(6-iodohex-1-yn-1-yl)benzene | 57718-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-iodohex-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 6-iodohex-1-ynylbenzene
• CAS: 57718-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₃I
• 分子量: 284.14
• InChiKey: WQHCLVHILIUEDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-iodohex-1-yn-1-yl)benzene 在 甲醇 、 叔丁基锂 作用下， 生成 1-苯基-1-己炔
  参考文献：
  名称：

  Preparation and facile cyclization of 5-alkyn-1-yllithiums

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99279-7
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基己-5-炔-1-醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6-iodohex-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化烷基碘与异氰化物的形式氨基羰基化

  摘要：

  在本文中，我们公开了伯和仲未活化的脂肪族碘与异氰的镍催化的正式氨基羰基化反应，以提供烷基酰胺，其通过异氰与烷基碘的选择性单迁移插入，随后的β-氢化物消除和水解过程而进行。该反应在温和条件下具有宽泛的官能团耐受性。另外，在酸性条件下反应混合物的选择性的一锅水解允许方便地合成相应的烷基羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01022

文献信息

• Ligand-Free Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Oxidative Homo-Coupling of Alkenyllithiums
  作者：Zhuliang Zhong、Zhi-Yong Wang、Shao-Fei Ni、Li Dang、Hung Kay Lee、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03893

  日期：2019.2.1

  and hexa-substituted 1,3-butadienes. This one-pot procedure involves lithium–iodine exchange to generate the corresponding vinyllithium intermediates. A subsequent iron-catalyzed ligand-free oxidative homo-coupling eventually led to the formation of 1,3-butadienes in acceptable to excellent isolated yields.

  为了有效合成二，四和六取代的1，3-丁二烯，开发了一种新的策略。这一一锅法涉及锂碘交换，以生成相应的乙烯基锂中间体。随后的铁催化的无配体的氧化均偶联最终导致以可接受的分离出的优良收率形成1，3-丁二烯。
• Free radical rearrangements of organocobaloximes: alkynyl to cycloalkylidene and hexenyl to cyclopentylmethyl
  作者：Peter Bougeard、Christopher J. Cooksey、Michael D. Johnson、Melanie J. Lewin、Stewart Mitchell、Paul A. Owens

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80129-7

  日期：1985.6

  alkylcobaloximes undergo rearrangement to more stable substituted alkyl- or alkenyl-cobaloximes. When the same reactions are carried out in the presence of carbon tetrachloride or chloroform, no rearranged organocobaloximes are obtained, but a variety of organic products are obtained derived from the interception of transient organic radicals by the halogenated solvent. The rearrangements are rationalised

  在吡啶溶液中用钨灯照射下，几种取代的烷基钴肟发生重排，形成更稳定的取代的烷基或烯基钴肟。当在四氯化碳或氯仿存在下进行相同的反应时，未获得重排的有机钴肟，但从卤代溶剂拦截瞬态有机基团中获得了多种有机产物。根据碳-钴键的可逆均相溶解，有机基团的重排和钴（II）片段的重新捕获，使重排合理化，从而得到比其前体对辐射更稳定的络合物。
• A Direct and Stereocontrolled Route to Conjugated Enediynes
  作者：Graham B. Jones、Justin M. Wright、Gary W. Plourde、George Hynd、Robert S. Huber、Jude E. Mathews

  DOI：10.1021/ja993766b

  日期：2000.3.1

  A unified synthetic route to 3-hex-en-1,5-diynes, a key building block found in many of the enediyne antitumor agents and designed materials, was developed. The method, which relies on a carbenoid coupling-elimination strategy is tolerant of a wide range of functionalities, and was applied to the synthesis of a variety of linear and cyclic enediynes. Reaction parameters can be adjusted to control stereoselectivity

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。
• Catalytic reactions of samarium (II) iodide
  作者：E.J Corey、Guo Zhu Zheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00263-3

  日期：1997.3

  A system for in situ regeneration of SmI2 from SmI3 is described which allows the annulation of ketones to γ-lactones, the deoxygenation of oxiranes to olefins and radical π-cyclization to be conducted with 10 mole % SmI2.

  描述了一种用于从SmI 3原位再生SmI 2的系统，该系统允许用10摩尔％SmI 2进行酮的环化成γ-内酯，环氧乙烷的脱氧成烯烃和自由基π-环化反应。
• Palladium-Catalyzed Alkyne Insertion/Reduction Route to Trisubstituted Olefins
  作者：Erin R. Fruchey、Brendan M. Monks、Andrea M. Patterson、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ol4018694

  日期：2013.9.6

  A new route to trisubstituted olefins through a palladium-catalyzed alkyne insertion/reduction reaction with unactivated alkyl iodides is reported. The reaction proceeds under mild conditions and tolerates a range of functional groups and substitution patterns. Preliminary mechanistic inquiry suggests that the transformation may proceed through a hybrid radical/organometallic pathway.

  报道了通过钯催化的炔烃插入/还原反应与未活化的烷基碘的三取代烯烃的新途径。该反应在温和的条件下进行，并能承受一定范围的官能团和取代方式。初步的机理研究表明，该转变可能通过杂化自由基/有机金属途径进行。