[benzoyl(benzyl)amino]acetic acid | 201405-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [benzoyl(benzyl)amino]acetic acid
• 英文别名: N-benzoyl-N-benzylglycine；N-benzoyl-N-benzyl-glycine；N-Benzoyl-N-benzyl-glycin；N-Benzyl-hippursaeure；Glycine, N-benzoyl-N-(phenylmethyl)-；2-[benzoyl(benzyl)amino]acetic acid
• CAS: 201405-92-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00183273
• 分子量: 269.3
• InChiKey: QPNKLVJFIIBRHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [benzoyl(benzyl)amino]acetic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N,N'-二苄基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  苄星的有机合成

  摘要：

  在不分格的电解槽中，在甲醇甲醇钠存在下，使用镍和铂电极，通过电化学加氢和Kolbe电解的结合，从氰基苯以高收率制得苄星碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.008
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸乙酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [benzoyl(benzyl)amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  苄星的有机合成

  摘要：

  在不分格的电解槽中，在甲醇甲醇钠存在下，使用镍和铂电极，通过电化学加氢和Kolbe电解的结合，从氰基苯以高收率制得苄星碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.008

文献信息

• HIV protease inhibitors based on amino acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020151546A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  A compound selected from the group consisting of a compound of formula I 1 a compound of formula II 2 and when the compound of formula I and II comprises an amino group pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein R 1 , R 2 , Cx, n, R 3 , R 4 , R 5 , Y are as defined in the specification.

  从以下组中选择的化合物，其中化合物I的化合物，化合物II的化合物，以及当化合物I和II的化合物包括其氨基团的药用可接受铵盐，其中R1、R2、Cx、n、R3、R4、R5、Y的定义如规范中所述。
• Synthesis and Cycloaddition Reactions of Stabilized Münchnones
  作者：Taban K. K. Kakaawla、Will C. Hartley、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/ejoc.201600486

  日期：2016.6

  A family of stabilized munchnones bearing an acyl group at C4 have been prepared and studied in alkyne cycloaddition reactions. These reactions are highly regioselective, and the method represents a rapid and straightforward route to densely substituted pyrroles. Finally, the C4-stabilizing units can be further manipulated to furnish carboxylic acid and amide groups, or removed altogether to provide

  已经制备并在炔环加成反应中研究了一系列在 C4 处带有酰基的稳定 munchnones。这些反应具有高度的区域选择性，该方法代表了一种快速而直接的制备高密度吡咯的途径。最后，可以进一步操纵 C4 稳定单元以提供羧酸和酰胺基团，或完全去除以提供未取代的吡咯。
• Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethyl-Substituted Imidazole Derivatives.
  作者：Masami KAWASE、Setsuo SAITO、Teruo KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.49.461

  日期：——

  Mesoionic 4-trifluoroacetyl-1, 3-oxazolium-5-olates (1), obtained from the reaction of N-acyl-N-alkylglycines (2) with trifluoroacetic anhydride, react with ammonia to give 4-trifluoromethyl-3, 4-dihydroimidazoles (3) in high yields. Dehydration of 3 gives 4-trifluoromethylimidazoles (4) in high yields. The novel ring transformation of 1 into 3 occurs via a regioselective attack of ammonia on the C-2 position of the ring.

  美索离子4-三氟乙酰基-1,3-噁唑啉-5-醇盐（1）是由N-酰基-N-烷基甘氨酸（2）与三氟乙酸酐反应得到的，能够与氨反应生成4-三氟甲基-3,4-二氢咪唑（3），产率高。3的脱水反应高产率地生成4-三氟甲基咪唑（4）。1到3的这一新颖环转换过程是通过氨对环C-2位点的区域选择性攻击实现的。
• Synthesis and structures of stable phosphorus zwitterions derived from mesoionic 4-trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olates
  作者：Ryosuke Saijo、Hidemitsu Uno、Shigeki Mori、Masami Kawase

  DOI：10.1039/c6cc01627h

  日期：——

  Trialkyl phosphites were evaluated as phosphorus nucleophiles for addition to mesoionic 4-trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olates (1), thereby producing tetravalent phosphorus zwitterions (2) in good yields. The structure of 2 was determined to be...

  将亚磷酸三烷基酯评估为亲核性4-三氟乙酰基-1,3-恶唑鎓-5-酸酯（1）的磷亲核体，从而以高收率生产四价磷两性离子（2）。确定2的结构为...
• The alkylation of menthyl hippurate and some related materials: a reinvestigation.
  作者：John M. McIntosh、Rasiah Thangarasa、Nancy K. Foley、David J. Ager、Diane E. Froen、Russell C. Klix

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85060-2

  日期：1994.2

  Benzylation of chiral esters of N-acylglycines using various bases and additives was examined. No C-alkylation was observed with one equivalent of base. Diastereoselectivities were dependent on the amount of additive, the nature of the N-acyl group, and the chiral ester. A model to account for the degree and sense of the stereoselectivity is proposed.

  研究了使用各种碱和添加剂对N-酰基甘氨酸的手性酯进行苯甲酸酯化。没有Ç用一个当量碱观察到烷基化。非对映选择性取决于添加剂的量，N-酰基的性质和手性酯。提出了考虑立体选择性的程度和意义的模型。