫解交换的容易程度来解释。这又受到与乙烯基二硫醚的烯丙基-S硫的亲电性相关的动力学和热力学参数的控制。随着二氢阿霍烯作为新的治疗类别的出现，癌症效力和血液稳定性之间存在权衡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202400087

文献信息

• Structure–activity studies on the anti-proliferation activity of ajoene analogues in WHCO1 oesophageal cancer cells
  作者：Catherine H. Kaschula、Roger Hunter、Nashia Stellenboom、Mino R. Caira、Susan Winks、Thozama Ogunleye、Philip Richards、Jonathan Cotton、Kani Zilbeyaz、Yabing Wang、Vuyolwethu Siyo、Ellen Ngarande、M. Iqbal Parker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.058

  日期：2012.4

  organosulfur compound ajoene derived from the rearrangement of allicin found in crushed garlic can inhibit the proliferation of tumour cells by inducing G2/M cell cycle arrest and apoptosis. We report on the application of a concise four-step synthesis (Hunter et al., 2008 [1]) that allows access to ajoene analogues with the end allyl groups substituted. A library of twelve such derivatives tested for

  大蒜碎物中发现的大蒜素重排产生的有机硫化合物阿霍烯可以通过诱导G 2 / M细胞周期停滞和凋亡来抑制肿瘤细胞的增殖。我们报告了一个简明的四步合成法的应用（Hunter等，2008 [1]），该合成法允许使用末端烯丙基被取代的阿霍恩类似物。经过测试的十二种此类衍生物的文库对WHCO1食道癌细胞的抗增殖活性，已鉴定出一种衍生物，该衍生物含有对-甲氧基苄基（PMB）取代的端基，其活性是Z-阿Z烯的十二倍，IC 50为50为2.1μM（Kaschula等，2011 [2]）。结构活性研究涉及该铅的亚砜和乙烯基二硫化物基团的修饰，发现该二硫化物是负责抑制WHCO1细胞生长，通过caspase-3激活诱导G 2 / M细胞周期停滞和凋亡的阿霍烯药效团，并且乙烯基基团将抗扩散活性进一步提高了八倍。铅与半胱氨酸在回流的THF中的反应作为基于硫醇/二硫键交换的阿霍内作用机理的模型反应的模型反应表明，二硫化乙烯基的烯丙基硫是交换中硫醇攻击的位点。
• Activity-Based Proteomic Identification of the <i>S</i>-Thiolation Targets of Ajoene in MDA-MB-231 Breast Cancer Cells
  作者：Daniel A. Kusza、Roger Hunter、Georgia Schäfer、Muneerah Smith、Arieh A. Katz、Catherine H. Kaschula

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c04972

  日期：2022.11.23

  cancer cells. BA was synthesized via a convergent “click” strategy and found to retain its cytotoxicity against MDA-MB-231 cells compared to ajoene. Widespread biotinylation of proteins was found to occur via disulfide bond formation in a dose-dependent manner, and the biotin-ajoene probe was found to share the same protein targets as its parent compound, ajoene. The biotinylated proteins were affinity-purified

  大蒜是一种药用植物和香料，因其促进健康的作用而被使用了数千年。这些药用特性与大蒜瓣压碎后产生的低分子量有机硫化合物有关。这些化合物中的一种，ajoene，被提议由S起作用- 靶蛋白上的硫代烯丙基化半胱氨酸残基，其在癌细胞中的鉴定对于理解阿霍烯癌细胞细胞毒性的机制方面具有很大的希望。为此，设计了一种含有生物素亲和标签的阿霍烯类似物（称为生物素-阿霍烯，BA）作为基于活性的探针，该探针特异于 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中阿霍烯的蛋白质靶标。BA 通过收敛的“点击”策略合成，并发现与阿霍烯相比，它保留了对 MDA-MB-231 细胞的细胞毒性。发现蛋白质的广泛生物素化通过二硫键形成以剂量依赖性方式发生，并且发现生物素-阿霍烯探针与其母体化合物阿霍烯共享相同的蛋白质靶标。使用链霉亲和素包被的磁珠从处理过的 MDA-MB-231 细胞裂解物中亲和纯化生物素化蛋白质，然后进行珠上还原、烷基化和消
• Substituted ajoenes as novel anti-cancer agents
  作者：Roger Hunter、Catherine H. Kaschula、Iqbal M. Parker、Mino R. Caira、Philip Richards、Susan Travis、Francois Taute、Thozama Qwebani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.056

  日期：2008.10

  A new synthesis of the ajoene pharmacophore core is presented involving the regioselective radical addition of a thiyl radical to a terminal alkyne as the key step. The synthesis allows structural variation of the two end groups on sulfur, and a range of novel derivatives varying the R(1) group (sulfoxide end) has been prepared and tested against CT-1 transformed. broblast cells for anti-cancer activity. The results indicate comparable or even improved activity compared to the parent natural product ajoene isomers. This opens up the way to systematically studying the biology of the ajoene core. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The use of Sonogashira coupling for the synthesis of modified uracil peptide nucleic acid
  作者：Robert H.E Hudson、Ge Li、Joseph Tse

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00024-2

  日期：2002.2

  Palladium-catalyzed Sonogashira coupling has been shown to be compatible with PNA monomers as illustrated by the reaction of 5-iodouracil peptide nucleic acid monomer (U-1-PNA) with several terminal alkynes. These reactions hake been performed in the solution Phase and with U-1-PNA linked to an insoluble polymer Support. The results presented herein shock that while the isolated yields from the solution phase chemistry are modest (38 53%), the yields of the resin-bound Coupling reactions are essentially quantitative. at the monomer level. A selection of alkynes LIS used to install various additional functionality on the uracil nucleobase, Examples of a hydroxyl, protected thiol and protected amino group are given. Further, an example of derivatization of a resin-bound oligomer with a single U-1 insert is given. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.